棕榈酸-2,2-d2 | 62689-96-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 棕榈酸-2,2-d2
• 中文别名: 十六酸-2,2-d2；氘代十六烷酸(2,2,-D2)
• 英文名称: [2,2-²H2]hexadecanoic acid
• 英文别名: 2,2-dideuterohexadecanoic acid；2,2-d2-hexadecanoic acid；2,2-d2 palmitic acid；α,α-d₂-16:0；2,2-dideuterio-hexadecanoic acid；2,2-dideuterio-palmitic acid；Hexadecanoic-2,2-d2 acid；2,2-dideuteriohexadecanoic acid
• CAS: 62689-96-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 258.413
• InChiKey: IPCSVZSSVZVIGE-DOBBINOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62.5 °C(lit.)
• 沸点：
  271.5 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.859 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  DMF: 20 mg/ml,DMSO: 20 mg/ml,乙醇: 30 mg/ml,乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.25 mg/ml
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将贮藏器密封好，然后放入一个紧闭的容器中，存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 棕榈酸-2,2-d2
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
HexadECanoic-2,2-d2 acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: HexadECanoic-2,2-d2 acid
别名
: C16D2H30O2
分子式
: 258.44 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Palmitic-2,2-D2 acid
-
化学文摘登记号(CAS 62689-96-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 61 - 64 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
271.5 °C 在 133 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.859 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

棕榈酸-d2是氘标记的棕榈酸，而棕榈酸是一种常见的长链饱和脂肪酸，广泛存在于动物和植物中。研究发现，棕榈酸可以诱导小鼠颗粒细胞中葡萄糖调节蛋白78（GRP78）和CCAAT/增强子结合蛋白同源蛋白（CHOP）的表达[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸-2,2-d2 在 rice-derived fatty acid α-(di)oxigenase 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-d1-16:0
  参考文献：
  名称：

  含血红素和酪氨酰自由基的脂肪酸α-(二)加氧酶的催化机理

  摘要：

  检查了脂肪酸 α-(二) 加氧酶的稳态催化机制，揭示持久性酪氨酰自由基 (Tyr379(•)) 影响 O(2) 插入脂肪酸的 C(α)-H 键。启动 C(α)-H 均裂步骤的特征在于表观速率常数和氘动力学同位素效应 (KIE)，它们在提高 O(2) 浓度后双曲线增加。这些结果与 H(•) 隧穿一致，从可逆状态转变为不可逆状态。随着脂肪酸链从天然底物的链缩短，极限氘 KIE 从~30 增加到 120。此外，活化屏障以反映脂肪酸结合亲和力降低的方式增加。厌氧同位素交换实验提供了令人信服的证据，证明 Tyr379(•) 通过 H(•) 提取启动催化作用。C(α)-H 均裂是由 O(2) 捕获 α-碳自由基和将假定的过氧自由基中间体还原为 2(R)-氢过氧化物产物而在动力学上驱动的。这些发现增加了在蛋白质中建立大规模氢隧道的工作。这个特殊的例子是新颖的，因为它涉及一个蛋白质衍生的氨基酸基团。

  DOI：

  10.1021/ja104180v
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氘代丙酮 、 三甲基乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 棕榈酸-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  羧酸的化学酶β-特异性亚甲基C(sp3)–H氘化

  摘要：

  一锅中结合使用硼酸盐、钯和脂肪酶等三种催化剂，可利用 D 2 O实现脂肪酸的一锅 β 特异性亚甲基 C(sp 3 )–H 氘化反应。广泛使用的8-氨基喹啉（8-AQ）定向C-H活化，这是在温和条件下催化形成和裂解定向基团的第一个例子。与以前的氘化方法相比，在不使用强酸、强碱或缩合剂等环境友好试剂的情况下，获得了高化学和区域选择性、高产率和高氘化率。该方案还适用于 α,α,β,β-四氘代酸和各种氘代药物分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d4gc00082j

文献信息

• Collisionally-induced dissociation mass spectra of organic sulfate anions
  作者：Athula B. Attygalle、Silvina García-Rubio、Jennifer Ta、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1039/b009019k

  日期：——

  The collisionally-induced dissociation mass spectra of a variety of organic sulfate ester anions are described and mechanistically rationalized. A cyclic syn-elimination pathway, analogous to that of the Cope elimination, is postulated for the commonly observed formation of bisulfate anion (HSO4−, m/z 97). Deuterium labeling experiments confirm that the proton transferred to oxygen during bisulfate

  碰撞诱导的解离 质谱 各种 有机硫酸盐 酯对阴离子进行了描述并进行了机械合理化。甲环状顺式β-消除途径，类似于该上砂消除，假定为通常观察到的形成硫酸氢盐阴离子（HSO 4 - ，M / Z 97）。氘贴标 实验证实 质子 硫酸氢根消除过程中转移到氧气上的氧通常来自C-2位置，尽管检查了多官能团的光谱 类固醇 揭示了 质子摘要也可能源自更远的站点。精金苯基和乙烯基硫酸根阴离子，其不容易借给自己的环状顺式β-消除，不产生一个M / Z 97离子。相反，这些硫酸盐进行杂溶和均溶的S-O键裂解产生m / z M-80阴离子，这是由于中性SO 3的损失以及m / z 80处的离子（分别对应于SO 3 - loss）引起的。硫酸盐 可以通过均相C–O键裂变产生共振稳定的自由基，例如 苄基可以通过形成m / z 96（SO 4 - ˙）离子来识别硫酸根草酯和硫酸芳樟基酯。
• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• Memory Effects in Compound-Specific D/H Analysis by Gas Chromatography/Pyrolysis/Isotope-Ratio Mass Spectrometry
  作者：Ying Wang、Alex L. Sessions

  DOI：10.1021/ac801170v

  日期：2008.12.1

  Compound-specific analyses of lipid D/H ratios often encounter ranges of 300‰ or more, and experiments using D-enriched water to study fractionations often extend the range up to 1000‰. Here we show that for such large dynamic ranges in D/H ratio, isotopic “memory” between adjacent peaks can be significant. Memory effects have not been previously reported for GC/P/IRMS systems but can have a significant impact on many measurements, even those exploring only natural-abundance variations in D/H. To quantitatively evaluate these effects, we synthesized two series of organic standards with δD values varying from −230 to +800‰. We then analyzed chromatograms in which analyte δD values, retention times, or relative abundances were independently varied. For two sequential GC peaks, isotopic memory is measured to be typically 2−4% of the difference in δD values between the two. Roughly half of this effect can be attributed to unknown processes within the GC itself, and the other half to surface adsorption processes in the pyrolytic conversion of analytes to H2. Isotopic memory increases with decreasing time separation between peaks, with decreasing analyte abundance, and with increasing age of pyrolysis reactors. A simple numerical model that simulates dynamic adsorption of H2 on pyrolytic carbon can reproduce many aspects of the experimental data, suggesting that this is likely to be an important mechanism in isotopic memory. Several steps to mitigate memory effects in routine analyses are suggested.

  脂质 D/H 比的化合物特异性分析经常会遇到 300‰或更大的范围，而使用富含 D 的水来研究分馏的实验经常会将范围扩大到 1000‰。在这里，我们展示了在如此大的 D/H 比动态范围内，相邻峰之间的同位素 "记忆 "可能非常显著。记忆效应以前从未在 GC/P/IRMS 系统中报道过，但它会对许多测量产生重大影响，即使是那些只探索 D/H 自然丰度变化的测量也不例外。为了定量评估这些效应，我们合成了两个系列的有机标准品，其 δD 值从 -230 到 +800‰不等。然后，我们分析了分析物 δD 值、保留时间或相对丰度独立变化的色谱图。对于两个连续的气相色谱峰，同位素记忆的测量值通常是两者之间 δD 值差异的 2-4%。大约一半的影响可归因于气相色谱仪本身的未知过程，另一半可归因于分析物热解转化为 H2 的表面吸附过程。同位素记忆会随着峰间时间间隔的缩短、分析物丰度的降低以及热解反应器使用年限的增加而增加。模拟 H2 在热解碳上动态吸附的简单数值模型可以再现实验数据的许多方面，这表明这可能是同位素记忆的一个重要机制。本文提出了在常规分析中减轻记忆效应的几个步骤。
• Characterization of Acyl Adenyl Anhydrides:  Differences in the Hydrolytic Rates of Fatty Acyl-AMP and Aminoacyl-AMP Derivatives
  作者：Otto F. Schall、Iwao Suzuki、Clare L. Murray、Jeffrey I. Gordon、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo971874f

  日期：1998.11.1

  An improved procedure has been developed to prepare RCOOPO2-Ado (R = C6H13 and C15H31), the intermediate in the enzymatic synthesis of acyl-CoA's. The product has been characterized by spectral methods which, in turn, were used to define the hydrolysis rates of RCO-AMP. When R is a fatty acyl group, the hydrolysis rate is 10-fold slower than when R is aminoacyl. In both cases, the hydrolysis rate is enhanced by Mg2+. We speculate that the rate acceleration is due to intramolecular participation of the second carbonyl group in the aminoacyl residue.
• van Heyningen; Rittenberg; Schoenheimer, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 125, p. 496,497
  作者：van Heyningen、Rittenberg、Schoenheimer

  DOI：——

  日期：——