α-d1-16:0 | 82722-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-d1-16:0
• 英文别名: (S)-<2-²H>Palmitinsaeure；α-d₁-16:0；(S)-2-deuterio-hexadecanoic acid
• CAS: 82722-18-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 257.421
• InChiKey: IPCSVZSSVZVIGE-VPMZVBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸-2,2-d2 在 rice-derived fatty acid α-(di)oxigenase 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-d1-16:0
  参考文献：
  名称：

  含血红素和酪氨酰自由基的脂肪酸α-(二)加氧酶的催化机理

  摘要：

  检查了脂肪酸 α-(二) 加氧酶的稳态催化机制，揭示持久性酪氨酰自由基 (Tyr379(•)) 影响 O(2) 插入脂肪酸的 C(α)-H 键。启动 C(α)-H 均裂步骤的特征在于表观速率常数和氘动力学同位素效应 (KIE)，它们在提高 O(2) 浓度后双曲线增加。这些结果与 H(•) 隧穿一致，从可逆状态转变为不可逆状态。随着脂肪酸链从天然底物的链缩短，极限氘 KIE 从~30 增加到 120。此外，活化屏障以反映脂肪酸结合亲和力降低的方式增加。厌氧同位素交换实验提供了令人信服的证据，证明 Tyr379(•) 通过 H(•) 提取启动催化作用。C(α)-H 均裂是由 O(2) 捕获 α-碳自由基和将假定的过氧自由基中间体还原为 2(R)-氢过氧化物产物而在动力学上驱动的。这些发现增加了在蛋白质中建立大规模氢隧道的工作。这个特殊的例子是新颖的，因为它涉及一个蛋白质衍生的氨基酸基团。

  DOI：

  10.1021/ja104180v