1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚 | 1111096-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(Tert-butyldimethylsilyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]silane
• CAS: 1111096-51-5
• 化学式: C₂₀H₃₂BNO₂Si
• mdl: MFCD10698499
• 分子量: 357.376
• InChiKey: WFPVBPZXBFDFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhept-2-en-1-ol 、 1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 (R)-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Dehydrogenative Heck Arylations of Trisubstituted Alkenes with Indoles to Construct Quaternary Stereocenters

  摘要：

  An enantioselective, intermolecular dehydrogenative Heck arylation of trisubstituted alkenes to construct remote quaternary stereocenters has been developed. Using a new chiral pyridine oxazoline ligand, good to high enantioselectivity is achieved for various combinations of indole derivatives and trisubstituted alkenes. However, some combinations of substrates led to lower enantioselectivity, which provided the impetus to use structure enantioselectivity correlations to design a better performing ligand.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11335
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilylindole 、 频那醇硼烷 在 1-(trifluoroborato)-2-piperidinyl benzene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  PRECATALYSTS AND PROCESS FOR THE METAL-FREE FUNCTIONALIZATION OF SP2 CARBONS USING THE SAME

  摘要：

  本文描述了公式I和IV的前催化剂，以及利用它们进行SP2-碳功能化的过程。这些前催化剂包括一种受保护的氟硼酸盐内部受挫路易斯酸碱对（FLP）。这些前催化剂在工作台上稳定，并具有改善的抗潮湿和/或空气稳定性。这些前催化剂可用于原位生成相应的FLP催化剂。

  公开号：

  US20180280950A1

文献信息

• Transition State Force Field for the Asymmetric Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Anthony R. Rosales、Sean P. Ross、Paul Helquist、Per-Ola Norrby、Matthew S. Sigman、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jacs.0c01979

  日期：——

  enantiomer predicted by the TSFF differed from the originally published values. Experimental determination of the absolute configuration demonstrated that the computational predictions were accurate, suggesting that TSFFs can be used for the rapid prediction of the absolute stereochemistry for a class of reactions. Finally, a virtual ligand screen was conducted utilizing both the TSFF and a simple molecular

  使用量子引导分子力学 (Q2MM) 方法开发了过渡态力场 (TSFF)，以描述一系列多取代烯烃的对映选择性氧化还原继电器 Heck 反应的立体确定迁移插入步骤。我们通过对 TSFF 的外部验证对 151 种实验确定的立体选择性进行了高度预测，导致 R2 为 0.89，MUE 为 1.8 kJ/mol。此外，通过将 TSFF 结果与 DFT 水平计算进行比较，确定了潜在力场的局限性。TSFF 的新应用在 31 个案例中得到了证明，其中 TSFF 预测的对映异构体与最初公布的值不同。绝对构型的实验确定表明计算预测是准确的，表明 TSFF 可用于快速预测一类反应的绝对立体化学。最后，利用 TSFF 和简单的分子相关方法进行了虚拟配体筛选。两种方法都具有类似的预测性，但 TSFF 能够通过可转移性、速度和可解释性显示出更大的实用性。
• PRECATALYSTS AND PROCESS FOR THE METAL-FREE FUNCTIONALIZATION OF SP2 CARBONS USING THE SAME
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20180280950A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Precatalysts of formula I and IV, and processes for the functionalization of SP2-carbons using the same are described herein. The precatalysts comprise a fluoroborate salt protected intramolecular frustrated lewis pair (FLP). The precatalysts are bench stable with improved stability towards moisture and/or air. The precatalysts can be used to generate in situ the corresponding FLP catalyst.

  本文描述了公式I和IV的前催化剂，以及利用它们进行SP2-碳功能化的过程。这些前催化剂包括一种受保护的氟硼酸盐内部受挫路易斯酸碱对（FLP）。这些前催化剂在工作台上稳定，并具有改善的抗潮湿和/或空气稳定性。这些前催化剂可用于原位生成相应的FLP催化剂。
• Enantioselective Dehydrogenative Heck Arylations of Trisubstituted Alkenes with Indoles to Construct Quaternary Stereocenters
  作者：Chun Zhang、Celine B. Santiago、Jennifer M. Crawford、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.5b11335

  日期：2015.12.23

  An enantioselective, intermolecular dehydrogenative Heck arylation of trisubstituted alkenes to construct remote quaternary stereocenters has been developed. Using a new chiral pyridine oxazoline ligand, good to high enantioselectivity is achieved for various combinations of indole derivatives and trisubstituted alkenes. However, some combinations of substrates led to lower enantioselectivity, which provided the impetus to use structure enantioselectivity correlations to design a better performing ligand.