1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-甲基吡咯烷-2-酮 | 171616-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-甲基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-3-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]-3-methyl-2-pyrrolidinone；1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 171616-59-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: DBQBNLOTHJNNAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)indole 、 1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-甲基吡咯烷-2-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-3-(2-indol-1-ylethyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Heterocyclic Ring Systems

  摘要：

  一系列含有联接π系统的双环无水-4-羟基-2-氧-1,3-噻唑鎓氢氧化物可以通过硫内酰胺与1,3-双电亲体的反应轻松制备。这些交错共轭的杂芳香族贝塔因在良好的产率下经历区域性和立体特异性的1,4-偶极环加成，生成含有羰基硫桥的环加成物，在进一步加热时可以诱导失去COS。通过单晶X射线测定对其中两个环加成物进行了表征。通过改变偶极亲核链的长度，可以控制环加成反应最终产物的环大小。使用苯基炔基取代的硫氨基可以实现对[6,6,5]-和[6,6,6]吡啶酮环系的导入。噻唑鎓贝塔因偶极的环内1,4-偶极环加成也发生在吲哚的π键上。在双环贝塔因的9位仅有一个取代基时，反应的路径会完全不同，除非在连结中加入一个高度活化的π键。与适度活化的π系统的优选反应对应于活化质子的失去，从而生成S,N-烯酮缩醛。当在侧链上引入烯酮S,S-缩醛基时，相较于质子失去，1,4-偶极环加成反应得以促进。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4032
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16364

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzyl 2-Cyano-3,3-Dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate, a Versatile Intermediate for the Synthesis of 3,3-Dimethylproline Derivatives
  作者：Jesus R. Medina、Charles W. Blackledge、Karl F. Erhard、Jeffrey M. Axten、William H. Miller

  DOI：10.1021/jo7027163

  日期：2008.5.1

  The synthesis of racemic nitrile (±)-9 was accomplished in four steps and 58% overall yield from the known pyrrolidinone 5. Nitrile (±)-9 was resolved via preparative chiral HPLC to afford optically pure nitriles (+)-9 and (−)-9, from which 3,3-dimethylprolines (+)-1 and (−)-1 and 3,3-dimethylprolinamides (+)-2 and (−)-2 could be accessed in nearly quantitative yield, without loss of optical purity

  外消旋腈（±）-9的合成分四个步骤完成，已知吡咯烷酮5的总收率为58％。腈（±）-9通过制备型手性HPLC拆分得到光学纯的腈（+）- 9和（-）- 9，从中得到3,3-二甲基脯氨酸（+）- 1和（-）- 1和3，可以以几乎定量的产率获得3-二甲基脯氨酰胺（+）- 2和（-）- 2，而不会损失光学纯度。分辨出的脯氨酸和脯氨酰胺的绝对构型是通过与已知的绝对立体化学的中间体相关来确定的。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20090239866A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型的PDF抑制剂及其使用的新方法。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07982053B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂及其使用的新方法。
• On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Heterocyclic Ring Systems
  作者：Albert Padwa、Steven J. Coats、Scott R. Harring、Lazaros Hadjiarapoglou、Mark A. Semones

  DOI：10.1055/s-1995-4032

  日期：1995.8

  A series of bicyclic anhydro-4-hydroxy-2-oxo-1,3-thiazinium hydroxides containing tethered π-systems are easily prepared from the reaction of thiolactams with 1,3-bielectrophiles. These cross-conjugated heteroaromatic betaines undergo regio- and stereospecific 1,4-dipolar cycloaddition in good yield to produce cycloadducts containing a carbonyl sulfide bridge which can be induced to lose COS on further heating. Two of the cycloadducts were characterized by single crystal X-ray determinations. Control of ring size in the final product of the cycloaddition can be achieved by variation of the dipolarophilic chain length. Entry to the [6,6,5]- and [6,6,6]pyridone ring systems was possible using phenylalkynyl-substituted thioamides. Intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition of a thiazinium betaine dipole also occurs across an indolyl π-bond. With only one substituent group in the 9-position of the bicyclic betaine, the reaction takes an entirely different course unless a highly activated π-bond is incorporated into the tether. The preferred reaction with modestly activated π-systems corresponds to loss of the activated proton to produce an S,N-ketene acetal. When a ketene S,S-acetal group was incorporated onto the side chain, the 1,4-dipolar cycloaddition reaction was facilitated relative to proton loss.

  一系列含有联接π系统的双环无水-4-羟基-2-氧-1,3-噻唑鎓氢氧化物可以通过硫内酰胺与1,3-双电亲体的反应轻松制备。这些交错共轭的杂芳香族贝塔因在良好的产率下经历区域性和立体特异性的1,4-偶极环加成，生成含有羰基硫桥的环加成物，在进一步加热时可以诱导失去COS。通过单晶X射线测定对其中两个环加成物进行了表征。通过改变偶极亲核链的长度，可以控制环加成反应最终产物的环大小。使用苯基炔基取代的硫氨基可以实现对[6,6,5]-和[6,6,6]吡啶酮环系的导入。噻唑鎓贝塔因偶极的环内1,4-偶极环加成也发生在吲哚的π键上。在双环贝塔因的9位仅有一个取代基时，反应的路径会完全不同，除非在连结中加入一个高度活化的π键。与适度活化的π系统的优选反应对应于活化质子的失去，从而生成S,N-烯酮缩醛。当在侧链上引入烯酮S,S-缩醛基时，相较于质子失去，1,4-偶极环加成反应得以促进。
• WO2007/16364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——