1-(吡啶-2-基甲基)苯并咪唑 | 62154-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(吡啶-2-基甲基)苯并咪唑
• 英文名称: N-picolylbenzimidazole
• 英文别名: 1-picolylbenzimidazole；N-pyridylmethylbenzimidazole；1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole；1-(2-picolyl)benzimidazole；1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；N-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazole；1-(2-pyridylmethyl)benzimidazole；1-[(Pyridin-2-yl)methyl]-1H-benzimidazole；1-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 62154-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD26145118
• 分子量: 209.25
• InChiKey: QQTZYHKWYUCCFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基甲基)苯并咪唑 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1'-di-(pyridin-2-ylmethyl)-3,3'-(1,2-ethanediyl)bisbenzoimidazolium dihexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  一系列吡啶官能化苯并咪唑基N-杂环卡宾配体的合成

  摘要：

  以高收率合成了一系列具有不同烷基桥连长度（n = 2-4）的吡啶官能化双（苯并咪唑鎓）二氯化物、二溴化物和二六氟磷酸盐。所有化合物都是新的，并通过 1H 和 13C NMR、IR 和元素分析进行​​了充分表征。

  DOI：

  10.3184/174751912x13282044479441
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到1-(吡啶-2-基甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  四齿N-杂环碳铜（II）配合物的合成，表征及其在Chan-Evans-Lam偶联反应中的应用

  摘要：

  铜氮杂环卡宾（NHC）是催化和其他应用的新兴重点领域。使用一种简单的方法，生成了一种新的且高度可修饰的四齿铜（II）NHC复合物，并使用X射线晶体学，UV-vis和EPR光谱，循环伏安法和ESI-MS对其进行了表征。该铜（II）NHC络合物采用扭曲的4坐标配位模式，显示了铜（II）物种的独特吸收光谱，但更有趣的是，其氧化还原特性表明它可以轻松地在大气中进入所有三个常见的铜氧化态条件。四齿铜（II）NHC络合物用于催化从一系列苯基硼酸和胺中生成新的C–N键。一旦完善了这种CEL方法，使用催化量的铜（II）配合物将苯基硼酸与一系列苯胺衍生物偶联，可实现中等至高收率。取代的苯基硼酸和苯胺对这种铜配合物的催化能力影响很小。然而，有迹象表明，催化剂与底物之间的空间相互作用可能会影响有效的催化作用。该框架的直接合成以及在该系统中使用廉价的第一行过渡金属中心，突出了铜（II）NHC作为交叉偶联反应催化剂

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00552

文献信息

• Structures of NHC Hg(<scp>ii</scp>) and Ag(<scp>i</scp>) complexes and selective recognition of nitrate anion
  作者：Qing-Xiang Liu、Zhi-Xiang Zhao、Xiao-Jun Zhao、Qing Wei、Ai-Hui Chen、Hui-Long Li、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1039/c4ce01519c

  日期：——

  atoms in dilute solution. For the open structure of complexes 5 and 8, 5 contains an anionic unit [Hg3Cl8]2−, and 8 is formed as a dimer through two [L3Ag2Cl2] monomers. The study of selective recognition of anions on the basis of fluorescence and UV/vis spectroscopic titrations indicates that macrometallocycle 6 is an effective chemosensor for nitrate anion.

  已合成和表征了一系列双苯并咪唑鎓盐（或双咪唑鎓盐）及其八种N-杂环卡宾汞（II）和银（I）配合物（1-8）。配合物1-4和6包含通过一个双齿卡宾配体和一个金属离子形成的相似的大金属环。它们的主要区别在于它们的阴离子单元，这与添加的金属来源的数量有关。在络合物7中，稀溶液中通过两个配体和两个银（I）原子生成一个30元的大金属环。对于复合物5和8的开放结构，5包含阴离子单元[Hg 3 Cl 8 ] 2-，并且8通过两个[L 3 Ag 2 Cl 2 ]单体形成为二聚体。基于荧光和紫外/可见光谱滴定法选择性识别阴离子的研究表明，大金属环6是硝酸根阴离子的有效化学传感器。
• NHC Hg(<scp>ii</scp>) and Pd(<scp>ii</scp>) complexes based on 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone: synthesis, structure and catalysis
  作者：Zhi-Xiang Zhao、Ze-Liang Hu、Shao-Cong Yu、Qing-Xiang Liu

  DOI：10.1039/c8nj02029a

  日期：——

  macrometallocycle for 3) was formed by one biscarbene ligand (L1′ for 1, L2 for 2, and L3 for 3) and one Hg(II) ion. Interestingly, the carbonyl group on the 9-position in complex 1 reacted with two acetonitrile molecules in the presence of the strong base KOtBu through losing one molecule of H2O to form L1′. As a result, two –CH2CN units were introduced to anthraquinone, in which the two –CH2CN units

  三种双偶氮盐，1,8-双[3'-（N -R-偶氮酰基）丙氧基] -9,10-蒽醌六氟磷酸盐L 1 H 2（PF 6）2 – L 2 H 2（PF 6）2（R =乙基或甲基吡啶基，偶氮基=咪唑基或苯并咪唑基）和1,3-双[8'-（3'-（（N-乙基-咪唑基）丙氧基）蒽醌-1-基氧基]丙烷六氟磷酸酯（L 3 H 2（PF 6）2）以及它们的三种大金属环N-杂环卡宾汞（II）配合物[L 1'制备了[ HgBr 2 ]（1），[L 2 Hg]（PF 6）2（3）和[L 3 Hg]（PF 6）2（3），并通过1 H NMR和13 C NMR光谱和X-进行了表征射线晶体学。在配合物1-3中，每个macrometallocycle（18元macrometallocycle 1，一个18元和两个6元macrometallocycles为2，和28元为macrometallocycle 3）通过一个双卡宾配体（形成大号1'为1，L
• Synthesis, structure, and characterization of picolyl‐ and benzyl‐linked biphenyl palladium N‐heterocyclic carbene complexes and their catalytic activity in acylative cross‐coupling reactions
  作者：Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah

  DOI：10.1002/aoc.5421

  日期：2020.4

  N‐heterocyclic carbene ligands with picolyl (L1H2Br2, L3H2Br2) and benzyl (L2H2Br2, L4H2Br2) linked biphenyl backbone were synthesized and characterized. Their palladium(II) complexes [PdL1]Br2 (1), [PdL2Br2] (2), [PdL3]Br2 (3), and [PdL4Br2] (4) were synthesized by direct method using Pd(OAc)2. All complexes (1–4) were characterized by CHN analysis, electrospray ionization‐MS, nuclear magnetic resonance

  合成并表征了具有吡啶基（L 1 H 2 Br 2，L 3 H 2 Br 2）和苄基（L 2 H 2 Br 2，L 4 H 2 Br 2）连接的联苯基骨架的N杂环卡宾配体。他们的钯（II）配合物[PdL 1 ] Br 2（1），[PdL 2 Br 2 ]（2），[PdL 3 ] Br 2（3）和[PdL 4 Br 2 ]（4）通过直接方法使用Pd（OAc）2合成。所有复合物（1 - 4）通过CHN分析，电喷雾电离质谱，核磁共振，和单晶X射线衍射进行了表征。分子结构证实了Pd（II）中心周围扭曲的方形平面几何形状。它们均在苯基硼酸与苯甲酰氯的酰基Suzuki交叉偶联中显示出良好的催化活性，从而以良好的收率得到二苯甲酮。
• N-Heterocyclic carbene copper(<scp>i</scp>), mercury(<scp>ii</scp>) and silver(<scp>i</scp>) complexes containing durene linker: synthesis and structural studies
  作者：Qing-Xiang Liu、Ai-Hui Chen、Xiao-Jun Zhao、Yan Zang、Xiu-Mei Wu、Xiu-Guang Wang、Jian-Hua Guo

  DOI：10.1039/c0ce00142b

  日期：——

  X = Br; 1b: alkyl = C2H5, X = PF6; 1c: alkyl = n-C3H7, X = Cl; 1d: alkyl = n-C4H9, X = I; 1e: alkyl = 1-PyCH2, X = Br; durene = 1,2,4,5-tetramethylbenzene) and the diimidazolium salt bis[N-(butyl)imidazoliumylmethyl]durene hexafluorophosphate (1f), and their seven NHC copper(I), mercury(II) and silver(I) complexes, [durene(CH2bimyEt)2Cu2I2] (2b), [durene(CH2bimyEt)2HgBr]·0.5[HgBr4] (2c), [durene(CH

  二苯并咪唑鎓盐双[ N-（烷基）苯并咪唑鎓基甲基]二烯·2X（1a：烷基= C 2 H 5，X = Br; 1b：烷基= C 2 H 5，X = PF 6；1c：烷基= n -C 3 H 7，X ＝ Cl；1d：烷基＝n -C 4 H 9，X ＝ 1；1e：烷基＝ 1-PyCH 2，X ＝ Br；n＝ 1 。杜伦 = 1,2,4,5-四甲基苯）和二咪唑鎓盐双[ N-（丁基）咪唑烷基甲基]二茂氮六氟磷酸酯（1f）及其七种NHC铜（I），汞（II）和银（I）配合物[二烯（CH 2 bimyEt）2 Cu 2我2 ]（图2b），[杜烯（CH 2 bimyEt）2 HgBr]·0.5 [HgBr 4 ]（2C），[杜烯（CH 2 bimy ñ丁基）2汞柱2（CHCN）] [HGI 4 ]（2D） ，[ durene （CH 2 imyn Bu） 2 Ag 2（CH 2 CN） 2 ]（2e），[durene（CH
• Environmental Friendly Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction of Azides, Alkynes, and Organic Halides or Epoxides in Water: Efficient "Click" Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives by Cu Catalyst
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Meihuan Yao、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/cjoc.201280012

  日期：2012.3

  An efficient click synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from benzyl halides or alkyl halides, epoxides, terminal alkynes, and sodium azides in the presence of copper salts and relative benzimidazole salts have been developed. This procedure eliminates the need to handle potentially organic azides, which are generated in situ. A broad spectrum of substrates can participate in the process effectively

  在铜盐和相对的苯并咪唑盐的存在下，已经开发了由苄基卤或烷基卤，环氧化物，末端炔烃和叠氮化钠有效地点击合成1,2,3-三唑衍生物的方法。该程序消除了处理潜在在 原位生成的有机叠氮化物的需要。各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。