1-(吡啶-2-基甲基)环己-2-烯-1-醇 | 602314-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-2-基甲基)环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(pyridin-2-ylmethyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-ol, 1-(2-pyridinylmethyl)-；1-(pyridin-2-ylmethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 602314-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LTQXICAVSNYGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以330 mg的产率得到1-(吡啶-2-基甲基)环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-甲基吡啶与功能化 α,β-不饱和羰基化合物的立体选择性共轭加成

  摘要：

  报道了双-(2-吡啶基甲基)氰基铜酸盐 (3) 与多种 α,β-不饱和羰基化合物的反应。已经发现，虽然与烯酮的反应经过 1,2-加成路径，但与 α,β-不饱和酯的反应结果取决于亲电试剂的结构，得到与 γ-杂取代的共轭加成产物α,β-不饱和酯。另一方面，3 与含氧丁烯内酯的反应是立体选择性的，得到 1,4-加成产物。

  DOI：

  10.3987/com-03-9806

文献信息

• Conjugate Addition of Lithiated Methyl Pyridines to Enones
  作者：Douglass F. Taber、Pengfei Guo、Michael T. Pirnot

  DOI：10.1021/jo100890s

  日期：2010.8.20

  Preparatively useful conjugate addition of lithiated methyl pyridines to cyclic and acyclic enones is reported. Addition of 2-picoline to 3-penten-2-one led to a concise synthesis of the alkaloids (+/-)-senepodine G and (+/-)-cermizine C.
• Concise Total Synthesis of (±)-Lycopladine A
  作者：John E. DeLorbe、Monica D. Lotz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol100273p

  日期：2010.4.2

  A concise total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine A (1) is described that features sequential conjugate addition and enolate arylation reactions to construct the tricyclic core in two steps.