1-(吲哚-3-基)-环己烯 | 64126-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(吲哚-3-基)-环己烯
• 英文名称: 1-(Indol-3-yl)-cyclohexen
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 64126-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: BMYYIRBSRVVLHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吲哚-3-基)-环己烯 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C3烯基化

  摘要：

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302840b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 环己烯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(吲哚-3-基)-环己烯
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C3烯基化

  摘要：

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302840b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Indoles with Cyclohexanones
  作者：Shanping Chen、Yunfeng Liao、Feng Zhao、Hongrui Qi、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol500231c

  日期：2014.3.21

  A novel palladium catalyzed approach to 3-arylindoles was developed from indoles and cyclohexanones. Various cyclohexanones acted as aryl sources via an alkylation and dehydrogenation sequence using molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This method showed good regioselectivity and afforded 3-arylindoles as the sole products.

  从吲哚和环己酮开发了一种新颖的钯催化3-芳基吲哚的方法。各种环己酮通过使用分子氧作为氢受体的烷基化和脱氢序列充当芳基源。该方法显示出良好的区域选择性，并提供了3-芳基吲哚作为唯一产物。
• N-monoacylated derivatives of o-phenylenediamines, their analogs and their use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20030139404A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  New compounds represented by the formula 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein X 1 and X 2 are each independently selected from a CH group or a nitrogen atom; and R is an optionally substituted five or six membered nonaromatic carbocyclic ring or a nonaromatic or aromatic heterocyclic ring, whereby the ring is optionally condensed with a 6-membered, optionally substituted carbocyclic aromatic ring.

  新化合物的化学式为1或其药学上可接受的盐或前药，其中X1和X2各自独立地选择自一个CH基团或氮原子；而R则是一个可选取取代的五元或六元非芳香碳环或一个非芳香或芳香杂环，其中环可选取与一个6元、可选取取代的芳香碳环融合。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkenylation of Indoles by Solvent-Controlled Regioselective CH Functionalization
  作者：Neil P. Grimster、Carolyn Gauntlett、Christopher R. A. Godfrey、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200500468

  日期：2005.5.13
• Aerobic C–H Olefination of Indoles via a Cross-Dehydrogenative Coupling in Continuous Flow
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/ol502910e

  日期：2014.11.7

  Herein, we report the first site-selective, Pd(II)-catalyzed, cross-dehydrogenative Heck reaction of indoles in micro flow. By use of a capillary microreactor, we were able to boost the intrinsic kinetics to accelerate former hour-scale reaction conditions in batch to the minute range in flow. The synergistic use of microreactor technology and oxygen, as both terminal oxidant and mixing motif, highlights the sustainable aspect of this process.
• ZEE, SHENG-HSU;KUO, KUANG-MING, J. CHIN. CHEM. SOC., 1977, 24, N 2, 57-63
  作者：ZEE, SHENG-HSU、KUO, KUANG-MING

  DOI：——

  日期：——