棕榈酸缩水甘油酯 | 7501-44-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 棕榈酸缩水甘油酯
• 中文别名: 1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯
• 英文名称: glycidyl palmitate
• 英文别名: oxiran-2-ylmethyl hexadecanoate
• CAS: 7501-44-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• mdl: MFCD14636325
• 分子量: 312.493
• InChiKey: KYVUJPJYTYQNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41?C
• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.8889 g/cm3(Temp: 60 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  温度：20°C，环境气体：惰性气体

制备方法与用途

棕榈酸缩水甘油酯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸缩水甘油酯 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-((hydroxyhydrophosphoryl)oxy)-3-thiocyanatopropyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-O-thia-cPA and preliminary analysis of its biological activity toward autotaxin

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-O-thia-cPAs (4a-d), sulfur analogues of cyclic phosphatidic acid (cPA), has been achieved. The key step of the synthesis is an intramolecular Arbuzov reaction to construct the cyclic thiophosphate moiety. The present synthetic route enables the synthesis of 4a-d in only four steps from the commercially available glycidol. Preliminary biological experiments showed that 4a-d exhibited a similar inhibitory effect on autotaxin (ATX) as original cPA. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.083
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 、 缩水甘油 在 Novozyme 435 作用下， 反应 24.0h， 以Ca. 2 g的产率得到棕榈酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  LC-TOFMS直接测定植物油中的MCPD脂肪酸酯和缩水甘油基脂肪酸酯

  摘要：

  当盐析条件变化时，使用DGF提出的间接方法分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯，结果不一致。随后的调查表明，该方法在分析过程中正在破坏和改造MCPD。建立了LC飞行时间MS方法，可直接分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯。将LC–TOFMS方法的结果与DGF方法进行了比较。DGF方法始终提供比LC–TOFMS方法更好的结果。据报道，在各种植物油中发现的MCPD酯和缩水甘油酯的含量。在任何油样中均未发现MCPD单酯。MCPD二酯仅在含棕榈油的样品中发现，并非在所有棕榈油样品中都存在。缩水甘油酯存在于多种油中。讨论了一些影响MCPD酯和缩水甘油酯浓度的加工条件。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1732-5

文献信息

• 1,2-DIACYLGLYCEROL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210002197A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed are a novel 1,2-diacylglycerol compound that useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4 and IL-6 or chemokine CXCL8 related to the migration of inflammatory cells, a method for preparing the same, and an immunomodulator containing the same as an active ingredient. The 1,2-diacylglycerol compound is represented by Chemical Formula 2 in the patent specification.

  本发明涉及一种新颖的1,2-二酰基甘油化合物，通过抑制IL-4和IL-6等各种炎症细胞因子的过度表达或与炎症细胞迁移相关的趋化因子CXCL8，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病，以及一种制备该化合物的方法和含有该化合物作为活性成分的免疫调节剂。该1,2-二酰基甘油化合物在专利说明书中用化学式2表示。
• Compositions containing lysophosphatidic acids which inhibit apoptosis and uses thereof
  申请人：Goddard John G.

  公开号：US06949528B1

  公开（公告）日：2005-09-27

  The invention provides anti-apoptotic compositions lysophosphatidic acids and methods for making and using the compositions. Such compositions can also contain LPA potentiating agents, including proteins, lipid membrane structures and polymers such as polyethylene glycols. The compositions can additionally contain other pharmaceutically effective agents such as drugs, antibiotics, wound healing agents and antioxidants.

  该发明提供了抗凋亡组合物溶磷脂酸及其制备和使用方法。这种组合物还可以包含增强LPA作用的剂，包括蛋白质、脂质膜结构和聚合物，如聚乙二醇。该组合物还可以额外含有其他药用有效剂，如药物、抗生素、伤口愈合剂和抗氧化剂。
• [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORP

  公开号：WO2022058965A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Provided herein,inter alia, are compounds of fatty acid glycerol derivatives and compositions including the same.

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。
• GLYCEROL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210198183A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are a glycerol derivative that is useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4, IL-6 and so on, or chemokine CXCL8 and reducing migration of HL-60 cell lines, preparation method therefor, and an immunomodulator containing the same as active ingredient. It includes a glycerol derivative represented by Chemical formula 2 or 3 in the specification.

  本发明揭示了一种甘油衍生物，通过抑制IL-4、IL-6等多种炎症细胞因子的过度表达，或CXCL8趋化因子，减少HL-60细胞系的迁移，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病。还包括一种以化学式2或3所代表的甘油衍生物，以及其制备方法和含有该甘油衍生物作为活性成分的免疫调节剂。
• Rational Design 2-Hydroxypropylphosphonium Salts as Cancer Cell Mitochondria-Targeted Vectors: Synthesis, Structure, and Biological Properties
  作者：Vladimir F. Mironov、Andrey V. Nemtarev、Olga V. Tsepaeva、Mudaris N. Dimukhametov、Igor A. Litvinov、Alexandra D. Voloshina、Tatiana N. Pashirova、Eugenii A. Titov、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Aidar T. Gubaidullin、Daut R. Islamov

  DOI：10.3390/molecules26216350

  日期：——

  of (2-hydroxypropyl)triphenylphosphonium triflates 3 substituted in the 3-position with an alkoxy, alkylcarboxyl group, or halogen, which were isolated in a high yield. Using the methodology for the disclosure of epichlorohydrin with alcohols in the presence of boron trifluoride etherate, followed by the substitution of iodine for chlorine and treatment with triphenylphosphine, 2-hydroxypropyltriphenylphosphonium

  已证明，对于多种环氧化合物，它们与三氟甲磺酸三苯基鏻的相互作用具有高化学选择性，并导致形成 3-位被烷氧基、烷基羧基取代的 (2-羟丙基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐3卤素，以高产率分离。采用在三氟化硼乙醚合物存在下环氧氯丙烷与醇反应的方法，然后用碘取代氯并用三苯基膦处理，也得到2-羟丙基三苯基碘化鏻4 。建立了所获得的鏻盐的分子和超分子结构，并揭示了它们与十二指肠腺癌相关的高抗肿瘤活性。基于鏻盐3和L -α-磷脂酰胆碱(PC)的脂质体系统的形成用于提高生物利用度并降低毒性。它们是通过薄膜再水化方法生产的，并表现出细胞毒性特性。鏻盐3和4的合理设计具有作为靶向递送至肿瘤细胞线粒体的新载体的巨大潜力。