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1-(戊炔-4-基)胸腺嘧啶 | 1051395-24-4

中文名称
1-(戊炔-4-基)胸腺嘧啶
中文别名
——
英文名称
1-(pent-4-yn-1-yl)-5-methyluracil
英文别名
1-(pentyn-4-yl)thymine;5-Methyl-1-pent-4-ynylpyrimidine-2,4-dione;5-methyl-1-pent-4-ynylpyrimidine-2,4-dione
1-(戊炔-4-基)胸腺嘧啶化学式
CAS
1051395-24-4
化学式
C10H12N2O2
mdl
——
分子量
192.217
InChiKey
ZDSNIIREPRHYOI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.6
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    49.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(戊炔-4-基)胸腺嘧啶copper(ll) sulfate pentahydratepotassium carbonatesodium ascorbate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺叔丁醇 为溶剂, 反应 96.0h, 生成 3,3′-(pentane-1,5-diyl)bis(5-methyl-1-{3-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
    参考文献:
    名称:
    新型二聚体1,2,3-三唑基嘧啶核苷类似物的合成及其抗病毒活性
    摘要:
     抽象的 合成了一系列新的嘧啶核苷类似物二聚体。二聚体由两个尿嘧啶或胸腺嘧啶片段组成,通过多亚甲基桥在 N 3 处连接,并带有 β-D-呋喃核糖残基,通过 1、 2,3-三唑基烷基间隔基。生物学筛选表明,部分合成的二聚体对甲型H1N1流感病毒和柯萨奇B3病毒具有活性,IC 50 值分别为13和4.5 μM。
    DOI:
    10.1134/s1070428024040031
  • 作为产物:
    描述:
    3-benzoyl-1-(pentyn-5-yl)thymine 在 甲醇sodium methylate 作用下, 反应 4.33h, 生成 1-(戊炔-4-基)胸腺嘧啶
    参考文献:
    名称:
    单击化学方法,将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联,并将其与细菌核糖体结合。
    摘要:
    截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计,通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合,所有结合物均以不同程度结合,反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论:尽管存在各种结合,截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好,核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比,具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。
    DOI:
    10.1021/jm800261u
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文献信息

  • Synthesis of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues and their antiviral activity
    作者:Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Maya G. Belenok、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev
    DOI:10.1007/s11030-020-10141-y
    日期:2021.2
    Abstract Based on the fact that a search for influenza antivirals among nucleoside analogues has drawn very little attention of chemists, the present study reports the synthesis of a series of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues in which a pyrimidine fragment is attached to the ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl moiety by a polymethylene linker of variable length. Target compounds were prepared by the
    摘要 基于在核苷类似物中寻找流感抗病毒药物很少引起化学家关注的事实,本研究报告了一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物的合成,其中嘧啶片段与呋喃核糖基相连。 -1,2,3-triazol-4-yl 部分由可变长度的聚亚甲基接头组成。通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应制备目标化合物。尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶、3,6-二甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮的衍生物,在N 1 (或N 5) 原子上具有 ω-炔烃取代基和叠氮基 2,3,5-三-O-乙酰基-D-β-呋喃核糖苷用作CuAAC反应的组分。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。IC 50(抑制浓度)和 SI(选择性指数)的最佳值由先导化合物4i证明,其中 1,2,3-三唑基呋喃核糖基片段连接到quinazoline-2,4-dione的N 1 原子通过丁烯接头
  • Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues bearing uracil, 6-methyluracil, 3,6-dimethyluracil, thymine, and quinazoline-2,4-dione moieties
    作者:Olga V. Andreeva、Maya G. Belenok、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Alexey B. Dobrynin、Radmila R. Sharipova、Alexandra D. Voloshina、Alina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Bulat I. Khairutdinov、Yuriy F. Zuev、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev
    DOI:10.1016/j.tetlet.2019.151276
    日期:2019.11
    A series of novel 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues was synthesized via the CuAAC reaction of N1-alkynyl uracil, 6-methyluracil, 3,6-dimethyl uracil, thymine and quinazolin-2,4-dione with protected azido β-D-ribofuranose. The obtained compounds differ in both the nature of the pyrimidine-2,4-dione fragment and the length of the polymethylene linker connecting it with the β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl
    通过N 1-炔基尿嘧啶,6-甲基尿嘧啶,3,6-二甲基尿嘧啶,胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮与受保护的叠氮基β的CuAAC反应合成了一系列新颖的1,2,3-三唑基核苷类似物- d -ribofuranose。所获得的化合物在嘧啶-2,4-二酮片段的性质和将其与β- D-呋喃呋喃糖基-1,2,3-三唑-4-基部分连接的多亚甲基接头的长度上都不同。1,2,3-triazolyl核苷类似物的体外细胞毒性进行了评估。
  • A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome
    作者:Line Lolk、Jacob Pøhlsgaard、Anne Sofie Jepsen、Lykke H. Hansen、Henrik Nielsen、Signe I. Steffansen、Laura Sparving、Annette B. Nielsen、Birte Vester、Poul Nielsen
    DOI:10.1021/jm800261u
    日期:2008.8.1
    Pleuromutilin and its derivatives are antibacterial drugs that inhibit protein synthesis in bacteria by binding to ribosomes. To promote rational design of pleuromutilin based drugs, 19 pleuromutilin conjugates with different nucleoside fragments as side chain extensions were synthesized by a click chemistry protocol. Binding was assessed by chemical footprinting of nucleotide U2506 in 23S rRNA, and
    截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计,通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合,所有结合物均以不同程度结合,反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论:尽管存在各种结合,截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好,核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比,具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。
  • 10.1134/s1070428024040031
    作者:Andreeva、Saifina、Shulaeva、Belenok、Zarubaev、Slita、Volobueva、Semenov、Kataev
    DOI:10.1134/s1070428024040031
    日期:——
    Abstract A series of new dimers of pyrimidine nucleoside analogues have been synthesized. The dimers are composed of two uracil or thymine fragments linked at N3 through a polymethylene bridge and bearing a β-D-ribofuranose residue linked to N1 of the nucleobase through a 1,2,3-triazolylalkyl spacer. Biological screening revealed that some of the synthesized dimers are active against influenza A (H1N1)
     抽象的 合成了一系列新的嘧啶核苷类似物二聚体。二聚体由两个尿嘧啶或胸腺嘧啶片段组成,通过多亚甲基桥在 N 3 处连接,并带有 β-D-呋喃核糖残基,通过 1、 2,3-三唑基烷基间隔基。生物学筛选表明,部分合成的二聚体对甲型H1N1流感病毒和柯萨奇B3病毒具有活性,IC 50 值分别为13和4.5 μM。
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