1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸 | 131180-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸
• 英文名称: N-Chlorocarbonyl-L-proline
• 英文别名: (S)-1-(Chlorocarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-carbonochloridoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 131180-40-0
• 化学式: C₆H₈ClNO₃
• 分子量: 177.587
• InChiKey: GEQHKPFNCBCFSB-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸 在 Norit A 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-proline-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2

  摘要：

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3405
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 L-脯氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2

  摘要：

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3405

文献信息

• 噁唑烷酮类化合物、其制备方法、用途及其药 物组合物
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111825695B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及用作Lp‑PLA2共价抑制剂的噁唑烷酮类化合物及其药物组合物，所述噁唑烷酮类化合物的结构如通式I所示，R1，R2和R3的定义如说明书和权利要求书所示。本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2共价抑制剂，预防和/或治疗和/或改善与Lp‑PLA2酶活性有关的疾病。同时，本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2特异性的分子探针。
• Synthesis of homopolypeptides with PPII structure
  作者：Charlotte Martin、Aurélien Lebrun、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/pola.26705

  日期：2013.8.1

  property into polyproline II (PPII) structure, their significance in protein/protein interactions, and their potential as new therapeutic targets. Silaproline (Sip) is an analogue of proline, which exhibits similar conformational properties. The presence of dimethylsilyl group confers to Sip a higher lipophilicity as well as an improved resistance to biodegradation. Enantiomerically pure Sip was available

  聚脯氨酸是有吸引力的聚合物，因为它们具有折叠成聚脯氨酸II（PPII）结构的特性，它们在蛋白质/蛋白质相互作用中的重要性以及它们作为新的治疗靶标的潜力。Silaproline（Sip）是脯氨酸的类似物，具有相似的构象性质。二甲基甲硅烷基的存在赋予Sip更高的亲脂性，并提高了其对生物降解的抵抗力。通过手性高效液相色谱分离对映异构体，可以得到以克为单位的对映体纯Sip。这项研究描述了Sip N-羧酸酐（NCA）的首次合成，并显示了比较（l）Pro-NCA和（d）的聚合反应的初步结果。Sip-NCA获得具有PPII结构的均多肽，聚脯氨酸和聚硅丙脯氨酸聚合物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3103-3109
• NOVEL AZETIDINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1188756B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• (S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO-[1,2-c][1,3,2]OXAZABOROLE-BORANE COMPLEX
  作者：Xavier, Lyndon C.、Mohan, Julie J.、Mathre, David J.、Thompson, Andrew S.、Carroll, James D.、Corley, Edward G.、Desmond, Richard

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0050

  日期：——
• A TRIPHOSGENE-BASED SYNTHESIS OF (S)-α,α-DIPHENYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
  作者：Teodoro S. Kaufman、Viviana L. Ponzo、Juan Zinczuk

  DOI：10.1080/00304949609356560

  日期：1996.8