1-(溴甲基)-2-氯-3-苯基苯 | 82617-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2-氯-3-苯基苯
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2-chloro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-chloro-3-phenylbenzene
• CAS: 82617-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrCl
• 分子量: 281.579
• InChiKey: QNGGGASBGGPJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-氯-3-苯基苯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl (2R)-2-[[2-(2,1,3-benzoxadiazol-5-ylmethoxy)-4-[(2-chloro-3-phenylphenyl)methoxy]-5-fluorophenyl]methylamino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤活性的强效 PD-L1 抑制剂苯并[c][1,2,5]恶二唑衍生物的合成、生物学评价和机理研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新型苯并[ c ][1,2,5]恶二唑衍生物，并对其作为PD-L1抑制剂进行了生物学评价。其中，化合物L7在均相时间分辨荧光（HTRF）测定中表现出1.8 nM IC 50值，其效力比先导化合物BMS-1016强20倍。在表面等离子共振 (SPR) 测定中， L7与人 PD-L1 (hPD-L1) 结合， KD值为3.34 nM，但未显示与 hPD-1 的任何结合。在基于细胞的共培养测定中， L7阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，EC 50值为 375 nM，而BMS-1016的 EC 50值为 2075 nM。此外，化合物L24 （ L7的酯前药）具有口服生物利用度，并且在同基因小鼠和PD-L1人源化小鼠的肿瘤模型中显示出显着的抗肿瘤作用。从机制上讲， L24可能通过促进抗肿瘤免疫而表现出显着的体内抗肿瘤作用。总之，这一系列苯并恶二唑 PD-L1 抑制剂为肿瘤免疫治

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00392
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯苯甲酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(溴甲基)-2-氯-3-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  苯并噁二唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噁二唑类化合物及其制备方法和医药用途，该苯并噁二唑类化合物结构如式(I)所示，该类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物对PD‑1/PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有明显的抑制作用，因而可应用于制备具有PD‑1/PD‑L1抑制活性的抑制剂，并作为免疫检查点抑制剂应用于肿瘤的免疫治疗；

  公开号：

  CN109776445B

文献信息

• Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04329518A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体被披露。这些[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广谱的昆虫和螨虫。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04402973A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体已被披露。[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广泛的昆虫和螨类。
• 苯并噁二唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109776445B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种苯并噁二唑类化合物及其制备方法和医药用途，该苯并噁二唑类化合物结构如式(I)所示，该类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物对PD‑1/PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有明显的抑制作用，因而可应用于制备具有PD‑1/PD‑L1抑制活性的抑制剂，并作为免疫检查点抑制剂应用于肿瘤的免疫治疗；
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters, their production and use and compositions containing them
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0049977A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Insecticidal and acaricidal pyrethroid esters of formula residue is replaced by a hydroxy group or a leaving group readilv displaced bv carboxylate anions are also novel. in which R is one of certain substituted cyclopropyl radicals, A and B are certain halo, haloalkyl, alkyl and alkoxy radicals and a and b are 0, 1, 2, 3, 4 or 5, are novel and may be included in insecticidal and acaricidal compositions and used for killing insects and acarids. They can be in cis or trans configuration. Intermediate compounds in which the

  杀虫和杀螨剂拟除虫菊酯的式残基被羟基或羧酸阴离子取代的离去基团也是新颖的。 其中 R 是某些取代的环丙基之一，A 和 B 是某些卤代、卤代烷基、烷基和烷氧基，a 和 b 是 0、1、2、3、4 或 5，这些都是新型的，可包含在杀虫和杀螨组合物中，用于杀虫和杀螨。它们可以是顺式或反式构型。 其中
• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIPHÉNYLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 联苯类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021043116A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD-L1抑制剂，对PD-1和PD-L1蛋白-蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD-L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；