1-(环己基甲基)-4-甲氧基苯 | 13724-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(环己基甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(cyclohexylmethyl)-4-methoxy-
• CAS: 13724-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: YTVJLUXTKBERHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.3-102.1 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  299.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己基甲基)-4-甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以569 mg的产率得到4-cyclohexylmethylphenol
  参考文献：
  名称：

  一类新的基于二胺的人类组胺H3受体拮抗剂：4-（氨基烷氧基）苄胺。

  摘要：

  制备了4-（氨基烷氧基）苄胺，并筛选了对人组胺H（3）受体的体外活性。该系列的某些成员表现出亚纳摩尔的结合亲和力。其中一个氮原子被次甲基取代的类似物显示结合亲和力大大降低。发现该系列的六个成员是人类组胺H（3）受体激活的基于细胞的模型中的拮抗剂。该系列的一个成员1- [4-（3-哌啶-1-基丙氧基）苄基]哌啶（7b）被发现是一种选择性且有效的人H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm030185v
• 作为产物：
  描述：

  环己醇,2-[(4-甲氧苯基)甲基]-,(1R,2R)- 在 Lindlar's catalyst 磷酸 、 氢气 作用下， 生成 1-(环己基甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507

文献信息

• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• New One-pot Cross-coupling Reaction between Grignard Reagents and Alkoxymethyldiphenylphosphonium Iodides in situ-Formed from Alcohols, Chlorodiphenylphosphine and Iodomethane
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.676

  日期：2003.8

  A new one-pot cross-coupling reaction between Grignard reagents and alkoxymethyldiphenylphosphonium iodides, which were in situ-formed from nBuLi-treated alcohols, chlorodiphenylphosphine and iodomethane, proceeded smoothly to afford the corresponding coupling products in good to high yields.

  格氏试剂与烷氧基甲基二苯基碘化鏻之间的新一锅交叉偶联反应由 nBuLi 处理的醇、氯代二苯基膦和碘甲烷原位形成，顺利进行，以良好到高产率提供相应的偶联产物。
• New Method for the Reduction of Benzophenones with Raney Ni‐Al Alloy in Water
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Jia‐Da Zhu、Hong‐Jie He、Hong‐Jie Yang、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00397910801929762

  日期：2008.4.1

  Abstract Raney Ni‐Al alloy in a dilute alkaline aqueous solution has been shown to be a powerful reducing agent, which is highly effective in the reduction of benzophenones to the corresponding hydrocarbon derivatives, in the absence of any organic solvents.

  摘要 Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强还原剂，在没有任何有机溶剂的情况下，它可以非常有效地将二苯甲酮还原为相应的烃衍生物。
• Synthesis of quinolinyl-based pincer copper(<scp>ii</scp>) complexes: an efficient catalyst system for Kumada coupling of alkyl chlorides and bromides with alkyl Grignard reagents
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c8dt03210f

  日期：——

  yield. All complexes 2–5 were characterized by elemental analysis and HRMS measurements. Furthermore, the molecular structures of 2, 3 and 4 were elucidated by X-ray crystallography. Complex 4 crystallizes in a dimeric and catemeric pattern. The cationic complex 5 was found to be an efficient catalyst for the Kumada coupling reaction of diverse nonactivated alkyl chlorides and bromides with alkyl magnesium

  基于Quinolinamide-钳形铜（II）配合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C（O）CH 2净2 }的CuX [（Q NNN的Et 2）的CuX （X = Cl，2 ; X = Br，3 ; X = OAc，4）]，是通过配体（Q NNN Et 2）-H（1）与CuX 2（X = Cl，Br或OAc ）反应合成的）在Et 3 N存在下。（Q NNN Et 2）-H用的CuX（X = Cl，Br或OAC）也得到的Cu（II）配合物2，3和4分别，而不是预期的Cu（我）钳形络合物。由Cu（I）前体形成Cu（II）络合物最可能是通过Cu（I）歧化成Cu（0）和Cu（II）的反应而发生的。通过用AgOTf处理中性络合物2，合成了阳离子络合物[（Q NNN Et 2）Cu（CH 3 CN）] OTf（5）。另一方面，（Q NNN Et 2）-H（ 1）与[Cu（MeCN）