1-(环己烯-1-基)戊-1-酮 | 30857-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenyl)pentan-1-one
• 英文别名: Butyl 1-cyclohexenyl ketone；1-cyclohex-1-enyl-pentan-1-one；1-Cyclohex-1-enyl-pentan-1-on；Butyl-cyclohexen-(1)-yl-keton；1-Pentanone, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-；1-(cyclohexen-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 30857-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GFVOKGBWAZGIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-137 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.9338 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)戊-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-(1,2-dichlorocyclohexyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Induced halogenation of alkyl cyclohexenyl ketones involving metal halides, hydrohalogenic acids, and hydrogen peroxide

  摘要：

  The induced halogenation and hydroxyhalogenation of alkyl cyclohexenyl ketones in a system [MHlg + HHlg or HHlg]-H(2)O(2) or in NaOCl was performed and optimum reaction conditions were established. Under mild conditions the electrophilic addition of the halogen or the acid occurred at the multiple bond of the ring with the formation of the corresponding dihalo or hydroxyhalo derivatives of cycloaliphatic ketones. From the compounds obtained epoxy- and dioxyketones of aliphatic series were prepared. Chloro(bromo)hydrins of ketones from the alkylcyclohexane series and oxiranes based thereon are reactive compounds and can be employed as synthons in the organic synthesis.

  DOI：

  10.1134/s107042800902002x
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-2-(4-phenylselanyl-butyl)-1-oxa-spiro[2.5]octane 在 三正丁基氧化磷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-(环己烯-1-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜分子内自由基环化的新方法

  摘要：

  借助内型分子内自由基环化，实现了从酮到 α,β-环氧亚砜的新环化方法。在这些反应中，在烷基末端具有苯基硒基的 1-氯烷基苯基亚砜充当环化的合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1949

文献信息

• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20090176858A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• 4-CH₃CONH-TEMPO/Peracetic Acid System for a Shortened Electron-Transfer-Cycle-Controlled Oxidation of Secondary Alcohols
  作者：Shufang Zhang、Chengxia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/cctc.201500214

  日期：2015.6.15

  catalyzed oxidation of secondary alcohols with peracetic acid as the oxidant, which was generated from H2O2 and acetic acid catalyzed by strongly acidic resins. The oxidation of alcohols proceeded well through a shortened electron‐transfer cycle under metal‐free conditions, avoiding the use of any other electron‐transfer mediators such as halides. In addition, we demonstrated that the present system exhibited

  我们已经开发了一种2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）衍生物以过氧乙酸为氧化剂催化仲醇氧化的方法，该过氧化氢是由H 2 O 2和强酸性树脂催化的乙酸产生的。在无金属条件下，醇的氧化通过缩短的电子转移周期进行得很好，避免了使用任何其他电子转移介体，例如卤化物。另外，我们证明了本系统在温和条件下对芳族，脂族和烯丙基仲醇的氧化表现出优异的效率。
• PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIU DEQIANG

  公开号：US20110230476A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Synthesis of Cp−Re Complexes via Olefinic C−H Activation and Successive Formation of Cyclopentadienes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja805921f

  日期：2008.10.29

  Treatment of an alpha,beta-unsaturated ketimine with an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound in the presence of a rhenium complex, Re2(CO)10, gave a cyclopentadienyl-rhenium complex. This reaction proceeds via rhenium-catalyzed C-H bond activation of an olefinic C-H bond, insertion of an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound into a Re-C bond of the alkenylrhenium intermediate, intramolecular

  在铼配合物 Re2(CO)10 存在下，用 α，β-不饱和羰基化合物处理 α，β-不饱和酮亚胺，得到环戊二烯基-铼配合物。该反应通过铼催化的 CH 键活化烯烃 CH 键、将 α,β-不饱和羰基化合物插入烯基铼中间体的 Re-C 键、分子内亲核环化、还原消除、消除苯胺以得到环戊二烯衍生物，然后由环戊二烯衍生物和铼络合物形成环戊二烯基-铼络合物。