(1-(环己-1-烯-1-基)环丙氧基)三甲基硅烷 | 54781-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1-(环己-1-烯-1-基)环丙氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-enyl)cyclopropan-1-ol trimethylsilyl ether
• 英文别名: (1-cyclohexenylcyclopropoxy)trimethylsilane；[1-(Cyclohexen-1-yl)cyclopropyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 54781-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: UKPSCJBQMHTAQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(环己-1-烯-1-基)环丙氧基)三甲基硅烷 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 螺[3.5]壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  The cyclopropanation of silyl enol ethers of cisoid or labile α-ethylenic ketones. A general and rapid route to cyclobutanones and cyclopentanones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91899-4
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-(环己-1-烯-1-基)环丙氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  ω-溴烷基环丁酮的自由基断裂。八元摩托车的模块化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用ω-溴烷基螺环环丁酮的容易的自由基环化-片段化反应，可方便地将八元环附加到环烯烃羧酸酯上，该反应可通过Kulinkovich环丙烷化和随后的亲电子加成至3-溴烷基缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol026666a

文献信息

• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。
• Radical cyclization–fragmentation of ω-haloalkyl cyclobutanones: a modular approach to medium-sized carbocycles
  作者：Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.011

  日期：2003.10

  Kulinkovich cyclopropanation of cycloalkene carboxylates and subsequent electrophilic addition to haloalkyl acetals, provides a convenient method for appending seven- and eight-membered rings onto cycloalkene carboxylates. An enantioselective preparation of a medium-sized carbocycle is possible by the use of a non-racemic, C2-symmetric acetal.

  ω-卤代烷基连接的螺环环丁酮的简便的自由基环化-断裂序列，可通过环烯羧酸的Kulinkovich环丙烷化反应以及随后的亲电子加成到卤代烷基缩醛中而容易地获得，这为将七元和八元环附加到环烯烃羧酸酯上提供了一种便捷的方法。 。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛，可以对中型碳环化合物进行对映选择性制备。
• A Tandem Prins/Schmidt Reaction Approach to Marine Alkaloids: Formal and Total Syntheses of Lepadiformines A and C
  作者：Angelica M. Meyer、Christopher E. Katz、Sze-Wan Li、David Vander Velde、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol100113r

  日期：2010.3.19

  The tricyclic core of the cylindricine or lepadiformine families of alkaloid natural products was assembled via a Prins addition/intramolecular Schmidt rearrangement under Lewis acid conditions. Both single-pot and two-stage variations of this process were examined, with particular attention to the stereochemical outcome of the processes. This technology has been applied to a formal total synthesis

  在路易斯酸条件下，通过 Prins 加成/分子内施密特重排组装了生物碱天然产物 cylindricine 或 lepadiformine 家族的三环核心。检查了该过程的单锅和两阶段变化，特别注意该过程的立体化学结果。该技术已应用于lepadiformine A的正式全合成和lepadiformine C的全合成。
• Formation of Five-Membered Carbocycles by Intramolecular Palladium-Catalyzed Ring Opening of <i>tert</i>-Cyclobutanols
  作者：Manivannan Ethirajan、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol070985q

  日期：2007.7.1

  We report herein stereoselective formation of a functionalized five-membered carbocycle bearing a quaternary center by intramolecular palladium-catalyzed ring-opening of o-bromophenyl-tethered tert-cyclobutanols.

  我们在此报告了通过分子内钯催化的邻溴代苯基束缚的叔环丁醇的开环而形成的具有季中心的功能化五元碳环的立体选择性形成。
• DAST-mediated ring-opening of cyclopropyl silyl ethers in nitriles: facile synthesis of allylic amides <i>via</i> a Ritter-type process
  作者：Masayuki Kirihara、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Kazuki Tujimoto、Mohamed S. H. Salem、Takeyuki Suzuki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1039/d2ob00940d

  日期：——

  A diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated ring-opening reaction of cyclopropyl silyl ethers in nitriles produced allylic amides in moderate to good yields (up to 87%). Time course studies using ReactIR and O-isotopic labeling mechanistic studies suggested that the present reaction occurs via a Ritter-type process, leading to the formation of allylic amides.

  二乙氨基三氟化硫 (DAST) 介导的环丙基甲硅烷基醚在腈中的开环反应以中等至良好的产率（高达 87%）产生烯丙基酰胺。使用 ReactIR 和 O 同位素标记机理研究的时间过程研究表明，本反应通过Ritter 型过程发生，导致烯丙基酰胺的形成。