1-(苄氧基)-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 | 82099-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(苄氧基)-4-(2-甲氧基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxyphenyl)-2-methoxyethylene；1-(2-methoxyethenyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 82099-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HTKBIKPAFUPFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(苄氧基)苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  设计和合成靶向热休克蛋白90的新lamellarin a衍生物。

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.019
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1-(苄氧基)-4-(2-甲氧基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成靶向热休克蛋白90的新lamellarin a衍生物。

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.019

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Alkenylstilbenes: a New Approach to the Substituted Indenes
  作者：Wei Ding、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201500587

  日期：2015.11

  A base‐catalyzed ring‐opening of 1‐benzylisochromans 1 firstly produced 2‐alkenylstilbenes 2, which then underwent a mild acid‐catalyzed intramolecular cyclization to furnish 1,2‐disubstituted indenes 3 in high yields. Subsequently, a base‐catalyzed isomerization of the 1,2‐disubstituted indenes 3 afforded the more stable 2,3‐disubstituted indenes 4 in almost quantitative yields.

  碱催化的1-苄基异氰酸酯1的开环首先产生2-链烯基苯乙烯2，然后对其进行温和的酸催化的分子内环化，以高产率提供1,2-二取代的茚满3。随后，1,2-二取代的茚3的碱催化异构化以几乎定量的产率提供了更稳定的2,3-二取代的茚4。
• Synthesis, biological evaluation and toxicity of novel tetrandrine analogues
  作者：Ramona Schütz、Martin Müller、Franz Geisslinger、Angelika Vollmar、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112810

  日期：2020.12

  tetrandrine and analogues is not the major cause of hepatotoxicity. Biological characterization revealed that some of the novel tetrandrine analogues sensitized drug-resistant leukemia cells by inhibition of the P-glycoprotein. Interestingly, direct anticancer effects improved in comparison to tetrandrine, as several compounds displayed a markedly enhanced ability to reduce proliferation of drug-resistant

  在这项工作中，我们介绍了双苄基异喹啉防黄素的新型全合成类似物的设计和合成，该分子具有多种药理特性，并有可能治疗危及生命的疾病，如病毒感染和癌症。然而，它对肝和肺的毒性及其潜在机制存在争议。沿着这条线，合成了新的汉防己碱类似物，并对其肝毒性以及它们对癌细胞的抗增殖和化学抗性逆转活性进行了生物学评估。先前的研究表明 CYP 介导的汉防己毒素中毒促使我们修改/替换疑似代谢不稳定的 12-甲氧基。值得注意的是，采用几种体外模型表明，提议的 CYP3A4 驱动的粉防己及其类似物代谢不是肝毒性的主要原因。生物学特性表明，一些新的汉防己碱类似物通过抑制 P-糖蛋白使耐药白血病细胞致敏。有趣的是，与汉防己甲素相比，直接抗癌效果有所改善，因为几种化合物显示出显着增强的减少耐药白血病细胞增殖和诱导肝癌细胞死亡的能力。这些增强的抗癌特性与对激酶 Akt 激活和线粒体事件的影响有关。总共，
• A modular approach to the bisbenzylisoquinoline alkaloids tetrandrine and isotetrandrine
  作者：Ramona Schütz、Maximilian Meixner、Iris Antes、Franz Bracher

  DOI：10.1039/d0ob00078g

  日期：——

  An efficient racemic total synthesis of the bisbenzylisoquinoline alkaloids tetrandrine and isotetrandrine in four different routes is reported herein. Key steps of the synthesis include N-acyl Pictet-Spengler condensations to access the tetrahydroisoquinoline moieties, as well as copper-catalyzed Ullmann couplings for diaryl ether formation. Starting from commercially available building blocks tetrandrine

  本文报道了在四个不同途径中双苄基异喹啉生物碱粉防己碱和异粉防己碱的有效外消旋全合成。合成的关键步骤包括N-酰基Pictet-Spengler缩合以进入四氢异喹啉部分，以及铜催化的Ullmann偶联以形成二芳基醚。从市售的砌块开始，粉防己碱和异粉防己碱需要12个步骤。根据四个中心缩合步骤的顺序，获得两种非对映异构体或主要是粉防己碱或其非对映异构体异粉防己碱的等摩尔混合物。通过计算分析，我们能够合理化所观察到的非对映异构体特异性的差异。