橙皮素7-O-beta-D-葡糖苷酸 | 67322-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 橙皮素7-O-beta-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 橙皮素7-O-β-D-葡糖醛酸；橙皮素7 - O-Β- D -葡萄糖醛酸
• 英文名称: hesperetin 7-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: hesperitin-7-O-glucuronide；hesperetin 7-glucuronide；Hesperetin 7-O-glucuronide；(2S)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 67322-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 478.409
• InChiKey: NEAWXAXVQDDFJL-QBUJOIIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192°C (dec.)
• 沸点：
  856.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

Hesperetin 7-O-glucuronide 是 Hesperetin 的已知人类代谢物。

Hesperetin 7-O-glucuronide is a known human metabolite of Hesperetin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 橙皮素7-O-beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  对大鼠血浆中口服橙皮苷的共轭代谢产物的鉴定和定量。

  摘要：

  橙皮苷是一种生物有效的类黄酮。几项研究报道，饮食中的橙皮苷在吸收和代谢过程中已转化为共轭代谢产物，如橙皮苷-葡糖醛酸苷和磺基葡糖醛酸苷。但是，共轭代谢物的化学结构，尤其是血浆中的葡萄糖醛酸化和磺基葡萄糖醛酸化的位点尚未确定。因此，血浆中各个部位结合的代谢物浓度无法单独定量。在本研究中，我们确定了橙皮苷口服后大鼠血浆中主要结合代谢物的化学结构和浓度。制备了两种橙皮素-葡糖醛酸苷，并将其鉴定为橙皮素-7-O-β-D-葡糖醛酸苷和橙皮素-3'-O-β-D-葡糖醛酸苷。使用这些地道的化合物，液相色谱-质谱法分别测定大鼠血浆中橙皮素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸和橙皮素-3'-O-β-D-葡萄糖醛酸的浓度。在大鼠血浆中，橙皮素-葡糖醛酸主要由橙皮素-7-O-β-D-葡糖醛酸和橙皮素-3'-O-β-D-葡糖醛酸构成。橙皮素-7-O-β-D-葡糖醛酸的浓度略高于橙皮素-3'-O-β-D-葡糖醛酸。此外，在

  DOI：

  10.1021/jf0491411

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Bioactive <i>O</i>-Glucuronides Using Plant Glucuronosyltransferases
  作者：Tian Yue、Ridao Chen、Dawei Chen、Jimei Liu、Kebo Xie、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01769

  日期：2019.6.5

  glucuronidation of bioactive natural products or drugs to generate glucuronides with better activity and druggability is important in drug discovery and research. In this study, by using two uridine diphosphate (UDP)-dependent glucuronosyltransferases (GATs, UGT88D4 and UGT88D7) from plants, we developed two glucuronidation approaches, pure enzyme catalysis in vitro and recombinant whole-cell catalysis in

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。