1-(间甲氧基苯基)环庚醇 | 2082-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(间甲氧基苯基)环庚醇
• 英文名称: 1-(m-methoxyphenyl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)cycloheptanol；1-(3-Methoxyphenyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 2082-28-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD12152937
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DOWSRNVTEJRAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(间甲氧基苯基)环庚醇 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 、 草酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 10-endo-amino-9-endo-hydroxy-1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 环庚酮 在 magnesium 作用下， 生成 1-(间甲氧基苯基)环庚醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022

文献信息

• Biomimetic synthesis of Tramadol
  作者：Florine Lecerf-Schmidt、Romain Haudecoeur、Basile Peres、Marcos Marçal Ferreira Queiroz、Laurence Marcourt、Soura Challal、Emerson Ferreira Queiroz、Germain Sotoing Taiwe、Thierry Lomberget、Marc Le Borgne、Jean-Luc Wolfender、Michel De Waard、Richard J. Robins、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1039/c5cc05948h

  日期：——

  The key step in the proposed biosynthesis of tramadol was achieved using mild biomimetic conditions.

  在拟议的曲马多生物合成中，关键步骤是使用温和的仿生条件实现的。
• Electrophotochemical Ce-Catalyzed Ring-Opening Functionalization of Cycloalkanols under Redox-Neutral Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Zhaoliang Yang、Dali Yang、Jianye Zhang、Chenyu Tan、Jiajun Li、Shengchun Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c05520

  日期：2022.8.3

  alcohols is gaining increasing interest in organic synthesis and biomass conversion. In particular, the development of redox-neutral catalytic methods with cheap catalysts and clean energy is of utmost interest. In this work, we report a versatile redox-neutral method for the ring-opening functionalization of cycloalkanols by electrophotochemical (EPC) cerium (Ce) catalysis. The EPC-Ce-enabled catalysis

  醇中 C-C 键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质转化中越来越受到关注。特别是开发具有廉价催化剂和清洁能源的氧化还原中性催化方法是最受关注的。在这项工作中，我们报告了一种通用的氧化还原中性方法，用于通过电光化学 (EPC) 铈 (Ce) 催化对环烷醇进行开环功能化。启用 EPC-Ce 的催化允许切割具有不同环尺寸的环烷醇，同时耐受广泛的官能团。值得注意的是，在氯化物作为抗衡阴离子和电解质存在的情况下，该方案选择性地导致形成 C-CN、C-C、C-S 或 C-肟键，而不是在 β-断裂后形成 C-卤化物键。初步机理研究表明，氧化还原活性 Ce 催化剂可以通过电氧化和光还原来调节，从而避免使用外部氧化剂。光谱表征（循环伏安法、UV-vis、电子顺磁共振和 X 射线吸收精细结构）表明了这种转化的 Ce(III)/Ce(IV) 催化途径，其中涉及 Ce(IV)-醇盐.
• Pallos; Budai; Zolyomi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1972, vol. 22, # 9, p. 1502 - 1505
  作者：Pallos、Budai、Zolyomi

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Commun. 2015, 51, 14451-14453
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.
  作者：HIROZUMI INOUE、IKUO IIJIMA、MIKIO TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.1022

  日期：——

  9-Amino-1-(m-hydroxyphenyl) bicyclo [3. 3. 1] nonanes (Va) and their seven-membered homologs (Vb) were synthesized as potential analgetic agents. Condensation of acryloyl chloride with the morpholine enamine of the cyclohexanone (1a) gave the diketone (4a). Ketalization of 4a followed by Wolff-Kishner reduction gave the 9-oxo derivative (11), which was converted to the 9-amino derivative (16) via the oxime (12). Condensation of acryloyl chloride and the morpholine enamine of the cycloheptanone (1b) gave the imminium salt (3b). Reaction of 3b with NH2OH occurred regiospecifically to give the 9-oxo-10-oxime (19). The oxime (19) was ultimately converted to the 10-amino derivative (27) via the amino-alcohol (21). LiAlH4 reduction of the 10-endo-ethoxycarbamoyl derivative (25) and its 9-hydroxy derivative (23) anomalously gave epimeric mixtures of the 10-methylamino derivatives. From the primary amines 16 and 27, various N-substituted derivatives were prepared for pharmacological evaluation. None showed significant activity.

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。