1-(间甲苯)咪唑 | 25364-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(间甲苯)咪唑
• 英文名称: 1-m-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(m-Tolyl)imidazole；1-(3-methylphenyl)imidazole
• CAS: 25364-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD00060488
• 分子量: 158.203
• InChiKey: CONMFQGRYDVJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145°C 1mm
• 密度：
  1,1 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(间甲苯)咪唑 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 3-dodecyl-1-m-tolyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  异质微波辅助乌尔曼型方法合成硬核离子液晶

  摘要：

  我们提出了一种高效的乌尔曼型合成方法，可通过三个步骤来制备具有扩展的芳香族核的咪唑鎓化合物。该过程开始于在铜（II）掺杂的NaY沸石存在下的微波辅助，非均相催化的交叉偶联反应，从而以良好的产率直接获得咪唑-芳族衍生物。创新之处在于该反应不需要溶剂，配体或惰性气氛。随后，将这些衍生物用溴代烷烃进行烷基化，并将咪唑鎓产物的溴化物交换为[BF4] -或[PF6] -阴离子。我们已经研究了在偶联反应过程中甲基对芳族单元的影响（诱导作用）以及其对结晶态不同排列的影响。我们已经能够将这种合成扩展到显示出层状自组织（近晶A）的离子型液晶化合物。通过偏光光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射（SAXS）研究了介晶行为和相变温度。

  DOI：

  10.1039/c8nj01609g
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 间碘甲苯 在 诺氟沙星 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(间甲苯)咪唑
  参考文献：
  名称：

  商业药物诺氟沙星作为咪唑与芳基卤化物在铜催化的N-芳基化反应中的新型配体

  摘要：

  诺氟沙星被用作咪唑和卤代芳基化合物的CuBr催化的C-N偶联反应的有效配体。该方案具有良好的官能团相容性，允许许多芳基卤化物与咪唑反应形成所需产物，收率高至极佳。

  DOI：

  10.1002/aoc.5195

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。
• [EN] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILS AS COT MODULATORS<br/>[FR] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA KINASE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007694A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般与Cot（癌症大阪甲状腺）的调节剂以及其使用和制造方法。
• Carbothioamide as Highly Efficient Ligand for Copper-catalyzed Room Temperature Chan-Lam Cross-Coupling Reaction
  作者：Jayantajit Baruah、Kongkona Gogoi、Anindita Dewan、Geetika Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1002/bkcs.11248

  日期：2017.10

  The catalytic activity of three N,S‐donor ligands, viz L1 [2‐(4‐methoxybenzylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide], L2 [2,2′‐(1,2‐diphenylethane‐1,2‐diylidene)bis(hydrazinecarbothioamide)] and L3 [2‐(4‐methoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide] has been reported for N‐arylation of imidazoles with arylboronic acids in ethanol at room temperature. The method was found to be applicable in N‐arylation

  三个N，S-给体配体的催化活性，即L1 [2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼甲硫代酰胺]，L2 [2,2'-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二亚甲基）bis（据报道，在室温下，L3 [2-（4-甲氧基亚苄基）肼基甲硫基酰胺]可用于在乙醇中将咪唑与芳基硼酸进行N-芳基化反应。发现该方法适用于N-芳基化反应，使各种电子形式的芳基硼酸与咪唑的分离收率均中等至优异。发现原位生成的配体铜（II）络合物2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼基碳硫代酰胺（L1）是N-芳基化反应的高效均相催化剂。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100734A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

表征谱图