1-Boc-3-羟基甲基-7-甲基吲哚 | 914349-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-3-羟基甲基-7-甲基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-7-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 914349-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MVJAYBRLSHLWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-Boc-3-羟基甲基-7-甲基吲哚 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 bis(tributylphosphine)dichloropalladium(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.17h， 以55%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl 7-methyl-3-methyleneindoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dearomative Carboxylation of Indolylmethanol Derivatives

  摘要：

  By using a new catalytic system (PdCl2[P(n-Bu)(3)](2) in combination with ZnEt2), various 3-indolylmethanol derivatives were successfully carboxylated with CO2 (1 atm) via dearomatization of the indole nucleus, affording 3-methyleneindoline-2-carboxylates. In contrast, carboxylation of 2-indolylmethanol derivatives afforded unexpected doubly carboxylated products, which are useful synthetic precursors for biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03337

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Carboxylation of Indolylmethanol Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Sho Ishii、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03337

  日期：2018.12.7

  By using a new catalytic system (PdCl2[P(n-Bu)(3)](2) in combination with ZnEt2), various 3-indolylmethanol derivatives were successfully carboxylated with CO2 (1 atm) via dearomatization of the indole nucleus, affording 3-methyleneindoline-2-carboxylates. In contrast, carboxylation of 2-indolylmethanol derivatives afforded unexpected doubly carboxylated products, which are useful synthetic precursors for biologically active compounds.