1-Boc-3-羟基甲基-6-甲氧基吲哚 | 914349-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-3-羟基甲基-6-甲氧基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-3-羟基甲基-6-甲氧基吲哚
• 英文名称: tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-6-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 914349-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: KBVNEMXMHZMBBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基甲基-6-甲氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,6R)-3-[(1-tert-butyloxycarbonyl-6-methoxy)-3-indoyl]methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-6-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Boc-3-羟基甲基-6-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416

文献信息

• Ferric Chloride Catalyzed 1,3-Rearrangement of (Phenoxymethyl)heteroarenes to (Heteroarylmethyl)phenols
  作者：Yingzhan Tang、Kaitong Zhuang、Xinhang Zhang、Fukai Xie、Lu Yang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Dan Li、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000419

  日期：2020.6.23

  (Heteroarylmethyl)phenol derivatives were synthesized via a highly useful and robust FeCl3‐catalyzed 1,3‐rearrangement of (phenoxymethyl)arylheterocycles. This strategy features readily available catalyst, mild reaction conditions, short reaction time, and broad substrate scope. The methodology was applied to the synthesis of a key (heteroarylmethyl)phenol intermediate for zafirlukast.

  （杂芳基甲基）苯酚衍生物是通过高度有用且坚固的FeCl 3催化的（苯氧甲基）芳基杂环的1,3-重排而合成的。该策略的特点是催化剂容易获得，反应条件温和，反应时间短，底物范围广。该方法应用于扎鲁司特的关键（杂芳基甲基）苯酚中间体的合成。
• SUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2850083B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• US9181245B2
  申请人：——

  公开号：US9181245B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine and Koumine Alkaloids
  作者：Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Xiaojiao Su、Zhen Qiao、Wenqiang Zhou、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102416

  日期：2021.6

  We report here a concise, collective, and asymmetric total synthesis of sarpagine alkaloids and biogenetically related koumine alkaloids, which structurally feature a rigid cage scaffold, with L-tryptophan as the starting material. Two key bridged skeleton-forming reactions, namely tandem sequential oxidative cyclopropanol ring-opening cyclization and ketone α-allenylation, ensure concurrent assembly

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。