1-[(2-溴苯基)甲基]吲哚-3-甲醛 | 171734-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-溴苯基)甲基]吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[(2-bromophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 171734-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: MKUSEQWONQBDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  485.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-溴苯基)甲基]吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Marchand; Le Borgne; Duflos, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 4, p. 211 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl>-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2-溴苯基)甲基]吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Desarbre, Eric; Merour, Jean-Yves, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1987 - 1998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel<i>N</i>-Substituted ((1<i>H</i>-indol-3-yl)methylene)benzohydrazides and ((1<i>H</i>-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazines: Synthesis and Antiplatelet Aggregation Activity
  作者：Nadia Kalhor、Matin Mardani、Sepideh Abdollahzadeh、Mona Vakof、Marjan Esfahani Zadeh、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1002/bkcs.10531

  日期：2015.11

  antiplatelet hydrazone derivatives, some new indole‐based derivatives were designed and synthesized as potential antiplatelet agents. Synthesis of the derivatives was accomplished by substitution at the N – 1 position of indole‐3‐carboxaldehyde and reacting the resulting intermediates with either phenylhydrazine of benzoylhydrazide. The structure of the synthesized compounds was confirmed by different spectral

  根据我们先前对抗血小板衍生物的研究，设计并合成了一些新的基于吲哚的衍生物作为潜在的抗血小板药。衍生物的合成是通过在 吲哚-3-羧醛的N -1位进行取代并使所得的中间体与苯甲酰肼的苯肼反应而完成的。合成的化合物的结构通过质谱，1 H-NMR和IR光谱等不同的光谱方法得到证实。测试了这些衍生物抑制人血小板聚集的能力，其中花生四烯酸（AA），二磷酸腺苷ADP和胶原蛋白被用作聚集诱导剂。化合物（2a–2f）对AA诱导的血小板聚集表现出相当大的活​​性。其中，化合物2a，2b和2f是最有效的衍生物，其IC 50值可与阿司匹林作为标准药物相比。结构-活性关系的分析表明，随着吲哚N  -1上取代基的增加，抗血小板活性降低，因此表明该位置的位阻在被测化合物的活性中起主要作用。
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of indole aldehydes containing N-benzyl moiety
  作者：Dattatray N. Survase、Shrikrishna S. Karhale、Vijay M. Khedkar、Vasant B. Helavi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1674334

  日期：2019.12.17

  Abstract The present study describes the synthesis, characterization and biological evaluation of N-benzyl indole aldehydes. The biological activities of the newly synthesized compounds were examined by investigating their antioxidant and anti-inflammatory activities. The potential of these compounds as an antioxidant was determined by 2,2-diphenylpicrylhydrazyl, Nitric oxide, Superoxide, peroxide

  摘要 本研究描述了 N-苄基吲哚醛的合成、表征和生物学评价。通过研究它们的抗氧化和抗炎活性来检查新合成化合物的生物活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力由 2,2-二苯基苦基肼、一氧化氮、超氧化物、过氧化物自由基清除方法确定。我们发现醛 4a、4b、4c 和 4e 显示出有希望的体外 DPPH 清除抗氧化活性，而醛 4b 和 4e 显示出良好的体外抗炎活性。图形概要
• Design, synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of sophoridine derivatives bearing pyrrole or indole scaffold as potential antitumor agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Haroon-Ur-Rashid、Mengtian Huang、Jun Jiang、Lisheng Wang、Lichuan Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.021

  日期：2018.9

  Taking sophoridine as a lead compound, 58 sophoridine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in the HepG2 cancer cell line. Among the 58 compounds, 33 compounds showed potent antiproliferative activity with IC50 less than 10 μM. Compound 5w showed the most potent anti-proliferative activity in the HepG2 cancer cell line. Thus, we further extended our

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加
• Synthesis and anti-proliferative activity of aromatic substituted 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione analogs against human tumor cell lines
  作者：Nikhil Reddy Madadi、Narsimha Reddy Penthala、Venumadhav Janganati、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.013

  日期：2014.1

  Based on previous SAR studies on N-benzylindole and barbituric acid hybrid molecules, we have synthesized a series of aromatic substituted 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione analogs (3a–i) and evaluated them for their in vitro growth inhibition and cytotoxicity against a panel of 60 human tumor cell lines. Compounds 3c, 3d, 3f and 3g were identified

  基于之前对N-苄基吲哚和巴比妥酸杂化分子的SAR 研究，我们合成了一系列芳香取代的 5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2 ,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮类似物 ( 3a – i ) 并评估了它们对一组 60 个人类肿瘤细胞系的体外生长抑制和细胞毒性。化合物3c、3d、3f和3g被鉴定为对 GI 50 的卵巢癌、肾癌和乳腺癌细胞系具有强效的抗增殖化合物。低纳摩尔范围内的值。4-甲氧基-N-苄基类似物（3d）是活性最强的化合物，其GI 50值分别为20 nM 和40 nM，分别针对OVCAR-5 卵巢癌细胞和MDA-MB-468 乳腺癌细胞。其他两种类似物，3c（4-甲基-N-苄基类似物）和3g（4-氟-N-苄基类似物）表现出对 MDA-MB-468 细胞 GI 50  = 30 nM
• Aurones and derivatives as promising New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) inhibitors
  作者：Jérémy Caburet、Federica Verdirosa、Matis Moretti、Brayan Roulier、Giorgia Simoncelli、Romain Haudecoeur、Somayeh Ghazi、Hélène Jamet、Jean-Denis Docquier、Benjamin Boucherle、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117559

  日期：2024.1

  hydrolytically inactivate β-lactam antibiotics. Currently, there are no inhibitors of MBLs in clinical use to rescue antibiotic action and the New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) is still considered as one of the most relevant targets for inhibitor development. Following a fragment-based strategy to find new NDM-1 inhibitors, we identified aurone as a promising scaffold. A series of 60 derivatives

  细菌耐药性无疑是主要的公共卫生问题之一，尤其是随着能够水解灭活 β-内酰胺抗生素的金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的出现。目前，临床上尚无用于挽救抗生素作用的 MBL 抑制剂，新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 仍被认为是抑制剂开发最相关的靶点之一。按照基于片段的策略寻找新的 NDM-1 抑制剂，我们发现 aurone 是一种有前途的支架。随后对一系列 60 种衍生物进行了评估，其中两种被鉴定为有前景的抑制剂，其K i值低至 1.7 和 2.5 µM。此外，这两种最活跃的化合物能够在体外抗菌药敏试验中增强美罗培南的作用。分子模型提供了有关它们与 NDM-1 活性位点可能相互作用的见解，从而能够进一步改进这个新抑制剂家族的结构。