1-[(2-溴苯基)甲基]咪唑 | 72459-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-溴苯基)甲基]咪唑
• 中文别名: 1-(2-溴苄基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)imidazole；1-(2-bromo-benzyl)-1H-imidazole；N-(2-bromobenzyl)-imidazole；bromobenzylimidazole；1-(2-Brombenzyl)imidazol；1-[(2-bromophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 72459-45-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• mdl: MFCD13396249
• 分子量: 237.099
• InChiKey: OXQPWBLBKUIDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-溴苯基)甲基]咪唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有IDO/TDO抑制活性的稠合咪唑衍生物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)结构的具有IDO/TDO抑制活性的稠合咪唑衍生物及其制备方法和应用。该系列稠合咪唑衍生物对IDO/TDO具有很高的抑制活性，可广泛应用于治疗或预防癌症或肿瘤、病毒感染、抑郁症、神经变性病症、创伤、年龄相关的白内障、器官移植排斥或自身免疫疾病，也可用于抑制患者的免疫抑制，有望开发成新一代免疫抑制剂。

  公开号：

  CN107312005B
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2-溴苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular CH Arylation of Five-Membered N-Heterocycles

  摘要：

  咪唑衍生物的分子内CH芳基化在钯催化剂的存在下进行，形成融合的杂芳香化合物。咪唑与2-碘苄溴化物在NaH的作用下反应，生成环化前体，收率极高。然后在100°C下进行钯催化的分子内CH芳基化反应，生成5H-咪唑[5,1-a]异吲哚，收率为78%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947326

文献信息

• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Arylmethylazoles and their salts, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04876354A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a --(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged --(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomers are resolved.

  Arylmethylazoles的化学式为I，其中Aryl是（取代）苯或萘；Z是CH或N；R.sup.1和Q是H或烷基；R.sup.2是H，烯丙基或炔基；R.sup.3和R.sup.4是H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个--(CH.sub.2).sub.2-11链或一个桥联的--(CH.sub.2).sub.4-5链，它们的酸盐、立体异构体和光学活性对映异构体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从Arylmethylazoles II中获得，该化合物与强碱反应，然后与一个醛化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；之后，将产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，将产物转化为酸盐，或者将立体异构体或光学活性对映异构体分离。
• Angiotensin-II receptor blocking, heterocycle substituted imidazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05219856A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Novel heterocycle substituted imidazoles of Formula (I), which are useful as angiotensin-II antagonists, are disclosed: ##STR1##

  新型杂环取代咪唑 Formula (I)，可用作抗血管紧张素-II 受体拮抗剂。
• Intermolecular<i>versus</i>Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylations between 1-(2-Bromobenzyl)imidazoles and Aryl Bromides
  作者：Xiaowen Xu、Liqin Zhao、Yiqun Li、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201500332

  日期：2015.9.14

  report on the sequential palladium‐catalyzed intermolecular followed by intramolecular direct arylations of 1‐(2‐bromobenzyl)imidazoles. We found that, in the presence of 1 mol% palladium acetate and potassium acetate as base, the intermolecular reaction between 1‐(2‐bromobenzyl)imidazole derivatives and electron‐deficient aryl bromides proceeded faster than the intramolecular reaction, allowing us to

  在本文中，我们报道了先后钯催化的分子内1-（2-溴苄基）咪唑的分子内直接芳基化反应。我们发现，在存在1 mol％乙酸钯和乙酸钾作为碱的情况下，1-（2-溴苄基）咪唑衍生物与缺电子的芳基溴化物之间的分子间反应比分子内反应进行得更快，从而使我们可以制备介质在第二次Pd催化的分子内芳基化后，得到尺寸大小的多环咪唑。这些迭代的直接芳基化反应仅需两个步骤即可合成具有5或7元环的稠合含氮杂环。在存在大量碱（3当量）的情况下，还使用2摩尔％的乙酸钯作为一锅法进行了一些反应。
• Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Pradip Debnath、Abu Taher、Amarta K Pal

  DOI：10.1139/v08-023

  日期：2008.4.1

  Intramolecular CH arylation of pyrone, pyridone, uracil, imidazole, and benzimidazole derivatives are carried out in the presence of a Pd catalyst to form potentially bioactive fused heterocyclic compounds, whereas the n-Bu₃SnH-mediated aryl radical cyclization of the precursors 3 afforded mainly halogen-reduced uncyclized products.Key words: Pd(0) catalyst, CH arylation, intramolecular cyclization, regioselectivity.

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性