1-[(2R,5S)-5-(羟甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮 | 21618-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 1-[(2R,5S)-5-(羟甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
• 英文别名: Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy-alpha,alpha,alpha-trifluoro-；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21618-68-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 278.188
• InChiKey: KIFYNCJYLTYWRU-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl methoxy-alanyl phosphorochloridate 、 1-[(2R,5S)-5-(羟甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ((R or S)-(4-bromophenoxy)(((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  HALO-DEHYDRO-3'-DEOXYURACIL PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS

  摘要：

  Substituted halo-dehydro-3'-deoxyuracil phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.

  公开号：

  WO2024107850A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(2R,5S)-5-(羟甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Bhalchandra V.; Rao, T. Sudhakar; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2537 - 2544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Joshi, Bhalchandra V.; Rao, T. Sudhakar; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2537 - 2544
  作者：Joshi, Bhalchandra V.、Rao, T. Sudhakar、Reese, Colin B.

  DOI：——

  日期：——
• HALO-DEHYDRO-3'-DEOXYURACIL PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024107850A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  Substituted halo-dehydro-3'-deoxyuracil phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.