1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-4-巯基嘧啶-2-酮 | 122568-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-4-巯基嘧啶-2-酮
• 英文名称: 3'-deoxy-4-thiothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 122568-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: FLRWGUIHNUCNJN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-4-巯基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MODIFIÉS
  申请人：UNIV KONSTANZ

  公开号：WO2017097973A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to modified nucleosides which are linked to cargo molecules and which can be incorporated by DNA or RNA polymerases in strand synthesis. The present invention also relates to use of such modified nucleosides as substrates for DNA or RNA polymerases. The present invention also relates to the use of such modified nucleosides in diagnosis and prognosis of diseases or disorders associated with a target sequence. The present invention also relates to methods for producing such modified nucleosides, kits comprising such nucleosides, and in vitro methods for diagnosing or predicting diseases or disorders associated with a target sequence. The present invention also relates to modified nucleosides for use in diagnosing, predicting or treating diseases or disorders associated with a target sequence.

  本发明涉及与载荷分子连接的修饰核苷，可以由DNA或RNA聚合酶在链合成中合并。本发明还涉及将这种修饰核苷用作DNA或RNA聚合酶的底物的用途。本发明还涉及将这种修饰核苷用于诊断和预测与靶序列相关的疾病或紊乱的用途。本发明还涉及生产这种修饰核苷的方法，包括这种核苷的试剂盒，以及用于诊断或预测与靶序列相关的疾病或紊乱的体外方法。本发明还涉及用于诊断、预测或治疗与靶序列相关的疾病或紊乱的修饰核苷。
• ADJUVANT COMPOSITIONS COMPRISING POLY-IC AND A CATIONIC POLYMER
  申请人：Emtage Peter

  公开号：US20110038888A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An adjuvant composition comprising polyIC and a cationic polymer; the cationic polymer comprising from about 100 to about 500 amino acid residues, wherein the mass:mass ratio of the polyIC:cationic polymer is from about 4:1.5 to about 4:3 is described.

  描述了一种含有polyIC和阳离子聚合物的佐剂组合物；该阳离子聚合物包含大约100到500个氨基酸残基，其中polyIC：阳离子聚合物的质量比为大约4:1.5到4:3。
• Allele-specific therapy for Huntington disease haplotypes
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US10731160B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention relates to compositions and methods of use thereof for inhibiting mutant HTT mRNA transcription or CAG-expanded HTT protein expression in a cell, comprising contacting the cell with an effective amount of an oligomer targeting a differentiating polymorphism, wherein the differentiating polymorphism is selected from rs72239206, rs363107, rs362313, rs2530595, rs113407847. Specific oligomer sequences are also provided.

  本发明涉及抑制细胞中突变 HTT mRNA 转录或 CAG 扩增 HTT 蛋白表达的组合物及其使用方法，包括使细胞与有效量的靶向分化多态性的寡聚体接触，其中分化多态性选自 rs72239206、rs363107、rs362313、rs2530595、rs113407847。还提供了特定的寡聚体序列。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 2',3'-DIDEOXZY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1995011685A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I) where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.(FR) L'invention concerne des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides efficaces en tant qu'agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. D'après un aspect de l'invention ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle X = H, N3 ou F, B est un élément sélectionné à partir du groupe constitué par des bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine, et 2-azapurine. Le 1-0-acétyle-5-0-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2,3-didéoxyribofuranose intermédiaire est efficace dans la préparation de certains des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides. D'autres intermédiaires comprennent le 4-thio-2,3-didéoxyribofuranose possédant différents groupes de protection hydroxyle et différents groupes partants.

  2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸在治疗和预防AIDS中作为有效的抗病毒药剂被发现。按照本发明的一个方面的描述，提供了一种化合物（I），其中X为H、N3或F，B为嘌呤、5-甲基嘌呤、6-甲基嘌呤、3-亚甲基嘌呤、嘧啶、3-亚甲基嘧啶、7-亚甲基嘧啶、8-甲基嘧啶或2-甲基嘧啶中的其中一种。作为生产这类2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸的中间体，1-0-乙酰etyl-5-0-二- tert -丁基苯基硅yl-4-硫-2,3-脱氧核苷酸有用途。其它中间体包括含有不同的羟基保护基团和离解基团的4-硫-2,3-脱氧核苷酸。
• PALOMINO, EDUARDO;MELTSNER, BERNARD R.;KESSEL, DAVID;HORWITZ, JEROME P., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 258-263
  作者：PALOMINO, EDUARDO、MELTSNER, BERNARD R.、KESSEL, DAVID、HORWITZ, JEROME P.

  DOI：——

  日期：——