1-[(2S)-2-(二甲氨基)-3-(4-羟基苯基)丙基]-3-[(2S)-1-(噻吩-3-基)-2-丙基]脲 | 1997387-43-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2S)-2-(二甲氨基)-3-(4-羟基苯基)丙基]-3-[(2S)-1-(噻吩-3-基)-2-丙基]脲
• 英文名称: PZM21
• 英文别名: 1-[(S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-3-((S)-1-(thiophen-3-yl)propan-2-yl)urea；1-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-3-[(2S)-1-(thiophen-3-yl)propan-2-yl]urea；1-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-3-[(2S)-1-thiophen-3-ylpropan-2-yl]urea
• CAS: 1997387-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 361.508
• InChiKey: MEDBIJOVZJEMBI-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-(二甲氨基)-3-(4-羟基苯基)丙基]-3-[(2S)-1-(噻吩-3-基)-2-丙基]脲 在 三乙烯二胺 、 1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过微滴加速合成实现复杂生物活性分子的高通量多样化

  摘要：

  使用基于解吸电喷雾电离质谱的自动化平台实现了复杂分子的高通量后期功能化。微滴中的加速反应使得多种药物分子的超快速合成成为可能。每次反应不到 1 秒，使用纳克量的材料生成并表征了超过 250 种生物活性化合物的类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300956
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(1S)-1-methyl-2-(3-thienyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(2S)-2-(二甲氨基)-3-(4-羟基苯基)丙基]-3-[(2S)-1-(噻吩-3-基)-2-丙基]脲
  参考文献：
  名称：

  新型 Mu-阿片受体偏向激动剂 Enantiopure PZM21 的合成

  摘要：

  PZM21 (1) 最近被报道为 mu-阿片受体 (MOR) 的偏向激动剂，与传统的基于阿片类药物的镇痛药相比，它具有改善的镇痛作用但减少了副作用。最初合成具有所需 (S,S) 构型的 PZM21 需要在最后一步使用手性 HPLC 分离非对映体混合物。我们设计了一种对映体纯形式的 1 的简明合成，以市售的 L-丙氨酸开始，并通过手性氮丙啶作为关键中间体。最终产物 1 作为 (S,S) 非对映异构体通过 7 个步骤以 22.5% 的产率从 L-丙氨酸中获得。这种合成策略可以很容易地应用于在噻吩位置开发 PZM21 类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800517

文献信息

• [EN] MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DE TYPE MU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017007695A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文描述了用于调节μ阿片受体活性的组合物和方法。
• MU opioid receptor modulators
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10702498B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文特别描述了调节μ阿片受体活性的组合物和方法。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190076398A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.