1-[(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷基]乙酮 | 136158-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷基]乙酮
• 英文名称: 1-((2S,3S)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 136158-37-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: MGPWKAMQNYRIJI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 1-[(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷基]乙酮 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-((2S,3S)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexan-2-ol 、 (2S)-2-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与格氏试剂的非对映选择性加成反应合成旋光性γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇

  摘要：

  以γ-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的Sharpless动力学拆分为关键反应，容易以手性形式制备的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与Grignard试剂进行高度非对映选择性，从而提供光学活性的γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93556-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-trimethylsilylbutan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-[(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与格氏试剂的非对映选择性加成反应合成旋光性γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇

  摘要：

  以γ-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的Sharpless动力学拆分为关键反应，容易以手性形式制备的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与Grignard试剂进行高度非对映选择性，从而提供光学活性的γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93556-1

文献信息

• Synthesis of optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols by the diastereoselective addition reaction of β-trimethylsilyl-α,β-epoxyketones with Grignard reagents
  作者：Sentaro Okamoto、Hiromi Tsujiyama、Toshiharu Yoshino、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93556-1

  日期：1991.10

  β-epoxyketones, readily prepared in a chiral form by using the Sharpless kinetic resolution of γ-trimethylsilyl secondary allylic alcohols as a key reaction, with Grignard reagents proceeds highly diastereoselectivity to afford optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols.

  以γ-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的Sharpless动力学拆分为关键反应，容易以手性形式制备的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与Grignard试剂进行高度非对映选择性，从而提供光学活性的γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇。