正丁醇-D9 | 25493-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 正丁醇-D9
• 中文别名: 1-丁醇-d₉；丁醇-D9
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonadeuteriobutanol
• 英文别名: <1,1,2,2,3,3,4,4,4-D9>Butanol；[²H₉]butan-1-ol；deuterated n-butanol；Perdeuterio-butan-1-ol；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonadeuterio-butan-1-ol；D9-1-butanol；butanol-d9；d9-BuOH；1-Butan-d9-ol；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonadeuteriobutan-1-ol
• CAS: 25493-17-8
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 83.0513
• InChiKey: LRHPLDYGYMQRHN-YNSOAAEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -90 °C(lit.)
• 沸点：
  116-118 °C(lit.)
• 密度：
  0.907 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  35 °C
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S13,S26,S37/39,S46,S7/9
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1120 3/PG 3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醇-D9 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以56.4%的产率得到1-溴丁烷-d9
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498
• 作为产物：
  描述：

  Methyl butyrate-D7 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 正丁醇-D9
  参考文献：
  名称：

  Hartge, Ulrich; Schrumpf, Gerd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2501 - 2517

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁醇-D9 作用下， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2,2-dideuterio-2-(1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。

  公开号：

  CN112430187B

文献信息

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Three-Electron S_N2 Reactions of Arylcyclopropane Cation Radicals. 2. Steric and Electronic Effects of Substitution¹
  作者：J. P. Dinnocenzo、H. Zuilhof、D. R. Lieberman、T. R. Simpson、M. W. McKechney

  DOI：10.1021/ja963112s

  日期：1997.2.1

  studies, time-resolved laser flash photolysis, kinetic isotope effects, and quantum chemical calculations. The reactions were found to proceed stereospecifically with inversion of configuration, with high regioselectivity for nucleophilic attack at the more substituted carbon atom, and with very small steric effects. Electronic effects on the nucleophilic substitution regiochemistry and the rate constants

  通过产品研究、时间分辨激光闪光光解、动力学同位素效应和量子化学计算等方法的组合，研究了取代芳基环丙烷阳离子自由基的亲核取代反应。发现反应立体定向地进行构型反转，对更多取代的碳原子的亲核攻击具有高区域选择性，并且具有非常小的空间效应。发现对于环丙烷部分和芳环上的取代基，电子对亲核取代区域化学和速率常数的影响很大。
• Locus-Specific Microemulsion Catalysts for Sulfur Mustard (HD) Chemical Warfare Agent Decontamination
  作者：Ian A. Fallis、Peter C. Griffiths、Terence Cosgrove、Cecile A. Dreiss、Norman Govan、Richard K. Heenan、Ian Holden、Robert L. Jenkins、Stephen J. Mitchell、Stuart Notman、Jamie A. Platts、James Riches、Thomas Tatchell

  DOI：10.1021/ja901872y

  日期：2009.7.22

  The rates of catalytic oxidative decontamination of the chemical warfare agent (CWA) sulfur mustard (HD, bis(2-chlororethyl) sulfide) and a range (chloroethyl) sulfide simulants of variable lipophilicity have been examined using a hydrogen peroxide-based microemulsion system. SANS (small-angle neutron scattering), SAXS (small-angle X-ray scattering), PGSE-NMR (pulsed-gradient spin-echo NMR), fluorescence quenching, and electrospray mass spectroscopy (ESI-MS) were implemented to examine the distribution of HD, its simulants, and their oxidation/hydrolysis products in a model oil-in-water microemulsion. These measurements not only present a means of interpreting decontamination rates but also a rationale for the design of oxidation catalysts for these toxic materials. Here we show that by localizing manganese-Schiff base catalysts at the oil droplet-water interface or within the droplet core, a range of (chloroethyl) sulfides, including HD, spanning some 7 orders of octanol-water partition coefficient (K-ow), may be oxidized with equal efficacy using dilute (5 wt. % of aqueous phase) hydrogen peroxide as a noncorrosive, environmentally benign oxidant (e.g., t(1/2) (HD) similar to 18 s, (2-chloroethyl phenyl sulfide, C6H5SCH2CH2Cl) similar to 15 s, (thiodiglycol, S(CH2CH2OH)(2)) similar to 19 s 20 degrees C}). Our observations demonstrate that by programming catalyst lipophilicity to colocalize catalyst and substrate, the inherent compartmentalization of the microemulsion can be exploited to achieve enhanced rates of reaction or to exert control over product selectivity. A combination of SANS, ESI-MS and fluorescence quenching measurements indicate that the enhanced catalytic activity is due to the locus of the catalyst and not a result of partial hydrolysis of the substrate.
• Klose, G.; Grande, S.; Franck, U., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1987, vol. 150, p. 201 - 220
  作者：Klose, G.、Grande, S.、Franck, U.、Grossmann, S.、Moebius, G.

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic investigation of the complex formation of aliphatic alcohols with stannic chloride in inert solvents
  作者：N. S. Golubev、A. Kuvatov

  DOI：10.1007/bf00605662

  日期：1981.10