1-[(4-硝基苯基)甲基]哌嗪 | 58198-49-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-硝基苯基)甲基]哌嗪
• 中文别名: 1-(4-硝基苄基)哌嗪
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 58198-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD02223757
• 分子量: 221.259
• InChiKey: VDHHZWTYFFZYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  365.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-硝基苯基)甲基]哌嗪 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-[5-[[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]methyl]-1H-indol-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted-1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-ones:  A Novel Class of KDR Kinase Inhibitors

  摘要：

  A number of approaches for the synthesis of the 1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitor 1 are described. The preparation and reaction of trimethylsilylnitrobenzene 26 with 2-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde 28 afforded alcohol 30, which was the key intermediate for the preparation of the target compounds. Conversion of alcohol 30 to either nitroketone 36 or nitrostyrene 45 set the stage for reductive cyclization and the formation of indole 25. The quinolin-2-one functionality was unmasked in the last step to provide compound 1 in 56-60% overall yield from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo0480545
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 polymer supported cyanoborohydride 、 polymer supported perruthenate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-[(4-硝基苯基)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Bolli, Martin H.; Hinzen, Berthold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2239 - 2241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。
• Synthesis and Biological Activity of <i>N</i>-Arylpiperazine-Modified Analogues of KN-62, a Potent Antagonist of the Purinergic P2X₇ Receptor
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Maria del Carmen Nuñez、Anna Morelli、Simonetta Falzoni、Francesco Di Virgilio、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1021/jm021049d

  日期：2003.4.1

  tyrosine derivative named KN-62 exhibits selective P2X(7) receptor-blocking properties. The present study was designed to evaluate the functional antagonistic properties of a novel series of KN-62-related compounds characterized by the presence of different phenyl-substituted piperazine moieties. Antagonistic activity of KN-62 derivatives was tested on HEK293 cells transduced with the human P2X(7) receptor

  P2X（7）受体参与与炎症相关的几个过程（细胞因子释放，NO生成，细胞内病原体的杀伤，细胞毒性）；因此，它可能是药理学干预的吸引人的目标。缺乏特异性和亚型选择性拮抗剂继续阻碍天然和重组P2X（7）受体的表征。但是，名为KN-62的酪氨酸衍生物表现出选择性的P2X（7）受体阻断特性。本研究旨在评估一系列新的KN-62相关化合物的功能拮抗特性，这些化合物的特征在于存在不同的苯基取代的哌嗪部分。在用人P2X（7）受体和单核细胞衍生的人巨噬细胞转导的HEK293细胞上测试了KN-62衍生物的拮抗活性，一种以该受体的高水平表达而闻名的细胞类型。所调查的生物学反应是跨膜的ATP依赖性Ca（2+）流入，溴化乙锭摄取和细胞因子白介素1β的分泌。KN-62的特征是存在苯基哌嗪部分，哌嗪氮与苯环（化合物61）之间存在一个碳原子的连接基增加了活性，而二碳化合物（化合物62）则降低了生物活性。活动十倍。同样，连接
• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4´-Arylmethyl Analogues of Clozapine. I. The Effect of Aromatic Substituents
  作者：B. Capuano、I. T. Crosby、E. J. Lloyd、D. A. Taylor

  DOI：10.1071/ch02093

  日期：——

  dopamine D4 and serotonin 5-HT2A antagonist activity with potential for the treatment of schizophrenia, we report a family of compounds based on structural modification of the atypical antipsychotic, clozapine (2). The chemical synthesis, structural characterization and pharmacological evaluation of a series 4�-arylmethyl analogues of clozapine are described. Preliminary receptor binding data are presented

  作为开发具有混合多巴胺 D4 和 5-HT2A 拮抗剂活性且具有治疗精神分裂症潜力的化合物的研究计划的一部分，我们报告了基于非典型抗精神病药物氯氮平 (2) 的结构修饰的化合物家族。描述了一系列 4’-芳甲基氯氮平类似物的化学合成、结构表征和药理学评价。提供了初步的受体结合数据，主要检查取代基对引入的芳甲基的电子和位置影响，其次是芳环的性质。
• [EN] NEW FYN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES FYN
  申请人：ROTTAPHARM BIOTECH SRL

  公开号：WO2016146220A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to new selective FYN kinase inhibitors of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, and their use for the pharmacological treatment of pain and arthritis, including osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及到化学式(I)的新选择性FYN激酶抑制剂，含有它们的药物组合物，以及它们在药物治疗疼痛和关节炎，包括骨关节炎和类风湿关节炎中的应用。
• THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110183996A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention discloses 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivatives and their use as antidepressants. The derivatives of the present invention have triple inhibition effect on the reuptake of 5-HT, NA and DA, and can be administrated to the patients in need thereof in form of composition by route of oral administration, injection and the like. Compared with clinically currently used dual targets antidepressants (such as venlafaxine), said derivatives may have stronger antidepression effect, broader indications, faster onset and lower neurotoxicity and side reaction; and said derivatives have stronger antidepression activity, lower toxicity, higher bioavailability, longer half life and better druggablity, compared with aryl alkanol piperazine derivatives and optical isomers thereof disclosed in prior art. The 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivative is the free alkali or its salt of a compound of formula below:

  该发明公开了1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物及其作为抗抑郁药物的用途。本发明的衍生物对5-HT、NA和DA的再摄取具有三重抑制作用，并可以以口服、注射等形式组成物的方式给予需要的患者。与目前临床使用的双靶抗抑郁药物（如文拉法辛）相比，这些衍生物可能具有更强的抗抑郁作用，更广泛的适应症，更快的起效作用，以及更低的神经毒性和副作用；与先前公开的芳基烷醇哌嗪衍生物及其光学异构体相比，这些衍生物具有更强的抗抑郁活性，更低的毒性，更高的生物利用度，更长的半衰期和更好的药物可用性。1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物是以下化合物的游离碱或其盐：