1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并三唑 | 27799-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并三唑
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzotriazole；1-(4-nitro-benzyl)-1H-benzotriazole；1--1,2,3-benzotriazol；1-(4-Nitro-benzyl)-benzotriazol；1-[(4-nitrophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 27799-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: ZVDRIJWDOUDSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并三唑 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型苯并三唑基衍生物的设计、合成和抗病毒活性。

  摘要：

  一些人类疾病是由肠道病毒引起的，目前在临床上无法治愈，这推动了寻找新抗病毒药物的研究。设计、合成了大量苯并[d][1,2,3]三唑-1(2)-基衍生物，并在体外评估了其针对广谱 RNA 正义和负义的细胞毒性和抗病毒活性病毒。其中五个（11b、18e、41a、43a、99b）因其对柯萨奇病毒 B5 的选择性抗病毒活性而出现，柯萨奇病毒 B5 是小核糖核酸病毒科的人类肠道病毒成员。EC50 值介于 6 和 18.5 μM 之间。在所有衍生物中，化合物 18e 和 43a 对 CVB5 具有有趣的活性，并被选中以通过跨上皮电阻测试 (TEER) 更好地定义细胞单层的安全性。结果表明化合物 18e 作为命中化合物，通过细胞凋亡试验、杀病毒活性试验和添加时间试验来研究潜在的作用机制。已知 CVB5 通过在受感染的细胞中诱导细胞凋亡而具有细胞毒性；在这项研究中，化合物 18e 被证明可以保护细胞免受病

  DOI：

  10.3390/ph16030429
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 对硝基溴化苄 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.34h， 以78%的产率得到1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的苯乙炔-点击化学：1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑的制备

  摘要：

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.004

文献信息

• SYNTHESIS OF 1-(<i>p</i>-NITROBENZYL)AZOLES AND 1-(<i>p</i>-NITROBENZYL)BENZAZOLES
  作者：Carmen Pardo、Sabine Graf、Mar Ramos、Esther Sesmilo、José Elguero

  DOI：10.1080/00304940009355941

  日期：2000.8

  describe the eleven p-nitrobenzylazoles shown in Scheme 2 . Since those which were already known were insufficiently characterized, this paper will also report the complete assignment of their NMR (IH and 13C) spectra. An examination of the literature concerning p-nitrobenzylazoles shows that some of these compounds were synthesized for a study their photochemical behavior. Thus, Beugelmans et al. described

  方案1 因此，我们现在描述方案2中所示的十一种对硝基苄基唑。由于那些已知的未充分表征，本文还将报告它们的 NMR（IH 和 13C）光谱的完整归属。对有关对硝基苄基唑的文献的检查表明，这些化合物中的一些是为了研究它们的光化学行为而合成的。因此，Beugelmans 等人。描述了 lb、2b 和 5b 通过在乙腈和碳酸钾中的唑与对硝基苄基氯在辐照后反应以优异的产率（> 90%）形成，并指出在黑暗中，反应的产率低于 10%。然而，其他作者报道了在 DMSO 或 HMPA 中，在 tBuOK 存在下，唑类与对硝基苄基氯的光化学反应提供了硝基咪唑、硝基苯并咪唑和硝基吲唑的对硝基苄基衍生物，但不能与咪唑和苯并咪唑本身发生反应。~ ~ ~ 1.2.4-三唑 (3a) 与对硝基苄基氯在 EtONaEtOH 中的反应以 71% 的产率提供了 1-对硝基苄基 I-1,2,btriaxole (3c) 作为唯
• NITROGEN-CONTAINING FUSED RING COMPOUNDS FOR USE AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：KBP Biosciences Co., Ltd.

  公开号：EP2781508A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The present application relates to nitrogen-containing fused ring compounds shown by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof and a stereoisomer thereof as CRTH2 antagonist, wherein X1, X2, X3, X4, X5, W, X, Y, L1, L2, L3, A, B are as defined in the description; the present application further relates to a method for preparing the compounds, a pharmaceutical formulation and a pharmaceutical composition comprising the compounds, a use of the compounds for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of diseases related to activity of CRTH2.

  本申请涉及通式(I)所示的含氮融合环化合物、其药学上可接受的盐及其立体异构体作为CRTH2拮抗剂，其中X1、X2、X3、X4、X5、W、X、Y、L1、L2、L3、A、B如描述中所定义；本申请还涉及一种制备所述化合物的方法、一种药物制剂和一种包含所述化合物的药物组合物、所述化合物在制造治疗和/或预防与CRTH2活性有关的疾病的药物中的用途。
• Microwave-assisted synthesis of N-alkylated benzotriazole derivatives: Antimicrobial studies
  作者：S. Nanjunda Swamy、Basappa、G. Sarala、B.S. Priya、S.L. Gaonkar、J. Shashidhara Prasad、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.084

  日期：2006.2

  Synthesis and characterization of N-alkylated benzotriazole derivatives 2(a-g) bearing pharmaceutically important bioactive substituents and their antimicrobial studies in vitro are described. The syntheses of the compounds were achieved by N-alkylation of the benzotriazole with different bioactive alkyl halides in presence of powdered K2CO3 in DMF solution and by microwave irradiation method with good yield compared to conventional method. The crystal structure analysis shows that compound 4'-benzotriazol-1-yl-methyl-biphenyl-2-carbonitrile 2a crystallizes in the space group PI with cell parameters a = 8.526 (3) angstrom, b = 12.706 (3) angstrom, c = 7.966 (2) angstrom, alpha = 100.89 (2)degrees, beta = 101.63 (3)degrees, gamma = 102.20(2)degrees, volume = 801.7(4) angstrom(3), Z = 2 and the final R factor is 0.0559 for 6130 reflections with 218 parameters and zero restraint. This structure exhibits intermolecular hydrogen bonding. Compounds 2e, 2a showed significant antimicrobial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted benzyne-click chemistry: preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazoles
  作者：Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.004

  日期：2009.8

  [3+2] cycloadditions of various azides to benzyne, 3-methoxybenzyne, and 4,5-difluorobenzyne. In the three-component reaction, the aryne is generated, in the presence of an azide prepared in situ, by the reaction of an o-(trimethylsilylaryl) triflate with either CsF or KF/18-Crown-6. However, in the two-component reactions, a freshly prepared azide is added to the reaction vessel prior to aryne generation

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。
• Design, Synthesis, and Antiviral Activities of New Benzotriazole-Based Derivatives
  作者：Roberta Ibba、Paola Corona、Francesca Nonne、Paola Caria、Gabriele Serreli、Vanessa Palmas、Federico Riu、Simona Sestito、Maria Nieddu、Roberta Loddo、Giuseppina Sanna、Sandra Piras、Antonio Carta

  DOI：10.3390/ph16030429

  日期：——

  untreatable, pushing the research to identify new antivirals. A notable number of benzo[d][1,2,3]triazol-1(2)-yl derivatives were designed, synthesized, and in vitro evaluated for cytotoxicity and antiviral activity against a wide spectrum of RNA positive- and negative-sense viruses. Five of them (11b, 18e, 41a, 43a, 99b) emerged for their selective antiviral activity against Coxsackievirus B5, a human enteroviruses

  一些人类疾病是由肠道病毒引起的，目前在临床上无法治愈，这推动了寻找新抗病毒药物的研究。设计、合成了大量苯并[d][1,2,3]三唑-1(2)-基衍生物，并在体外评估了其针对广谱 RNA 正义和负义的细胞毒性和抗病毒活性病毒。其中五个（11b、18e、41a、43a、99b）因其对柯萨奇病毒 B5 的选择性抗病毒活性而出现，柯萨奇病毒 B5 是小核糖核酸病毒科的人类肠道病毒成员。EC50 值介于 6 和 18.5 μM 之间。在所有衍生物中，化合物 18e 和 43a 对 CVB5 具有有趣的活性，并被选中以通过跨上皮电阻测试 (TEER) 更好地定义细胞单层的安全性。结果表明化合物 18e 作为命中化合物，通过细胞凋亡试验、杀病毒活性试验和添加时间试验来研究潜在的作用机制。已知 CVB5 通过在受感染的细胞中诱导细胞凋亡而具有细胞毒性；在这项研究中，化合物 18e 被证明可以保护细胞免受病