1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 134111-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 2'-脱氧-4'-硫代尿苷
• 英文名称: 2'-deoxy-4'-thiouridine
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl)uracil；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134111-32-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: DDRFKXKKBYNNSO-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-((2R,4R,5R)-4-Fluoro-5-trityloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Unanticipated retention of configuration in the DAST fluorination of deoxy-4′-thiopyrimidine nucleosides with “up” hydroxyl groups

  摘要：

  Fluorination of 1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (17) and 1-(5-O-trityl-2-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (20) with DAST proceeded with exclusive retention of configuration. The structures of the products were confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78345-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 氨 作用下， 生成 1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  4'-取代的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的合成及其抗肿瘤和抗病毒活性的评价

  摘要：

  4′-叠氮基-（7），4′- C-氟甲基-（8 ），4′- C-乙炔基-（9）和4′- C-氰基-（10）2′-脱氧-4′-硫胞苷具有已合成。在这项研究中，发现利用路易斯酸促进的Vorbrüggen型糖苷化反应中利用12分离的4'-硫尿嘧啶核苷13的产率要高于甲硅烷基化尿嘧啶和11之间的亲电糖苷化反应的产率。这一改进的结果促使我们用36和43进行糖苷化以合成37和44。叠氮基的引入是通过在4'-苯甲酰氧基衍生物22a中的亲核取代进行的。另一方面，通过化学操作46的4'-位上的羟甲基合成了9和10。 对2和7-10对人B细胞（CCRF-SB）和T细胞白血病（Molt-4）细胞的抗肿瘤活性的评估表明，4'-叠氮基（7）和4'- C-氟甲基-（8）衍生物表现出细胞毒性活性，而在4'- C-乙炔基-（9）和4'- C-氰基-（10）衍生物以及母体化合物2中未观察到细胞毒性。具有对VZV和HSV-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.044

文献信息

• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES USEFUL AS POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE UTILES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS (PET)
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2010023457A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides compounds that comprise a 4'-thio nucleoside that is a derivative of 4'-thiothymidine or 4'-thio-2'-deoxyuridine comprising a positron or single photon emitting radioisotope or corresponding non-radioactive isotope attached via a triazole link to the N-3 position. Methods for preparing such compounds and uses of the compounds in medicine are also provided.

  该发明提供了包含4'-硫代核苷的化合物，该核苷是4'-硫代胸苷或4'-硫代-2'-脱氧尿苷的衍生物，包括通过三唑键连接到N-3位置的正电子或单光子发射放射性同位素或相应的非放射性同位素。还提供了制备这种化合物的方法以及在医学上使用这些化合物的方法。
• 4 -THIONUCLEOTIDE
  申请人：Geneticlab Co., Ltd.

  公开号：EP1541581A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B' is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。
• 4'-thionucleotide
  申请人：Matsuda Akira

  公开号：US20060127990A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B′ is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  本发明涉及一种化合物I的配方：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种化合物II的配方：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐制备寡核苷酸的过程。
• 2'-deoxy-4'-thioribonucleosides and their antiviral activity
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05591722A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  2'-Deoxy-4'-thio-ribonucleosides, intermediates in their production, and their use as antiviral and anticancer agents are disclosed.

  本发明揭示了2'-脱氧-4'-硫基核苷，其生产中间体以及它们作为抗病毒和抗癌剂的用途。