1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮 | 140210-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮
• 英文名称: trans-3-Acetyl-4,5-diethyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 1-((4S,5R)-4,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)ethanone；1-[(4S,5R)-4,5-diethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethanone
• CAS: 140210-49-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GBZVPBHYAPGYDT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫外光谱和α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的结构

  摘要：

  α-双（甲氧基亚氨基）烷烃I-8和结构相关的共轭（甲氧基亚氨基）异恶唑啉11和13的几何异构体的UV光谱均显示ππ*吸收带，其中以环己烷为溶剂的最大值在216之间分别为268 nm和268 nm，以及258和282 nm。在λ的差异最大的在-亚氨基间结合的程度的变化进行讨论，作为（结果我）在-亚氨基间的二面角由于空间位阻和（变型II在环应变和）的变化/或两个甲氧基亚氨基部分的偶极排斥，就像四元环化合物1的三个几何异构体一样。与（E，E）-4相比，（E，E）-8的λmax较低是由于前一种化合物中苯基与平面α-双（甲氧基亚氨基）发色团的交叉共轭程度较低；实际上，（E，E）-8的吸收带与脂族（E，E）-5的吸收带相似。（E，E）-α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的最大ππ*吸收能量似乎与斜率接近于1的相应（E）-α-氧代肟肟醚线性相关，说明两种化合物对结构变化的敏感性非常相似。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110105
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基乙酮 、 反-3-已烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  紫外光谱和α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的结构

  摘要：

  α-双（甲氧基亚氨基）烷烃I-8和结构相关的共轭（甲氧基亚氨基）异恶唑啉11和13的几何异构体的UV光谱均显示ππ*吸收带，其中以环己烷为溶剂的最大值在216之间分别为268 nm和268 nm，以及258和282 nm。在λ的差异最大的在-亚氨基间结合的程度的变化进行讨论，作为（结果我）在-亚氨基间的二面角由于空间位阻和（变型II在环应变和）的变化/或两个甲氧基亚氨基部分的偶极排斥，就像四元环化合物1的三个几何异构体一样。与（E，E）-4相比，（E，E）-8的λmax较低是由于前一种化合物中苯基与平面α-双（甲氧基亚氨基）发色团的交叉共轭程度较低；实际上，（E，E）-8的吸收带与脂族（E，E）-5的吸收带相似。（E，E）-α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的最大ππ*吸收能量似乎与斜率接近于1的相应（E）-α-氧代肟肟醚线性相关，说明两种化合物对结构变化的敏感性非常相似。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110105

文献信息

• Photochemistry of α-bis(methoxyimino)alkanes
  作者：Frank Stunnenberg、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921110204

  日期：——

  The photochemistry of the α-bis(methoxyimino)alkanes 1–5 and the, structurally related, conjugated dihydro(methoxyimino)isoxazoles 6 and 7 was studied. Triplet-photosensitized irradiation of 1–7 leads only to stepwise E-Z isomerization. Photostationary-state (pss) ratios for 1,6 and 7 are reported for the various applied triplet sensitizers. Direct irradiation with 254 nm leads to both E-Z isomerization

  研究了α-双（甲氧基亚氨基）烷烃1-5和与结构相关的共轭二氢（甲氧基亚氨基）异恶唑6和7的光化学性质。1–7的三重态光敏辐照仅导致逐步的EZ异构化。对于各种应用的三重态敏化剂，报告了1,6和7的光平稳态（pss）比。254 nm的直接照射会导致两个EZ异构化（这是主要反应）和由于激发单重态ππ*态的初始NO均质化而形成的产物。提出了形成各种产物的机理，并指出和讨论了各个步骤的相对重要性。对于α-双（甲氧基亚氨基）烷烃1和3，仅（E，Z）-异构体经历NO均解。对于（甲氧基亚氨基）异恶唑啉6和7，仅环外N O键显示出均溶，而不显示出应变的内环键。