1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮 | 140210-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮
• 英文名称: trans-3-Acetyl-4,5-diethyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 1-((4S,5R)-4,5-Diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)ethanone；1-[(4S,5R)-4,5-diethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethanone
• CAS: 140210-49-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GBZVPBHYAPGYDT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫外光谱和α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的结构

  摘要：

  α-双（甲氧基亚氨基）烷烃I-8和结构相关的共轭（甲氧基亚氨基）异恶唑啉11和13的几何异构体的UV光谱均显示ππ*吸收带，其中以环己烷为溶剂的最大值在216之间分别为268 nm和268 nm，以及258和282 nm。在λ的差异最大的在-亚氨基间结合的程度的变化进行讨论，作为（结果我）在-亚氨基间的二面角由于空间位阻和（变型II在环应变和）的变化/或两个甲氧基亚氨基部分的偶极排斥，就像四元环化合物1的三个几何异构体一样。与（E，E）-4相比，（E，E）-8的λmax较低是由于前一种化合物中苯基与平面α-双（甲氧基亚氨基）发色团的交叉共轭程度较低；实际上，（E，E）-8的吸收带与脂族（E，E）-5的吸收带相似。（E，E）-α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的最大ππ*吸收能量似乎与斜率接近于1的相应（E）-α-氧代肟肟醚线性相关，说明两种化合物对结构变化的敏感性非常相似。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110105
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基乙酮 、 反-3-已烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(4S,5R)-4,5-二乙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  紫外光谱和α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的结构

  摘要：

  α-双（甲氧基亚氨基）烷烃I-8和结构相关的共轭（甲氧基亚氨基）异恶唑啉11和13的几何异构体的UV光谱均显示ππ*吸收带，其中以环己烷为溶剂的最大值在216之间分别为268 nm和268 nm，以及258和282 nm。在λ的差异最大的在-亚氨基间结合的程度的变化进行讨论，作为（结果我）在-亚氨基间的二面角由于空间位阻和（变型II在环应变和）的变化/或两个甲氧基亚氨基部分的偶极排斥，就像四元环化合物1的三个几何异构体一样。与（E，E）-4相比，（E，E）-8的λmax较低是由于前一种化合物中苯基与平面α-双（甲氧基亚氨基）发色团的交叉共轭程度较低；实际上，（E，E）-8的吸收带与脂族（E，E）-5的吸收带相似。（E，E）-α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的最大ππ*吸收能量似乎与斜率接近于1的相应（E）-α-氧代肟肟醚线性相关，说明两种化合物对结构变化的敏感性非常相似。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110105

文献信息

• Photochemistry of α-bis(methoxyimino)alkanes
  作者：Frank Stunnenberg、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921110204

  日期：——

  The photochemistry of the α-bis(methoxyimino)alkanes 1–5 and the, structurally related, conjugated dihydro(methoxyimino)isoxazoles 6 and 7 was studied. Triplet-photosensitized irradiation of 1–7 leads only to stepwise E-Z isomerization. Photostationary-state (pss) ratios for 1,6 and 7 are reported for the various applied triplet sensitizers. Direct irradiation with 254 nm leads to both E-Z isomerization

  研究了α-双（甲氧基亚氨基）烷烃1-5和与结构相关的共轭二氢（甲氧基亚氨基）异恶唑6和7的光化学性质。1–7的三重态光敏辐照仅导致逐步的EZ异构化。对于各种应用的三重态敏化剂，报告了1,6和7的光平稳态（pss）比。254 nm的直接照射会导致两个EZ异构化（这是主要反应）和由于激发单重态ππ*态的初始NO均质化而形成的产物。提出了形成各种产物的机理，并指出和讨论了各个步骤的相对重要性。对于α-双（甲氧基亚氨基）烷烃1和3，仅（E，Z）-异构体经历NO均解。对于（甲氧基亚氨基）异恶唑啉6和7，仅环外N O键显示出均溶，而不显示出应变的内环键。
• UV spectroscopy and structures of α-bis(methoxyimino)alkanes
  作者：Frank Stunnenberg、Hans Cerfontain、Kees Goubitz、Dick Heydenrijk、Caspar H. Stam

  DOI：10.1002/recl.19921110105

  日期：——

  The UV spectra of the geometric isomers of the α-bis(methoxyimino)alkanes I-8 and the structurally related conjugated (methoxyimino)isoxazolines 11 and 13 all exhibit a ππ* absorption band, of which the maxima with cyclohexane as solvent are between 216 and 268 nm, and 258 and 282 nm, respectively. The differences in λmax are discussed in terms of variations in the degree of inter-iminyl conjugation

  α-双（甲氧基亚氨基）烷烃I-8和结构相关的共轭（甲氧基亚氨基）异恶唑啉11和13的几何异构体的UV光谱均显示ππ*吸收带，其中以环己烷为溶剂的最大值在216之间分别为268 nm和268 nm，以及258和282 nm。在λ的差异最大的在-亚氨基间结合的程度的变化进行讨论，作为（结果我）在-亚氨基间的二面角由于空间位阻和（变型II在环应变和）的变化/或两个甲氧基亚氨基部分的偶极排斥，就像四元环化合物1的三个几何异构体一样。与（E，E）-4相比，（E，E）-8的λmax较低是由于前一种化合物中苯基与平面α-双（甲氧基亚氨基）发色团的交叉共轭程度较低；实际上，（E，E）-8的吸收带与脂族（E，E）-5的吸收带相似。（E，E）-α-双（甲氧基亚氨基）烷烃的最大ππ*吸收能量似乎与斜率接近于1的相应（E）-α-氧代肟肟醚线性相关，说明两种化合物对结构变化的敏感性非常相似。