1-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil | 166249-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166249-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₅SSi₂
• 分子量: 486.78
• InChiKey: QGBMPVHSXBIAEN-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8
• 作为产物：
  描述：

  4'-硫代尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8

文献信息

• Synthesis of 4′-substituted 2′-deoxy-4′-thiocytidines and its evaluation for antineoplastic and antiviral activities
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Hiroki Kumamoto、Kiju Konno、Hideki Yagi、Yutaka Tatano、Yuki Odanaka、Satoko Shimbara Matsubayashi、Robert Snoeck、Graciela Andrei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.044

  日期：2019.8

  glycosidation utilizing 36 and 43 for the synthesis of 37 and 44. Introduction of the azido group was carried out by nucleophilic substitution in the 4′-benzoyloxy derivative 22a. On the other hand, 9 and 10 were synthesized by way of the chemical manipulation of the hydroxymethyl group at the 4′-position of 46. Evaluation of the antineoplastic activity of 2 and 7–10 against human B-cell (CCRF-SB) and

  4′-叠氮基-（7），4′- C-氟甲基-（8 ），4′- C-乙炔基-（9）和4′- C-氰基-（10）2′-脱氧-4′-硫胞苷具有已合成。在这项研究中，发现利用路易斯酸促进的Vorbrüggen型糖苷化反应中利用12分离的4'-硫尿嘧啶核苷13的产率要高于甲硅烷基化尿嘧啶和11之间的亲电糖苷化反应的产率。这一改进的结果促使我们用36和43进行糖苷化以合成37和44。叠氮基的引入是通过在4'-苯甲酰氧基衍生物22a中的亲核取代进行的。另一方面，通过化学操作46的4'-位上的羟甲基合成了9和10。 对2和7-10对人B细胞（CCRF-SB）和T细胞白血病（Molt-4）细胞的抗肿瘤活性的评估表明，4'-叠氮基（7）和4'- C-氟甲基-（8）衍生物表现出细胞毒性活性，而在4'- C-乙炔基-（9）和4'- C-氰基-（10）衍生物以及母体化合物2中未观察到细胞毒性。具有对VZV和HSV-1
• Facile fluorination of deoxy-4′-thiopyrimidine nucleosides with “down” hydroxyl groups. Retention of configuration after fluoride opening of the quaternized N3-MEM anhydronucleosides
  作者：Lak S. Jeong、Marc C. Nicklaus、Cliff George、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78346-8

  日期：1994.10

  diethylaminosulfur trifluoride (DAST) produced very reactive N3- MEM-O2,2- and N3-MEM-O2,3-anhydronucleoside intermediates (16) that reacted with KF to give the desired fluorinated nucleosides with retention of configuration.

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。