1-[(乙氧羰基)甲基]环辛醇 | 5095-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(乙氧羰基)甲基]环辛醇
• 英文名称: 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>cyclooctanol
• 英文别名: ethyl (1-hydroxycyclooctyl)acetate；(1-hydroxy-cyclooctyl)-acetic acid ethyl ester；(1-Hydroxy-cyclooctyl)-essigsaeure-aethylester；Aethylester der 1-Hydroxy-cyclooctylessigsaeure；Ethyl-1-hydroxycyclooctylacetat；Ethyl 2-(1-hydroxycyclooctyl)acetate
• CAS: 5095-70-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UZEMJFKHZVENCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.5-100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(乙氧羰基)甲基]环辛醇 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Cyclooctylethanol
  参考文献：
  名称：

  Buffered acetolyses of .beta.-cyclooctatetraenylethyl brosylates. Isomerization to tetrahydroazulenoid products in response to homoallylic electron deficiency

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a030
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 溴乙酸乙酯 在 铜 、 锌 作用下， 以91%的产率得到1-[(乙氧羰基)甲基]环辛醇
  参考文献：
  名称：

  多相高锰酸盐氧化：通过取代基定向氧化环化反应合成中环酮内酯

  摘要：

  均烯丙基醇4a-b和5a-b进行平滑的氧化环化，在高锰酸钾的非均相氧化条件下得到相应的环扩大的酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85664-7

文献信息

• A Direct Retro-Reformatsky Fragmentation:  Formal Ring Enlargement of Cyclic Ketones for Novel and Practical Synthesis of Heterocyclic Enamines
  作者：Mei-Xin Zhao、Mei-Xiang Wang、Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo0351320

  日期：2004.2.1

  developed from the formal ring enlargement of cyclic ketones, which comprised the retro-Reformatsky fragmentation reaction as a key step. Under alkaline bromination conditions, the Reformatsky adducts derived from five- to seven-membered cyclic ketones underwent efficiently a direct retro-Reformatsky fragmentation, followed by spontaneous α,α-dibromination, to produce α,α,ω-tribromo-β-ketoester compounds

  从环酮的正式环扩大已经开发出一种新颖而实用的杂环烯胺的合成方法，其中包括Retro-Reformatsky裂解反应是关键步骤。在碱性溴化条件下，由五元至七元环状酮衍生的Reformatsky加合物有效地进行了直接Retro-Reformatsky裂解，然后自发进行α，α-二溴化，生成α，α，ω-三溴-β-酮酸酯化合物一锅反应。在温和的条件下用Cu-Zn合金高度区域选择性地还原α，α，ω-三溴-β-酮酸酯，得到的ω-溴-β-酮酸酯的产率高至优异。用叠氮化钠处理ω-溴-β-酮酸酯，然后进行分子内氮杂-维蒂希反应或催化加氢提供杂环仲烯胺，
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vilkas,M.; Abraham,N.A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1196 - 1201
  作者：Vilkas,M.、Abraham,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-size dependent orientation in dehydration of 1-[(ethoxycarbonyl)methyl]cycloalkanols
  作者：Constantinos G. Screttas、Ioulia C. Smonou

  DOI：10.1021/jo00239a045

  日期：1988.2
• SCRETTAS, CONSTANTINOS G.;SMONOU, IOULIA C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 893-894
  作者：SCRETTAS, CONSTANTINOS G.、SMONOU, IOULIA C.

  DOI：——

  日期：——