1-[(甲基硫烷基)甲基]环己醇 | 113327-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(甲基硫烷基)甲基]环己醇
• 英文名称: 1-[(methylsulfanyl)methyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-methylthiomethyl-1-cyclohexanol；1-methylthiomethylcyclohexanol；1-((Methylthio)methyl)cyclohexanol；1-(methylsulfanylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 113327-55-2
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: NYTIUYYYDIYRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 环己酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-[(甲基硫烷基)甲基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  使用钐 (II) 二碘化物 (SmI2) 从羰基化合物合成 β-羟基硫醚的新途径

  摘要：

  在 THF 中存在二碘化钐 (SmI2) 的情况下，氯甲基硫化物与羰基化合物在温和和中性条件下以中等至良好的产率反应生成 β-羟基硫醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.653

文献信息

• β-Oxidofunctionalized organolithium intermediates from ketones: a simple new access
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39870000915

  日期：——

  Chloromethyl-lithium generated in situ, reacts at –78 °C with ketones (5) to afford, after lithiation with lithium naphthalenide, β-oxidoalkyl-lithium compounds (1), which on reaction with electrophiles (deuterium oxide, dimethyl disulphide, carbon dioxide, cyclohexanone, and allyl bromide) yield bifunctionalized compounds (6).

  原位生成的氯甲基锂在–78°C下与酮（5）反应，在用萘化锂锂化后，得到β-氧化烷基-锂化合物（1），该化合物在与亲电子试剂（氧化氘，二甲基二硫化物，碳，二氧化碳，环己酮和烯丙基溴）生成双官能化化合物（6）。
• Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3339 - 3344
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez-Simon, Jose L.、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARLUENGA, JOSE;FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.;CONCELLON, JOSE M.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3339-3343
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.、CONCELLON, JOSE M.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA J.; FERNANDEZ-SIMON J. L.; CONCELLON J. M.; YUS M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N2, 915-916
  作者：BARLUENGA J.、 FERNANDEZ-SIMON J. L.、 CONCELLON J. M.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——