1-[2-(1-羟基环戊基)乙炔基]环戊烷-1-醇 | 5325-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(1-羟基环戊基)乙炔基]环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1,1'-(ethyne-1,2-diyl)bis(cyclopentan-1-ol)
• 英文别名: 1,1'-Ethyne-1,2-diyldicyclopentanol；1-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 5325-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NHFDQQFYSLEYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-羟基环戊基)乙炔基]环戊烷-1-醇 在 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 6-oxa-dispiro[4.1.4.2]tridecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Korobizyna et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 734,736; engl. Ausg. S. 699, 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(1-羟基环戊基)乙炔基]环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性α-酮重排

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201812244

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Arylative Transformations of Propargylic Diols: Dual Role of the Rhodium Catalyst
  作者：Junhao Xing、Yong Zhu、Xiao Lin、Na Liu、Yue Shen、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.201800048

  日期：2018.4.17

  a variety of allenic alcohols and 2,5‐dihydrofurans by rhodium(I)‐catalyzed arylative transformations of propargylic diols is reported. The hydroxorhodium catalyst was found to play dual role: it catalyzed the arylation/dehydroxylation reaction of propargylic diols to afford allenic alcohols, and besides, it could convert to a cationic rhodium species in situ, which catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation

  据报道，丙炔二醇的铑（I）催化的芳基转化可控制合成多种烯丙醇和2,5-二氢呋喃。氢氧杂铑催化剂起着双重作用：催化炔丙二醇的芳基化/脱羟基反应生成烯丙醇，此外，它还可以原位转化为阳离子铑，催化烯丙醇的分子内加氢烷氧基化反应生成二氢呋喃。 。明显地，阳离子铑物质的产生取决于所用的芳基硼试剂。因此，可通过简单地改变芳基硼试剂来实现可控制的合成。
• Double Dehydro-Diels-Alder Reactions of 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Thomas Fallon、Diane E. J. E. Robinson、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200902190

  日期：2010.1.18

  Allene towards efficiency: Two new rings, six stereocentres and four CC bonds are generated in synthetically useful yields by double dehydro‐Diels–Alder reactions of readily available 1,5‐dien‐3‐ynes and alkenic dienophiles. Computational studies support a mechanism for this often highly stereoselective process involving two concerted cycloaddition events and a 1,2‐cyclohexadiene intermediate (see

  丙二烯朝效率：两个新的环，六个立体中心和四号丙 C键中由容易得到的1,5-二烯-3-炔和亲二烯体alkenic双脱氢狄尔斯-阿尔德反应合成有用的产率生成。计算研究为这种经常具有高度立体选择性的过程提供了一种机制，该过程涉及两个协同的环加成反应和一个1,2-环己二烯中间体（请参见方案）。
• Direct Cross‐Couplings of Propargylic Diols
  作者：Nicholas J. Green、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201604527

  日期：2016.8

  cross‐coupling sequence between underivatized propargylic diols and either aryl or alkenyl boronic acids to furnish highly substituted 1,3‐dienes. Thus, 2,3‐diaryl‐1,3‐butadienes and their dialkenic congeners ([4]dendralenes) are delivered in a (pseudo)halogen‐free, single‐step synthesis which supersedes existing methods. Allenols are also readily formed. Treatment of these single‐ and twofold cross‐coupled products

  [Pd（PPh 3）4 ]催化未衍生的炔丙二醇与芳基或烯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura类双重交叉偶联序列，以提供高度取代的1,3-二烯。因此，2,3-二芳基-1,3-丁二烯及其二烯键同系物（[4]树枝状烯）以无（伪）卤素的单步合成法取代了现有方法。烯醇也容易形成。用酸处理这些单双交叉交联产物，分别导致高度取代的苯并富烯基戊烯基和芳基茚基的明显短合成。
• Method for the elution of 18F fluoride trapped on an anion-exchange resin in a form suitable for efficient radiolabeling without any evaporation step
  申请人：Trasis S.A.

  公开号：EP2017359A2

  公开（公告）日：2009-01-21

  The present invention relates to a method to extract out of an aqueous solution, concentrate and/or reformulate [18F] fluorides without any evaporation step, characterised in that the eluting solution is a low water content, preferably <3% water, organic solution containing at least: - a first compound (A) which is a tertiary alcohol-function bearing molecule, - a second compound (B) which is a phase transfer agent suitable for radiolabeling and which is necessary to the anion exchange process.

  本发明涉及一种无需任何蒸发步骤即可从水溶液中提取、浓缩和/或重配[18F]氟化物的方法，其特征在于洗脱溶液是一种含水量较低，优选<3%水的有机溶液，至少含有以下物质： - 第一种化合物 (A)，它是一种含叔醇功能的分子、 - 第二种化合物（B），它是一种适用于放射性标记的相转移剂，是阴离子交换过程所必需的。
• Fused Ring Systems from Dieneynes. VI.¹ Some Limitations of the Cyclization Reaction
  作者：P. S. Pinkney、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01291a057

  日期：1937.12