1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]哌啶-2-酮 | 38199-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]哌啶-2-酮
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• 英文别名: 1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-piperidinone；1-(2-Indol-3-ylethyl)piperidin-2-one；1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-2-one；N-<β-Indolyl-2-ethyl>-2-piperidon；1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-piperidon；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-piperidinone；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 38199-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: MHDIVKHYLSDJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]哌啶-2-酮 在 钯 sodium perchlorate 、 顺丁烯二酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类。XXXII。3,4,5,6-四脱氢-17- hydroxycorynanium的手性合成，两性离子结构分配给从生物碱白坚木属marcgravianum

  摘要：

  3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [（+）− 4 ]的总合成是通过“内酯醚途径”首次完成的，该两性离子结构是从马孢子虫中分配给生物碱的两性离子结构。。该路线以内酰胺醚[（+）]- 5 ]和3-氯乙酰吲哚之间的初始缩合开始，然后通过内酰胺酯[（+）- 23 ]，内酰胺醇[（+）- 24 ]，乙酰氧基内酰胺[ [ +）- 26 ]，季亚胺盐[（+）- 25 ]和3,4,5,6-四氢17-羟基高ry酸高氯酸盐[（+）- 27 ]。在1合成的（+）- 4的1 H NMR光谱数据和比旋度的迹象与天然样品的报道不一致，从而使此A. marcgravianum生物碱的化学反应不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80544-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Bis-indolic Macrolactams

  摘要：

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16763

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。
• Iridium-Catalyzed Aza-Spirocyclization of Indole-Tethered Amides: An Interrupted Pictet–Spengler Reaction
  作者：Pablo Gabriel、Alex W. Gregory、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02194

  日期：2019.9.6

  A mild, reductive spirocyclization of indole-linked amides and lactams for the efficient and selective synthesis of aza-spirocyclic indoline products is described. The catalytic reductive activation of tertiary amides or lactams by Vaska's complex with tetramethyldisiloxane as the terminal reductant allowed iminium ion formation, before a diastereoselective 5-endo-trig spirocyclization of the tethered

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。
• Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.
  作者：TOZO FUJII、SHIGEYUKI YOSHIFUJI、HARUE ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.3348

  日期：——

  The "lactim ether route, " originally designed for unified racemic and chiral syntheses of the benzo[a]quinolizidine-type Alangium alkaloids, has been extended to cover the racemic syntheses of several indolo[2, 3-a]quinolizidine alkaloids (1 and 8c, d). The synthetic routes started from the lactams 5a, b and proceeded smoothly through the lactim ethers 6a, b, lactam ketones 7a, b, lactam alcohols 10a, b, and N-substituted lactams 9a, b.

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。
• Electrochemical oxidative N–H/P–H cross-coupling with H₂ evolution towards the synthesis of tertiary phosphines
  作者：Yong Yuan、Xue Liu、Jingcheng Hu、Pengjie Wang、Shengchun Wang、Hesham Alhumade、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc07248j

  日期：——

  Tertiary phosphines(III) find widespread use in many aspects of synthetic organic chemistry. Herein, we developed a facile and novel electrochemical oxidative N–H/P–H cross-coupling method, leading to a series of expected tertiary phosphines(III) under mild conditions with excellent yields. It is worth noting that this electrochemical protocol features very good reaction selectivity, where only a 1 : 1

  叔膦( III )在合成有机化学的许多方面都有广泛的用途。在此，我们开发了一种简便且新颖的电化学氧化N-H/P-H交叉偶联方法，在温和的条件下以优异的产率产生了一系列预期的叔膦( III )。值得注意的是，该电化学方案具有非常好的反应选择性，反应中仅需要胺和磷化氢的比例为1:1。此外，该电化学协议被证明是实用且可扩展的。机理分析表明 P 自由基参与了该反应。