1-[2-(1H-咪唑-1-基)苯基]甲胺 | 25373-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[2-(1H-咪唑-1-基)苯基]甲胺
• 英文名称: (2-(1H-imidazole-1-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-benzylamine；1-(2-Aminomethylphenyl)imidazol；1-[2-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]methanamine；(2-imidazol-1-ylphenyl)methanamine
• CAS: 25373-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD06654837
• 分子量: 173.217
• InChiKey: JHDMBRSDCFLSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-200°C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  UN 2735

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-咪唑-1-基)苯基]甲胺 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(2-(1H-imidazol-1-yl)benzyl)-8-isopropyl-2-(piperidin-4-yloxy)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现用于靶向三阴性乳腺癌转录调控的强效和选择性 CDK9 降解剂

  摘要：

  由于缺乏有效的靶向治疗，三阴性乳腺癌 (TNBC) 具有高度侵袭性，治疗选择非常有限，因此在临床上仍然具有挑战性。靶向转录相关的细胞周期蛋白依赖性激酶来重塑转录调控在癌症治疗中显示出巨大的希望。在此，我们报告了新系列异双功能分子的合成、优化和评估，这些分子作为高选择性和有效的 CDK9 降解剂，能够有效抑制 TNBC 细胞生长并快速靶向降解 CDK9。此外，最有效的 CDK9 降解剂（化合物45 ）在体外诱导细胞凋亡并抑制 MDA-MB-231 TNBC 模型中的肿瘤生长。此外，RNA-seq、免疫组织化学分析表明，CDK9 降解剂在转录水平下调下游靶标，如MYC，导致 TNBC 细胞凋亡。我们的工作表明，45是一种高效的靶向转录调控 CDK9 降解剂，代表了一种有效的策略和作为 TNBC 新靶向治疗的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01350
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 镍 乙醇 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-[2-(1H-咪唑-1-基)苯基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of Potent P₁ Aryl Heterocycle-Based Thrombin Inhibitors

  摘要：

  In an effort to discover potent, clinically useful thrombin inhibitors, a rapid analogue synthetic approach was used to explore the P-1 region. Various benzylamines were coupled to a pyridine/pyrazinone P-2-P-3 template. One compound with an o-thiadiazole benzylic substitution was found to have a thrombin K-i of 0.84 nM. A study of ortho-substituted five-membered-ring heterocycles was undertaken and subsequently demonstrated that the o-triazole and tetrazole rings were optimal. Combination of these potent P-1 aryl heterocycles with a variety of P-2-P-3 groups produced a compound with an extraordinary thrombin inhibitory activity of 1.4 pM. It is hoped that this potency enhancement in P-1 will allow for more diversification in the P-2-P-3 region to ultimately address additional pharmacological concerns.

  DOI：

  10.1021/jm030303e

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020193398A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and treating blood coagulation and cardiovascular disorders and have the following structure: 1 wherein R 3 is hydrogen or halogen, and u is N or CH.

  该发明的化合物在抑制凝血酶、治疗血液凝固和心血管疾病方面具有用处，并具有以下结构： 1 其中 R 3 为氢或卤素，u为N或CH。
• Pyrazolo-triazine derivatives as selective cyclin-dependent kinase inhinitors
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP2634190A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases, including opportunistic diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, inflammation, erectile dysfunction and stroke, and pharmaceutical compositions containing at least one of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors for a protein kinase.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗传染病，包括机会性疾病、免疫疾病、自身免疫疾病、心血管疾病、细胞增殖性疾病、炎症、勃起功能障碍和中风，以及含有至少一种所述吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。此外，本发明涉及将所述吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物用作蛋白激酶的抑制剂。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002064140A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2 is R3 is selected from the group consisting of 1) hydrogen, 2) halogen, 3) C 1-4 alkyl, 4) C 3-7 cycloalkyl, 5) CF3, 6) OCF3, 7) C 1-4 alkoxy, and 8) cyano; and R12 is a 5-membered heteroaryl ring having 2, 3, or 4 heteroatoms, provided that at least 1 heteroatom is N, and at most 1 of the heteroatoms is S, said ring being unsubstituted or substituted, at any one ring atom, with CH3.

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面有用，其结构如下：或其药学上可接受的盐，其中R2和R3选自以下组：1）氢，2）卤素，3）C 1-4 烷基，4）C 3-7 环烷基，5）CF3，6）OCF3，7）C 1-4 醇基，8）氰基；R12是一个具有2、3或4个杂原子的5元杂环芳基环，其中至少1个杂原子是N，至多1个杂原子是S，所述环未取代或在任何一个环原子上用CH3取代。
• PHTHALAZINE DERIVATIVES
  申请人：Araldi Gian-Luca

  公开号：US20080146547A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to novel phthalazine derivatives and, more particularly, to phthalazine derivatives that are useful as protein kinase inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及新的邻苯二酸嗪衍生物，更具体地，涉及可用作蛋白激酶抑制剂的邻苯二酸嗪衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• Phthalazine derivatives as inhibitors of protein kinase
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：US08044041B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The present invention relates to novel phthalazine derivatives and, more particularly, to phthalazine derivatives of formula (III) that are useful as protein kinase inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及新型邻苯二酸嗪衍生物，更具体地，涉及公式（III）的邻苯二酸嗪衍生物，其作为蛋白激酶抑制剂具有用途。本发明还涉及制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。