1-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶 | 105602-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)ethyl piperidine
• 英文别名: 1-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)piperidine；1-[2-(2-Methoxy-phenoxy)-aethyl]-piperidin；Piperidine, 1-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-；1-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]piperidine
• CAS: 105602-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00438755
• 分子量: 235.326
• InChiKey: MABOUYKXKLSVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶 在 过氧乙酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 木榴油
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  Strappaghetti; Brasili, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 794 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Local Anesthetics. I. Some Aryl Alkamine Ethers
  作者：Howard B. Wright、M. B. Moore

  DOI：10.1021/ja01149a106

  日期：1951.5
• STRAPPAGHETTI G.; BRASILI L., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 10, 794-800
  作者：STRAPPAGHETTI G.、 BRASILI L.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP) as a protecting group for phenols: Stability to ortho-lithiation conditions and boiling concentrated hydrobromic acid, orthogonality with most common protecting group classes, and deprotection via Cope elimination or by mild Lewis acids
  作者：Rolf Norén

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132108

  日期：2021.5

  A new protecting group, 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP), was evaluated as a protecting group for phenols. The PIP group was stable to ortho-lithiation conditions and refluxing with concentrated hydrobromic acid. Deprotection was accomplished by two routes, oxidation to N-oxides followed by Cope elimination (CE) and subsequent hydrolysis or ozonolysis of the vinyl ether or one-step deprotection by BBr3•Me2S

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。
• Strappaghetti; Brasili, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 794 - 800
  作者：Strappaghetti、Brasili

  DOI：——

  日期：——