1-[2-(4-甲基苯基)苯基]乙酮 | 16927-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(4-甲基苯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4'-methyl-2-acetyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-acetyl-4'-methylbiphenyl；1-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one；4'-Methyl-2-acetylbiphenyl；2-Acetyl-4'-methyl-1,1'-biphenyl；1-(4'-Methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone；1-[2-(4-methylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 16927-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GIVWZRFYXRTADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-甲基苯基)苯基]乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-p-tolylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  铁催化O-乙酰肟的分子内N-芳基化反应合成菲啶

  摘要：

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol4020392
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone O-benzyloxime 在 盐酸 、 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(4-甲基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种机械力促进下合成联苯O-甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种机械力促进下合成联苯O‑甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法，所述方法包括：(1)将化合物(I)与化合物(II)、钯催化剂、氧化剂、添加剂和磨球体一起加入球磨反应器中进行球磨反应，反应结束后，反应混合物经后处理得到式(III)所示的联苯O‑甲基肟醚类化合物；所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过一硫酸氢钾复合盐、N‑氟代双苯磺酰胺或1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)；所述添加剂为N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺、N,N‑二乙基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮；(2)式(III)化合物经酸性水解得到式(IV)所示的联苯羰基类化合物。本发明工艺简单(无溶剂)、操作方便、高原子利用率、适合于工业化应用。

  公开号：

  CN107353227A

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Micellar catalysis of the Suzuki Miyaura reaction using biogenic Pd nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i>
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Stephen Wallace、Louise E. Horsfall

  DOI：10.1039/d1gc02392f

  日期：——

  biogenic palladium nanoparticles generated by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 catalyse the ligand-free Suzuki Miyaura reaction of abiotic substrates. The reaction is highly efficient (>99% yield, 0.5 mol% Pd), occurs under mild conditions (37 °C, aqueous media) and can be accelerated within biocompatible micelles at the cell membrane to yield products containing challenging

  微生物在接触有毒金属离子后会产生金属纳米颗粒 (MNP)。然而，尽管这些生物过程有可能用于可持续回收包括钯在内的关键金属，但生物合成 MNP 的催化活性仍未得到充分探索。在这里，我们报告了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis产生的生物钯纳米颗粒G20 催化非生物底物的无配体 Suzuki Miyaura 反应。该反应非常高效（产率>99%，Pd 含量为 0.5 mol%），在温和条件下（37 °C，水性介质）发生，并且可以在细胞膜上的生物相容性胶束内加速，产生含有挑战性联芳基键的产物。这项工作强调了厌氧菌的天然代谢过程如何与绿色化学技术相结合，产生高效的催化反应，用于可持续的有机合成。
• Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Bettina Melzer、Christophe Linder、Guojun Deng、Laura M. Levy

  DOI：10.1021/ja068993+

  日期：2007.4.1

  with aryl halides. This bimetallic system allows the direct coupling of various aryl, heteroaryl, or vinyl carboxylic acids with aryl or heteroaryl iodides, bromides, or chlorides at 160 degrees C in the presence of a mild base such as potassium carbonate. The present scope and potential economic impact of the reaction are demonstrated by the synthesis of 42 biaryls, some of which are of substantial industrial

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。