1-[2-(丙-2-烯基氨基)苯基]乙酮 | 80217-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(丙-2-烯基氨基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(2-(allylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-(N-methylamino)acetophenone；N-allyl-2-aminoacetophenone；o-allylaminoacetophenone；Ethanone, 1-[2-(2-propenylamino)phenyl]-；1-[2-(prop-2-enylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 80217-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD20542405
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PERXBGQLMATAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(丙-2-烯基氨基)苯基]乙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以68%的产率得到1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-[2-(丙-2-烯基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Catalyzed [4 + 1]-Annulation of o-Acylanilines with 3-Diazoindoline-2-imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02288

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。
• Electrocatalytic C–H/N–H Coupling of 2′-Aminoacetophenones for the Synthesis of Isatins
  作者：Peng Qian、Ji-Hu Su、Yukang Wang、Meixiang Bi、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00635

  日期：2017.6.16

  2′-Aminoacetophenones undergo a C(sp3)–H oxidation followed by intramolecular C–N bond formation by virtue of a simple electrochemical oxidation in the presence of n-Bu4NI, providing various isatins with moderate to good yields. The reaction intermediates were detected, and a radical-based pathway was proposed.

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。
• Synthesis, characterization and anticancer activity of novel ferrocene containing quinolinones: 1-Allyl-2-ferrocenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 1-allyl-2-ferrocenylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Anka Pejović、Józef Drabowicz、Marcin Cieslak、Julia Kazmierczak-Baranska、Karolina Królewska-Golińska

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.004

  日期：2018.10

  A two new series of ferrocene containing quinolinones – 1-allyl-2-ferrocenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 1-allyl-2-ferrocenylquinolin-4(1H)-ones – were prepared and characterized by standard spectroscopic techniques and cyclic voltammetry. The in vitro antitumor activity of all synthesized compounds was investigated against Human Cervix Carcinoma (HeLa), Chronic Myelogenous Leukemia (K562) and

  甲两个新系列含二茂铁喹啉酮的- 1-烯丙基-2-二茂铁基-2,3-二氢喹啉-4（1 ħ） -酮和1-烯丙基-2- ferrocenylquinolin-4（1 ħ） -酮-制备并通过标准光谱技术和循环伏安法进行表征。在体外的所有合成的化合物的抗肿瘤活性进行了研究对人宫颈癌（HeLa细胞），慢性骨髓性白血病（K562），并使用MTT法正常内皮（HUVEC）细胞系。喹诺酮衍生物5c在HeLa细胞系的细胞生长抑制中表现出最高的细胞毒性活性，而5f对K562细胞的毒性最高。