1-[2-(吡啶基氨基)苯基]乙酮 | 1369368-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(吡啶基氨基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-[2-(pyridylamino)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(Pyridin-2-ylamino)phenyl]ethanone；1-[2-(pyridin-2-ylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1369368-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: UCFLAHUDHMUWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(吡啶基氨基)苯基]乙酮 在 吡啶 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化C ？H和C ？C-官能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致ano啶酮衍生物

  摘要：

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201204169
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2'-碘苯乙酮 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-[2-(吡啶基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过氧化CC键裂解意外合成吡啶并喹唑啉酮。

  摘要：

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00982

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CH and CC Functionalization of 1-[2-(Arylamino)aryl]ethanones Leading to Acridone Derivatives
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201204169

  日期：2013.3.25

  Efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative CH and CC functionalization of 1‐[2‐(arylamino)aryl]ethanones leading to acridones has been developed. The procedure involves cleavage of aromatic CH and acetyl CC bonds with intramolecular formation of a diarylketone bond. The protocol uses inexpensive Cu(O2CCF3)2 as catalyst, pyridine as additive, and economical and environmentally friendly oxygen

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。
• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。
• Copper-catalyzed domino sequences: a new route to pyrido-fused quinazolinones from 2′-haloacetophenones and 2-aminopyridines
  作者：Phuc H. Pham、Son H. Doan、Ngan T. H. Vuong、Vu H. H. Nguyen、Phuong T. M. Ha、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra03744b

  日期：——

  A new pathway to access pyrido-fused quinazolinones via a Cu(OAc)2-catalyzed domino sequential transformation between 2′-haloacetophenones and 2-aminopyridines was demonstrated. The solvent and base exhibited a remarkable effect on the transformation, in which the combination of DMSO and NaOAc emerged as the best system. Cu(OAc)2·H2O was more active towards the reaction than numerous other catalysts

  证明了通过2'-卤代苯乙酮和 2-氨基吡啶之间的 Cu(OAc) 2催化多米诺连续转化获得吡啶并稠合喹唑啉酮的新途径。溶剂和碱对转化效果显着，其中DMSO和NaOAc的组合是最佳体系。 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 比许多其他催化剂对反应更具活性。这种方法是新的，将补充以前合成吡啶并稠合喹唑啉酮的方案。