1-[2-(环己烯-1-基)乙炔基]环己烯 | 3725-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-[2-(环己烯-1-基)乙炔基]环己烯
• 英文名称: di(1-cyclohexen-1-yl)ethyne
• 英文别名: Di-cyclohex-1-enyl-acetylen；Dicyclohexenyl-(1.1)-acetylen；Dicyclohexenylacetylen；Bis--acetylen；Dicyclohexen-(1)-yl-acetylen；di-cyclohex-1-enyl-acetylene；1,1'-Ethyne-1,2-diyldicyclohexene；1-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]cyclohexene
• CAS: 3725-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: PFMJNJIHHZLIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(环己烯-1-基)乙炔基]环己烯 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到di-cyclohex-1-enyl-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  金催化乙烯基乙炔氧化成乙烯基和二乙烯基二酮及其合成应用

  摘要：

  开发了一种通过金催化氧化1,3-烯炔和1,5-二烯-3-炔制备乙烯基和二乙烯基二酮的有效新方法。还探索了这些乙烯基和二乙烯基二酮的合成应用，其中合成了二羰基双环[2.2.2]辛烯和双环[2.2.1]庚烯、乙烯基喹喔啉和2-氨基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153723
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1,1’-二环己醇基)乙炔 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-[2-(环己烯-1-基)乙炔基]环己烯
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dien-3-ynes的双Dehydro-Diels-Alder反应

  摘要：

  丙二烯朝效率：两个新的环，六个立体中心和四号丙 C键中由容易得到的1,5-二烯-3-炔和亲二烯体alkenic双脱氢狄尔斯-阿尔德反应合成有用的产率生成。计算研究为这种经常具有高度立体选择性的过程提供了一种机制，该过程涉及两个协同的环加成反应和一个1,2-环己二烯中间体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902190

文献信息

• Cascade Reactions of β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes with 1,5-Dien-3-ynes as a Convenient Access to Ring-Annelated Benzene Derivatives
  作者：Yao-Ting Wu、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500130

  日期：2005.7

  achieve good chemical yields. This new cascade reaction of Fischer carbene complexes provides a direct route to trindanone analogues under milder conditions than traditional methods, and is compatible with more functionalities. Compounds 14 and 15 with steroid-like skeletons were thus prepared in 54–77 % yields (4 examples) from complex 1-iPr and the bicyclic alkyne 2. Hexacycles 17 and 18 were accessible

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。
• Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Alkynes
  作者：Robert T. Yu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja057803c

  日期：2006.3.1

  rhodium(I)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition between alkenyl isocyanates and alkynes has been developed. Heating a mixture of an alkenyl isocyanate and a symmetrical internal alkyne in the presence of [Rh(ethylene)2Cl]2/P(4-OMe-C6H4)3 in toluene delivers substituted indolizinones and quinolizinones. Depending on the substrates, a rare fragmentation of the isocyanate unit can be involved within the cycloaddition process

  已经开发了铑(I)-催化的烯基异氰酸酯和炔烃之间的[2+2+2]环加成。在甲苯中的 [Rh(乙烯)2Cl]2/P(4-OMe-C6H4)3 存在下加热烯基异氰酸酯和对称内炔的混合物，得到取代的吲哚嗪酮和喹啉酮。根据底物的不同，在环加成过程中可能会涉及异氰酸酯单元的罕见断裂，以提供嵌入在吲哚满酮中的乙烯基酰胺。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Allylic C(sp ³ )–H Activation of Alkenyl Sulfonamides: Unexpected Formation of Azabicycles
  作者：Alexis Archambeau、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201504150

  日期：2015.11.2

  Unsaturated N‐sulfonamides undergo a RhIII‐ catalyzed allylic C(sp3)H activation followed by insertion with an exogenous internal alkyne. The reaction generates [3.3.0], [4.3.0], and [5.3.0] azabicyclic structures with excellent diastereoselectivity. Deuterium labeling experiments implicate a 1,3‐Rh shift as a key step in the mechanism.

  不饱和的N-磺酰胺经过Rh III催化的烯丙基C（sp 3）H活化，然后插入外源内部炔烃。该反应产生具有优异的非对映选择性的[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]氮杂双环结构。氘标记实验暗示了1,3–Rh移位是该机制的关键步骤。
• Stereochemistry and mechanisms of thermal cycloaddition reactions of conjugated enynes. The stereospecific formation of six tetrahedral centers in a single reaction
  作者：Dumitru Ionescu、James V. Silverton、L.Charles Dickinson、Bernard Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00103-7

  日期：1996.3

  Thermal condensations of penta-1,5-dien-3-ynes with two molecules of olefinic dienophiles proceed stereospecifically with retention of the configurations of the dienophiles, and with both molecules of the dienophile in each reaction adding to the same face of the dienyne.

  五烯-1,5-二烯-3-炔与两个烯属双烯亲烯的热缩合立体定向进行，同时保留了亲烯二烯的构型，并且每个反应中的亲二烯的两个分子都添加到二烯炔的同一面上。
• Inhoffen; Quinkert, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1418,1422
  作者：Inhoffen、Quinkert

  DOI：——

  日期：——