1-[2-[(4-溴苯基)甲氧基]苯基]乙酮 | 845866-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-[(4-溴苯基)甲氧基]苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(2-(4-bromobenzyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-(4-Bromobenzyloxy)acetophenone；1-[2-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 845866-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD06411652
• 分子量: 305.171
• InChiKey: RUXZKHRTPJWTTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(4-溴苯基)甲氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(4-bromobenzyloxy)phenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 对溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-[(4-溴苯基)甲氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  开发含有吡唑啉部分的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂来克服血管生成。

  摘要：

  氨肽酶 N (APN) 与癌症侵袭、转移和血管生成密切相关。因此，APN抑制剂作为抗肿瘤药物越来越受到科学家们的关注。在当前的研究中，我们设计、合成并评估了一系列新的基于吡唑啉的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂。此外，还详细讨论了它们的构效关系。R1 = CH3 的 2,6-二氯取代化合物 14o 抑制 APN 的能力最好，IC50 值为 0.0062 ± 0.0004 μM，比阳性对照贝他汀高三个数量级。化合物 14o 具有强大的抗肿瘤细胞增殖活性和强大的抗血管生成活性。在相同的 50 μM 浓度下，在大鼠胸主动脉环模型中，化合物 14o 表现出比 bestatin 更好的抑制微血管生长的能力。此外，还讨论了 14o 与 APN 活性位点的假定相互作用。异羟肟酸酯部分螯合锌离子并与 His297、Glu298 和 His301 形成四个氢键。同时，14o的末端苯基和另一个苯基分别通过疏水作用与S2'和S1口袋相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27238339

文献信息

• New Arylethanolimidazole Derivatives as HO-1 Inhibitors with Cytotoxicity against MCF-7 Breast Cancer Cells
  作者：Valeria Ciaffaglione、Sebastiano Intagliata、Valeria Pittalà、Agostino Marrazzo、Valeria Sorrenti、Luca Vanella、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Ameera Sultan、Khaled Greish、Loredana Salerno

  DOI：10.3390/ijms21061923

  日期：——

  In this paper, a novel series of imidazole-based heme oxygenase-1 (HO-1) inhibitors is reported. These compounds were obtained by modifications of previously described high potent and selective arylethanolimidazoles. In particular, simplification of the central linker and repositioning of the hydrophobic portion were carried out. Results indicate that a hydroxyl group in the central region is crucial for the potency as well as the spatial distribution of the hydrophobic portion. Docking studies revealed a similar interaction of the classical HO-1 inhibitors with the active site of the protein. The most potent and selective compound (5a) was tested for its potential cytotoxic activity against hormone-sensitive and hormone-resistant breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).

  在这篇论文中，报道了一系列新型的咪唑基血红素氧合酶-1（HO-1）抑制剂。这些化合物是通过对先前描述的高效和选择性芳基乙醇咪唑进行修改而获得的。特别是，对中心连接物的简化和疏水部分的重新定位进行了。结果表明，中心区域的羟基对于药效以及疏水部分的空间分布至关重要。对接研究揭示了经典HO-1抑制剂与蛋白质活性位点的类似相互作用。最有效和选择性的化合物（5a）被测试其对激素敏感和激素抵抗性乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的潜在细胞毒活性。
• QUINOLINE SULFIDE DERIVATIVES
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0926139A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  The present invention is directed to quinoline sulfide derivatives with antibacterial activities selectively against Hp, obtained by reacting quinoline-4(1H)-thione derivatives with halides and represented by the formula I wherein R1 represents hydrogen or halogen atom, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio or di C1-C6 alkylamino; R2 and R3 respectively represent hydrogen atom or C1-C6 alkyl; one of R4 and R5 represents hydroxyl group and the other represents hydrogen atom or CR4R5 represents carbonyl; and m and n are integers, m being 1 or 2, n being 0 or 1.

  本发明涉及通过喹啉-4(1H)-硫酮衍生物与卤化物反应而得到的具有选择性抗 Hp 抗菌活性的喹啉硫化物衍生物，由式 I 表示 其中 R1 代表氢或卤素原子、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫基或二 C1-C6 烷氨基；R2 和 R3 分别代表氢原子或 C1-C6 烷基；R4 和 R5 中的一个代表羟基，另一个代表氢原子或 CR4R5 代表羰基；以及 m 和 n 为整数，m 为 1 或 2，n 为 0 或 1。
• US6057447A
  申请人：——

  公开号：US6057447A

  公开（公告）日：2000-05-02
• A Novel Antifungal Agent with Broad Spectrum: 1-(4-Biphenylyl)-3-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-1-propanone
  作者：Gheorghe Roman、Mihai Mareş、Valentin Năstasă

  DOI：10.1002/ardp.201200287

  日期：2013.2

  carbonyl function of the imidazole–ketones in the previous series by means of NaBH4. All of the compounds were evaluated for antifungal activity against 16 strains of Candida, and 3‐(1H‐imidazol‐1‐yl)‐1‐(4‐biphenylyl)‐1‐propanone emerged as a broad‐spectrum antifungal agent. Several 3‐(1H‐imidazol‐1‐yl)‐1‐(2′‐(substituted benzyl)oxyphenyl)‐1‐propanones were also active towards Candida kefyr.

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。
• Development of Hydroxamate Derivatives Containing a Pyrazoline Moiety as APN Inhibitors to Overcome Angiogenesis
  作者：Yangyang Liu、Dongsheng Zhao、Chenghua Zhang、Hui Fang、Qingsitong Shen、Zhixian Wang、Jiangying Cao

  DOI：10.3390/molecules27238339

  日期：——

  was closely associated with cancer invasion, metastasis, and angiogenesis. Therefore, APN inhibitors have attracted more and more attention of scientists as antitumor agents. In the current study, we designed, synthesized, and evaluated one new series of pyrazoline-based hydroxamate derivatives as APN inhibitors. Moreover, the structure-activity relationships of those were discussed in detail. 2,6-Dichloro

  氨肽酶 N (APN) 与癌症侵袭、转移和血管生成密切相关。因此，APN抑制剂作为抗肿瘤药物越来越受到科学家们的关注。在当前的研究中，我们设计、合成并评估了一系列新的基于吡唑啉的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂。此外，还详细讨论了它们的构效关系。R1 = CH3 的 2,6-二氯取代化合物 14o 抑制 APN 的能力最好，IC50 值为 0.0062 ± 0.0004 μM，比阳性对照贝他汀高三个数量级。化合物 14o 具有强大的抗肿瘤细胞增殖活性和强大的抗血管生成活性。在相同的 50 μM 浓度下，在大鼠胸主动脉环模型中，化合物 14o 表现出比 bestatin 更好的抑制微血管生长的能力。此外，还讨论了 14o 与 APN 活性位点的假定相互作用。异羟肟酸酯部分螯合锌离子并与 His297、Glu298 和 His301 形成四个氢键。同时，14o的末端苯基和另一个苯基分别通过疏水作用与S2'和S1口袋相互作用。