1-[3,4-二(亚甲基)环己基]乙酮 | 107124-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3,4-二(亚甲基)环己基]乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethylenecyclohexyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylidenecyclohexyl)ethanone
• CAS: 107124-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QLFIBPPBYSYLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-[3,4-二(亚甲基)环己基]乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-6-acetyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene. A conjunctive reagent for tandem Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a066
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(dimethylamino)methyl]-3-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanone 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[3,4-二(亚甲基)环己基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-二甲基氨基甲基-3-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯为2,2'-二烯丙基双自由基合成子。一种新的且容易进入的1,2-二亚甲基环己烷以及[6.6]和（6.7]环系统

  摘要：

  通过由β-溴代烯丙基二甲基胺与β-溴代烯丙基三甲基硅烷和Grignard试剂发生交叉偶联反应而容易制备的标题化合物，是一种有效的试剂，可作为2,2'-二烯丙基双自由基合成酮，通过[6.2]和[6.7]形成环系统串联环加成反应。1,2-二亚甲基环己烷也可以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84669-9

文献信息

• HOSOMI AKIRA; OTAKA KEN; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2881-2884
  作者：HOSOMI AKIRA、 OTAKA KEN、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene. A conjunctive reagent for tandem Diels-Alder reactions
  作者：Barry M. Trost、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja00379a066

  日期：1982.7
• 2-dimethylaminomethyl-3-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene as 2,2′-biallyl diradical synthon. A new and facile entry to 1,2-dimethylenecyclohexanes, and [6.6] and (6.7] ring systems
  作者：Akira Hosomi、Ken Otaka、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84669-9

  日期：1986.1

  compound, prepared readily by the cross-coupling reaction of β-bromoallyltrimethylsilane and the Grignard reagent from β-bromoallyldimethylamine, is an effective reagent as 2,2′-biallyl diradical synthon to give [6.6] and [6.7] ring systems by tandem cycloaddition reactions. 1,2-Dimethylenecyclohexanes can also be isolated in good yield.

  通过由β-溴代烯丙基二甲基胺与β-溴代烯丙基三甲基硅烷和Grignard试剂发生交叉偶联反应而容易制备的标题化合物，是一种有效的试剂，可作为2,2'-二烯丙基双自由基合成酮，通过[6.2]和[6.7]形成环系统串联环加成反应。1,2-二亚甲基环己烷也可以高收率分离。