1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯烷 | 113845-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯烷
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 113845-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆N
• 分子量: 283.216
• InChiKey: PGIFVSNBVXGSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯烷 在 当归内酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯催化吡咯烷氧化为内酰胺

  摘要：

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200712
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) pyrrolidin-2-one 在 C₂₂H₂₅IrN₂O₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺加氢的可切换铱催化剂的研究：C-O 与 C-N 键断裂的案例研究

  摘要：

  本信函研究了一种由 1,10-菲咯啉-2,9-二醇（Cp* = 五甲基环戊二烯基）负载的可切换 Cp*-铱催化剂，用于酰胺的氢化。根据反应条件，单一催化剂可以提供两种不同的产物，这些产物是由酰胺的 C-O 或 C-N 键断裂产生的。在典型的氢化条件下（40 bar H 2，110 °C），在没有酸性添加剂的情况下观察到酰胺的选择性脱氧。进行了调查以确定C-O键断裂产物的来源。然而，在添加碱后，观察到选择性的转换，提供了 C-N 键裂解产物。这些研究为合理设计加氢催化剂提供了基本见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03247

文献信息

• Development of anthrazoline photocatalysts for promoting amination and amidation reactions
  作者：Danfeng Wang、Hai Huang、Xiaolin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc07315j

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, photophysical and electrochemical properties of a series of anthrazoline organophotocatalysts, as well as their photocatalytic competencies in promoting C–N bond formation in combination with nickel catalyst.

  在这里，我们报告了一系列蒽醌啉有机光催化剂的合成、光物理和电化学性质，以及它们在与镍催化剂结合促进C-N键形成的光催化能力。
• Synthesis of functionalized m-bistrifluoromethylbenzenes via cyclocondensation of 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone with enamines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexander N. Kostyuk、Dmitriy A. Sibgatulin、Alexander N. Chernega

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.075

  日期：2005.3

  The reaction of 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone with push-pull enamines having a methyl group at the alpha-position was investigated. It was found that the reaction is sensitive both to the structure of enamines and to reaction conditions. As a result, a set of bistrifluoromethyldialkylanilines and ethyl bistrifluoromethylsalicylate was prepared. Plausible mechanisms and factors influencing the course of the reaction are discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;OKAMOTO, TADASHI;HASHIMOTO, SHIRO, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 9, 551-554
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、OKAMOTO, TADASHI、HASHIMOTO, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• DIAZENIUMDIOLATE HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2632255B1

  公开（公告）日：2017-06-21
• α‐Angelica Lactone Catalyzed Oxidation of Pyrrolidines to Lactams
  作者：Siddharth K. Deepake、Manish Kumar、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.202200712

  日期：2022.8.19

  An efficient method for the direct oxidation of various N-aryl pyrrolidines to the corresponding lactams using α- angelica lactone as catalyst has been demonstrated. Di-oxygen was employed as the terminal oxidant and oxygen source.

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。