正癸酸正癸酯 | 1654-86-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正癸酸正癸酯
• 中文别名: 癸酸癸酯；癸酸酯
• 英文名称: decyl decanoate
• CAS: 1654-86-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• mdl: MFCD00059280
• 分子量: 312.536
• InChiKey: XAKXZZPEUKNHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9.7°C
• 沸点：
  159 °C / 2mmHg
• 密度：
  0.86
• 闪点：
  140 °C
• LogP：
  8.937 (est)
• 保留指数：
  2174;2084

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

癸酸癸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Decyl Decanoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 癸酸癸酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1654-86-0
俗名： Decanoic Acid Decyl Ester
分子式： C20H40O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
癸酸癸酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 159 °C/0.3kPa
闪点： 140°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
癸酸癸酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
癸酸癸酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

正癸酸正癸酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工医药合成过程中。

制备方法1：将1摩尔正癸醇、1摩尔正癸酸以及0.22克草酸锡（Sn(C2O4)2·2H2O）加入水分离器中，在240℃下加热3小时。产物通过30厘米柱（153-168℃，0.8毫巴）蒸馏而出，得到无色无味的油状物。

制备方法2：在反应釜中依次加入348份癸酸、383份癸醇、0.30份氧化亚锡催化剂和1.0份活性炭。通入氮气后搅拌并逐渐升温，在160～170℃条件下保温6小时，馏出生成的水。保温结束后转入脱醇釜，在160℃、真空度为100帕下保温30分钟。降温至70℃过滤，得到癸酸癸醇酯，其酯化率高达99.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸酸正癸酯 在 5 wt% ruthenium/carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以39%的产率得到正壬烷
  参考文献：
  名称：

  生物基3-羟基癸酸催化脱氧为仲醇和烷烃

  摘要：

  这项工作包括在水相和H 2中将生物可衍生的3-羟基癸酸选择性脱氧为线性烷烃或仲醇。-负载型金属催化剂上的气氛。在筛选出的催化剂中，Ru基体系被认为是活性最高的。通过定制催化剂，产物选择性可以针对仲醇或直链烷烃。在不存在布朗斯台德酸性添加剂的情况下，可以得到2-壬醇和3-癸醇，产率分别为79％和6％，二者均可在食品和香料工业中用作调味剂和香料。为了生产烷烃，我们成功合成了双功能Ru / HZSM-5催化剂。酸性沸石载体促进中间形成的醇脱水成烯烃，而随后的氢化在Ru中心发生。因此，将3-羟基癸酸完全脱氧为壬烷和癸烷，这两种烷烃已被广泛用作柴油和喷气燃料，

  DOI：

  10.1039/d0gc00691b
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到正癸酸正癸酯
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的非均相铂催化剂在氢气下空前还原羧酸的酯化反应

  摘要：

  负载型金属催化剂已经过测试，可在无溶剂的条件下于8 bar氢气下将羧酸还原成酯，从而实现前所未有的还原二聚反应。在各种金属负载的氧化锡催化剂中，铂负载的二氧化锡（Pt / SnO 2）在十二烷酸反应中显示出最高的酯收率。在各种载体上的Pt催化剂中，路易斯酸性氧化物，特别是SnO 2，显示出高活性。活性最高的催化剂，Pt / SnO 2为5 wt％在100°C下还原，对于各种羧酸的还原酯化反应是有效的，该催化剂可重复使用9个循环，证明了该标题反应的第一个成功实例。对某些金属氧化物上的模型化合物（甲酸）的红外（IR）研究表明，SnO 2和羰基氧之间有很强的路易斯酸碱相互作用。对于具有不同Pt粒径的Pt / SnO 2催化剂，活性随Pt金属尺寸的减小而增加。提出了Pt金属纳米粒子和Sn 4+路易斯酸位点的协同催化作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401172

文献信息

• An efficient N-heterocyclic carbene based ruthenium-catalyst: Application towards the synthesis of esters and amides
  作者：Jagadeesh Malineni、Carina Merkens、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.002

  日期：2013.10

  ruthenium catalyst was prepared starting with readily accessible starting materials. Under inert gas atmosphere and in air the catalyst showed high activity for the direct synthesis of esters from primary alcohols and of amides from primary alcohols and amines. Di-, tri-, and oligo-amides were obtained by using specific starting materials.

  从易于获得的起始原料开始，制备了高度稳定的基于苯并咪唑基亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）钌催化剂。在惰性气体气氛下和空气中，该催化剂对由伯醇直接合成酯以及由伯醇和胺直接合成酰胺具有很高的活性。通过使用特定的起始原料可得到二酰胺，三酰胺和寡酰胺。
• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Practical Oppenauer (OPP) Oxidation of Alcohols with a Modified Aluminum Catalyst
  作者：Takashi Ooi、Hidehito Otsuka、Tomoya Miura、Hayato Ichikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol020094c

  日期：2002.8.1

  highly effective for Oppenauer (OPP) oxidation of alcohols under mild conditions. For example, oxidation of carveol in toluene with t-BuCHO (1.2 equiv) as a hydride acceptor in the presence of 2 (1 mol %) proceeded smoothly at 21 degrees C to give carvone in 94% yield after 1 h. A practical aspect of this system was highlighted by the facile OPP oxidation of terpenoids and steroids with 1.2-3.0 equiv

  [反应：见正文]发现改性铝催化剂2在温和条件下对醇类的OPPenauer（OPP）氧化非常有效。例如，在2（1 mol％）的存在下，使用t-BuCHO（1.2当量）作为氢化物受体，在甲苯中进行香芹酚的氧化，在21摄氏度下顺利进行，在1小时后得到香芹酮，收率为94％。该系统的一个实用方面是萜烯和类固醇的轻度OPP氧化，含1.2-3.0当量的丙酮和2（3-5摩尔％）。
• Esterification of Aldehydes and Alcohols with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama、Tetsuo Onami

  DOI：10.1055/s-2004-835630

  日期：——

  The direct esterification of aldehydes and alcohols was carried out with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature. A variety of aldehydes were converted to respective ester derivatives with alcoholssuch as methanol, 1,2-ethanediol, 1,3-propanediol. Further, a variety of aliphatic alcohols were also converted to the corresponding Tishchenko-like dimeric esters in good yields under

  醛和醇的直接酯化反应在室温下用过溴化氢溴化吡啶鎓在水中进行。多种醛与醇例如甲醇、1,2-乙二醇、1,3-丙二醇转化为各自的酯衍生物。此外，在相同的反应条件下，各种脂肪醇也以良好的产率转化为相应的 Tishchenko 样二聚酯。
• The reaction of tris(trimethylsilyl)silane with acid chlorides
  作者：M. Ballestri、C. Chatgilialoglu、N. Cardi、A. Sommazzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91733-7

  日期：1992.3

  Tris(trimethylsilyl)silane, in contrast with tributylin hydridge, reduces acid chlorides to the corresponding decarboxylated hydrocarbons via a free radical mechanism. This methodology could be a viable alternative to Barton's decarboxylation reaction.

  与三丁基in相比，三（三甲基甲硅烷基）硅烷通过自由基机理将酰氯还原为相应的脱羧烃。该方法可以替代巴顿脱羧反应。

表征谱图