1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-丁烷二酮 | 55655-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-丁烷二酮
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione
• CAS: 55655-84-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• mdl: MFCD07772939
• 分子量: 230.186
• InChiKey: TWXWMOJBLYOVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-丁烷二酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[2-(phenylsulfonyl)benzyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-Pyrazol-1-yl)acetic acids as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 lymphocytes (CRTh2) antagonists

  摘要：

  In this manuscript, the synthesis and biological activity of a series of pyrazole acetic acid derivatives as CRTh2 antagonists is presented. Biological evaluation in vitro revealed that the pyrazole core showed in several cases a different structure activity relationship (SAR) to that of related indole acetic acid. A potent series of ortho-sulfonyl benzyl substituents was found, from which compounds 27 and 63 were advanced to in vivo profiling. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.072
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 盐酸 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872

文献信息

• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05127936A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Novel substituted phenyltriazolopyrimidines and their preparation and method-of-use as preemergence and postemergence herbicides.

  新型取代苯基三唑吡啶类化合物及其制备方法和作为草甭前除草剂和后除草剂的使用方法。
• Understanding the Potential <i>In Vitro</i> Modes of Action of Bis(β‐diketonato) Oxovanadium(IV) Complexes
  作者：Baris Sergi、Ipek Bulut、Ying Xia、Zoë A. E. Waller、Yasemin Yildizhan、Ceyda Acilan、Rianne M. Lord

  DOI：10.1002/cmdc.202100152

  日期：2021.8.5

  To understand the potential in vitro modes of action of bis(β-diketonato) oxovanadium(IV) complexes, nine compounds of varying functionality have been screened using a range of biological techniques. The antiproliferative activity against a range of cancerous and normal cell lines has been determined, and show these complexes are particularly sensitive against the lung carcinoma cell line, A549. Annexin

  了解体外潜力双（β-二酮）氧钒（IV）配合物的作用模式，已经使用一系列生物技术筛选了九种不同功能的化合物。已经确定了对一系列癌细胞和正常细胞系的抗增殖活性，并表明这些复合物对肺癌细胞系 A549 特别敏感。研究了膜联蛋白 V（细胞凋亡）和 Caspase-3/7 测定以确认这些复合物诱导程序性细胞死亡。虽然凝胶电泳用于确定 DNA 切割活性和活性氧 (ROS) 的产生，但彗星试验用于确定诱导的基因组 DNA 损伤。此外，
• Fast, Facile and Solvent‐Free Dry‐Melt Synthesis of Oxovanadium(IV) Complexes: Simple Design with High Potency towards Cancerous Cells
  作者：Markus Zegke、Hannah L. M. Spencer、Rianne M. Lord

  DOI：10.1002/chem.201902441

  日期：2019.9.20

  oxobis(phenyl-1,3-butanedione) vanadium(IV) complexes have been successfully synthesized from cheap starting materials and a simple and solvent-free one-pot dry-melt reaction. This direct, straightforward, fast and alternative approach to inorganic synthesis has the potential for a wide range of applications. Analytical studies confirm their successful synthesis, purity and solid-state coordination,

  已经成功地从廉价的原料和简单且无溶剂的一锅干法熔融合成了一系列氧代双（苯基-1,3-丁二酮）钒（IV）配合物。这种直接，直接，快速和替代的无机合成方法具有广泛的应用潜力。分析研究证实了其成功的合成，纯度和固态配合，并且我们报道了使用这类复合物作为潜在的候选药物来治疗癌症。将A549肺癌细胞与该化合物孵育24小时后，它们显示出的细胞毒性值是顺铂的11倍以上，并且对正常细胞类型无毒。另外，该复合物在一定范围的生理pH值下是稳定的，并显示出与牛血清白蛋白相互作用的潜力。
• Potent Ruthenium–Ferrocene Bimetallic Antitumor Antiangiogenic Agent That Circumvents Platinum Resistance: From Synthesis and Mechanistic Studies to <i>In Vivo</i> Evaluation in Zebrafish
  作者：Manikandan M、Shubhankar Gadre、Sushanta Chhatar、Gourav Chakraborty、Naushad Ahmed、Chinmoy Patra、Malay Patra

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01174

  日期：2022.12.22

  in cancer cells and dose-limiting side effects severely limit the widespread use of platinum (Pt) anticancer drugs. Multi-action hybrid anticancer agents that are constructed by merging two or more pharmacophores offer the prospect of circumventing issues of Pt drugs. Herein, we report the design, synthesis, and in-depth biological evaluation of a ruthenium–ferrocene (Ru-Fc) bimetallic agent [(η6-p-cymene)Ru(1

  癌细胞耐药性的出现和剂量限制性副作用严重限制了铂（Pt）抗癌药物的广泛使用。通过合并两个或多个药效基团构建的多作用混合抗癌剂为规避铂类药物的问题提供了前景。在此，我们报告了钌-二茂铁（Ru-Fc）双金属剂[(η 6 - p -cymene)Ru(1,1,1-triflu-4-oxo- 4-二茂铁基-丁-2-烯-2-油酸)Cl]及其五种类似物。除了水化/阴离子化学之外，我们还评估了体外抗肿瘤效力、Pt 交叉耐药性和体内抗血管生成特性。进行结构活性分析以了解Fc、CF 3和p-伞花烃基团对Ru-Fc杂合体的抗癌效力的影响。最后，除了评估细胞摄取和细胞内分布外，我们还证明Ru-Fc杂合体与亲核生物分子结合并产生活性氧，从而导致线粒体功能障碍并诱导内质网应激，从而导致聚（ADP-核糖）聚合酶介导的坏死性细胞死亡。