1-[4-(1-吡咯烷基甲基)苯基]乙酮 | 149704-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(1-吡咯烷基甲基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-{4-[(Pyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one；1-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 149704-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WFSSZWCJEOTHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-吡咯烷基甲基)苯基]乙酮 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性评估作为有效的JAK 2/3和Aurora A / B激酶多​​靶点抑制剂的3-（4-苯基-1H-咪唑-2-基）-1H-吡唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中，一系列的3-（4-苯基-1H-咪唑-2-基）-1H-吡唑衍生物被设计，合成并评估了它们的生物学活性。在进行激酶测定后，大多数化合物表现出对JAK2 / 3和Aurora A / B的有效抑制作用，IC 50值为0.008至2.52μM。在这些衍生物中，化合物10e对所有四种激酶表现出最适度的抑制活性，IC 50值为0.166μM（JAK2），0.057μM（JAK3），0.939μM（Aurora A）和0.583μM（Aurora B），分别。此外，大多数衍生化合物对人慢性髓细胞性白血病细胞K562和人结肠癌细胞HCT116均显示出强大的细胞毒性，而化合物10e表达了针对K562的抗增殖活性（IC 50 = 6.726μM）。根据蛋白质印迹分析，化合物10e在K562和HCT116细胞中以剂量依赖性方式下调STAT3，STAT5，Aurora A和Aurora B的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112934
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 bis(2-chlorophenyl)borinic acid 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[4-(1-吡咯烷基甲基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氢化硅烷还原叔酰胺：胺的轻度和化学选择性合成

  摘要：

  据报道，由硼酸催化的各种芳基，烷基和α，β-不饱和酰胺与苯基硅烷的还原反应。前所未有的反应是在非常温和的条件下进行的，并生成了有用的胺。此外，该反应可耐受多种官能团。初步研究表明，中间体二芳基氢硼烷参与了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201604802

文献信息

• Aminomethylation via Cyclopalladated-Ferrocenylimine-Complexes-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides with Potassium N,N-Dialkylaminomethyltrifluoroborates
  作者：Yangjie Wu、Yusheng Wu、Dapeng Zou、Hongmeng Cui、Lijin Qin、Jingya Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259331

  日期：2011.2

  Using cyclopalladated ferrocenylimine complexes (1-3 mol%) as catalysts, the Suzuki-Miyaura coupling of potassium N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides were carried out in a 10:1 THF-H2O mixture at 80 ˚C in the presence of Cs2CO3 (3.0 equiv) as base, giving the desired cross-coupling products in 14-87% yields. A variety of potassium alkyltrifluoroborates were also examined.

  使用环钯化二茂铁亚胺配合物（1-3摩尔%）作为催化剂，在Cs2CO3（3.0当量）作为碱的存在下，在80 ℃的10:1 THF-H2O混合物中，进行钾N,N-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐与芳基和杂芳基卤化物的铃木-宫浦偶联反应，得到了所需的交叉偶联产物，产率为14-87%。还研究了各种烷基三氟硼酸钾。
• 3-(4-苯基-1H-2-咪唑基)-1H-吡唑类化合物、制备方法及其应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111004220B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及一种3‑(4‑苯基‑1H‑2‑咪唑基)‑1H‑吡唑类化合物、制备方法及其应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与肿瘤有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备与Aurora A激酶特异性抑制剂方面的应用。
• [EN] CLASS OF HETEROAROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE D'UN COMPOSÉ HÉTÉROAROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类芳杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022161420A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  提供了一种作为TLR7激活剂的式I所示的化合物、该化合物的制备方法及其治疗由TLR7激活剂介导的疾病的用途。人源受体TLR7激动活性研究显示，这些化合物对人源受体TLR7具有较强的激动作用，可作为治疗TLR7激动剂介导的疾病的前景化合物。此外，研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。
• A new paradigm for biohydroxylation by Beauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Herbert L Holland、Terence A Morris、Phillip J Nava、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00393-2

  日期：1999.6

  The biohydroxylation of a series of amides and related amino, keto and hydrocarbon substrates by the fungal biocatalyst Beauveria bassiana ATCC 7159 has been examined. The product distributions, together with data obtained from selective inhibition experiments using the cyt.P-450 inhibitors isosafrole, 1-aminobenzotriazole and phenylacetylene, suggest that B. bassiana contains a range of hydroxylase enzymes with different substrate specificities. A paradigm is presented for the interpretation of the results of microbial hydroxylation and for the application of existing active site models for B. bassiana. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Borinic Acid Catalysed Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes: A Mild and Chemoselective Synthesis of Amines
  作者：Aurélien Chardon、Tharwat Mohy El Dine、Rémi Legay、Michaël De Paolis、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201604802

  日期：2017.2.10

  A reduction of various aryl, alkyl, and α,β‐unsaturated amides with phenylsilane, catalysed by a borinic acid, is reported. The unprecedented reaction was carried out under very mild conditions and led to useful amines. Furthermore, the reaction tolerates a variety of functional groups. Initial investigations implicated that an intermediate diarylhydroborane is involved in the reaction mechanism.

  据报道，由硼酸催化的各种芳基，烷基和α，β-不饱和酰胺与苯基硅烷的还原反应。前所未有的反应是在非常温和的条件下进行的，并生成了有用的胺。此外，该反应可耐受多种官能团。初步研究表明，中间体二芳基氢硼烷参与了反应机理。