1-[4-(2-羟基丙-2-基)苯基]乙酮 | 54549-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2-羟基丙-2-基)苯基]乙酮
• 中文别名: 4-(2-羟基异丙基)苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)ethanone；p-acetylcumyl alcohol；Ethanone, 1-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-；1-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 54549-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD18971205
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KWWWFTBWCKTBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 - 86°C
• 沸点：
  125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1432

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-羟基丙-2-基)苯基]乙酮 在 potassium pyrosulfate 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到对异丙烯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碱活化铱N，P配体配合物对α，β-不饱和腈的不对称加氢

  摘要：

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402053
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 硫酸 、 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-[4-(2-羟基丙-2-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B
  [FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE

  摘要：

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。

  公开号：

  WO2015048507A1

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Acid Catalysed Hydration of α-Methylstyrenes
  作者：Oldřich Pytela、Bronislav Trlida

  DOI：10.1135/cccc20071025

  日期：——

  Twelve para-substituted α-methylstyrenes with substituents H, CH₃, CF₃, CH₃O, CH₃S, F, Cl, Br, CH₃CO, CH₃SO₂, CN a NO₂ were synthesised; additionally, the acid catalysed hydration kinetics of these compounds were measured in sulfuric acid in a concentration range c from 0.017 to 9.58 mol l^-1, at 25.0 °C. The observed rate constants obtained were used to construct the kinetic acidity function and calculate the catalytic rate constants. Based on the evaluation of the acidity function kinetic dependence on acid medium concentration, and the substituent effects of acid catalysed hydration of α-methylstyrenes on the catalytic rate constants, the mechanism of acid catalysed hydration was verified. The mechanism involves the addition of a proton to the double bond of α-methylstyrene in the rate-limiting reaction step denoted as A-SE2. No evident difference was found between the effects of the acid medium on the acid catalysed hydration of styrenes and α-methylstyrenes, which indicates very similar activity coefficients of the reactants, and of the transition state of both substrates. The substituent effects evaluation shows that the rate-limiting step of the reaction consists in the addition of a proton to the substrate. The carbocation formation in the transition state of this reaction step proceeds roughly half-way compared with the extent of the carbocation formation by cumyl chloride hydrolysis. The obtained carbocation is in particular stabilised by the substituents with +M effect, while the influence of the substituents with -M and I effects is significantly smaller.

  十二种带有取代基H、CH₃、CF₃、CH₃O、CH₃S、F、Cl、Br、CH₃CO、CH₃SO₂、CN和NO₂的α-甲基苯乙烯被合成；此外，在浓度范围从0.017到9.58摩尔/升的硫酸中，测量了这些化合物的酸催化水合动力学。所得到的观察速率常数被用来构建动力学酸度函数并计算催化速率常数。通过评估酸性函数动力学对酸性介质浓度的依赖性，以及α-甲基苯乙烯的酸催化水合反应的取代基效应对催化速率常数的影响，验证了酸催化水合的机理。该机理涉及在速率限制的反应步骤中向α-甲基苯乙烯的双键加入质子，被标记为A-SE2。在酸性介质对苯乙烯和α-甲基苯乙烯的酸催化水合的影响之间没有明显差异，这表明反应物和两种底物的过渡态的活性系数非常相似。取代基效应评估显示，反应的速率限制步骤在向底物加入质子时发生。与叔丁基氯化物水解形成的碳正离子相比，该反应步骤的过渡态中的碳正离子形成大致进行了一半。所得到的碳正离子特别受到具有+M效应的取代基的稳定作用，而具有-M和I效应的取代基的影响则明显较小。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• RESIST COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, POLYPHENOLIC COMPOUND FOR USE IN THE COMPOSITION, AND ALCOHOLIC COMPOUND THAT CAN BE DERIVED THEREFROM
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20160145231A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A resist composition containing a compound represented by the general formula (1) or (2), a method for forming a resist pattern using the composition, a polyphenolic compound for use in the composition, and an alcoholic compound that can be derived therefrom are described.

  描述了一种包含由通式（1）或（2）表示的化合物的光刻胶组合物，使用该组合物形成光刻胶图案的方法，用于该组合物的多酚化合物，以及可以由其衍生的醇化合物。
• Stepwise benzylic oxygenation <i>via</i> uranyl-photocatalysis
  作者：Deqing Hu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04042a

  日期：——

  Stepwise oxygenation of benzylic molecules with uranyl photocatalysis was realized under ambient conditions. The accuracy of the stepwise oxygenation was ensured by the tunability of redox potential in uranyl photocatalysis through solvents and additives.

  使用铀酰光催化剂，在常温下实现对苄基分子的逐步氧化。通过溶剂和添加剂调节铀酰光催化剂的氧化还原电位，确保了逐步氧化的准确性。