1-[4-(3-羟基丙-1-炔基)苯基]乙酮 | 95306-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(3-羟基丙-1-炔基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)acetophenone
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-1-propynyl)acetophenone；3-(4-acetylphenyl)-prop-2-yn-1-ol；1-(4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl)ethanone；Ethanone, 1-[4-(3-hydroxy-1-propynyl)phenyl]-；1-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 95306-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06803799
• 分子量: 174.199
• InChiKey: ZDWUXXJOKZULDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-羟基丙-1-炔基)苯基]乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-乙炔基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Substituted Propargyl Alcohols and Terminal Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30947
• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-[4-(3-羟基丙-1-炔基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  在环境负责的水性条件下对二苯基甲基甲硅烷基（DPMS）羟基保护基的选择性脱保护

  摘要：

  描述了两种新的选择性脱保护二苯基甲基甲硅烷基（DPMS）醚的方法。在温和的胶束水溶液条件下，可以使用催化量的全氟-1-丁烷磺酰氟（SuFEx试剂）或在乙醇水溶液中使用化学计量的18-冠-6醚来实现掩盖。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901232

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonyl Allenylation versus Propargylation via Redox Transmetalation Across Tetragonal Tin(II) Oxide
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol0493352

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A reagent combination of beta-SnO and catalytic [Rh(COD)Cl](2) in THF-H(2)O promotes the reaction of propargyl bromides and aldehydes and directs the regioselectivity toward the formation of either allenic alcohols or homopropargylic alcohols. This highly regioselective either/or transformation proceeds via a transmetalation from rhodium to tin, in which metallotropic rearrangement

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。
• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Co₂(CO)₈-mediated Selective Reductions of Propargyl Alcohol Derivatives to Alkenes
  作者：Ying Dou、Ping Xing、Zuogang Huang、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201400396

  日期：2014.10

  In the presence of Co2(CO)8 and additives, propargyl alcohol derivatives could be reduced to alkenes in moderate to good yield. The selectivity of this reaction could be controlled by adding different additives: with H2O as the additive, the major configuration of product is Z‐alkene; with CF3COOH as the additive, the major configuration of product is E‐alkene.

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。
• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。